β-hairpin peptides: Heme binding, catalysis, and structure in detergent micelles

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 25, 2013, Pages 6430-6434

  Mahajan, Mukesh ^a   Bhattacharjya, Surajit ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

heme binding; membrane peptide mimetics; NMR spectroscopy; peptides; peroxidases

Indexed keywords

HAIRPIN STRUCTURES; HEME BINDING; MIMETICS; PEROXIDASE ACTIVITIES; PEROXIDASES; STRUCTURE AND ACTIVITIES;

AROMATIC COMPOUNDS; MICELLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS;

PEPTIDES;

DETERGENT; HEME; PEPTIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; INFRARED SPECTROSCOPY; METABOLISM; MICELLE; PROTEIN CONFORMATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CATALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; DETERGENTS; HEME; MICELLES; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 84878950066     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201300241     Document Type: Article

References (57)

1. G. Ghirlanda, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 643-651.
2. A. Senes, Curr. Opin. Struct. Biol. 2011, 21, 460-466.
3. A. Rath, D. V. Tulumello, C. M. Deber, Biochemistry 2009, 48, 3036-3045.
4. H. Yin, Angew. Chem. 2008, 120, 2784-2793
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2744-2752.
6. D. A. Moffet, M. H. Hecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3191-3203.
7. A. Lombardi, F. Nastri, V. Pavone, Chem. Rev. 2001, 101, 3165-3189.
8. R. L. Koder, J. L. R. Anderson, L. A. Solomon, K. S. Reddy, C. C. Moser, P. L. Dutton, Nature 2009, 458, 305-309.
9. M. M. Rosenblatt, D. L. Huffman, X. Wang, H. A. Remmer, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12394-12395.
10. S. Sakamoto, I. Obataya, A. Ueno, H. J. Mihara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2059-2069.
11. D. Noy, B. M. Discher, I. V. Rubtsov, R. M. Hochstrasser, P. L. Dutton, Biochemistry 2005, 44, 12344-12354.
12. B. M. Discher, D. Noy, J. Ye, S. Strzalka, C. C. Moser, J. D. Lear, J. K. Blasie, P. L. Dutton, Biochemistry 2005, 44, 12329-12343.
13. S. Ye, B. M. Discher, J. Strzalka, T. Xu, S. P. Wu, D. Noy, I. Kuzmenko, T. Gog, M. J. Therien, P. L. Dutton, J. K. Blasie, Nano Lett. 2005, 5, 1658-1667.
14. J. M. Cordova, P. L. Noack, S. A. Hilcove, J. D. Lear, G. Ghirlanda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 512-518.
15. I. V. Korendovych, A. Senes, Y. H. Kim, J. D. Lear, H. C. Fry, M. J. Therien, J. K. Blasie, F. A. Walker, W. F. Degrado, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15516-15518.
16. J. H. Kleinschmidt, T. D. Blaauwen, A. Driessen, L. K. Tamm, Biochemistry 1999, 38, 5006-5016.
17. L. K. Tamm, H. Hong, B. Liang, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2004, 1666, 250-263.
18. S. H. Gellman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717.
19. F. Blanco, M. Ramirez-Alvarado, L. Serrano, Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 107.
20. J. Venkatraman, S. Shankaramma, P. Balaram, Chem. Rev. 2001, 101, 3131-3152.
21. H. E. Stanger, F. A. Syud, J. F. Espinosa, I. Giriat, T. Muir, S. H. Gellman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 12015-12020.
22. A. G. Cochran, N. J. Skelton, M. A. Starovasnik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5578-5583.
23. M. S. Searle, Biopolymers 2004, 76, 185-195.
24. B. L. Kier, I. Shu, L. A. Eidenschink, N. H. Andersen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 10466-10471.
25. R. M. Hughes, M. L. Waters, Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 514-524.
26. S. M. Butterfield, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9580-9581.
27. J. A. Robinson, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278-1288.
28. S. M. Butterfield, C. M. Goodman, V. M. Rotello, M. L. Waters, Angew. Chem. 2004, 116, 742-745
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 724-727.
30. W. C. Wimley, K. Hristova, A. S. Ladokhin, L. Silvestro, P. H. Axelsen, S. H. White, J. Mol. Biol. 1998, 277, 1091-1100.
31. C. M. Bishop, W. F. Walkenhorst, W. C. Wimley, J. Mol. Biol. 2001, 309, 975-988.
32. C. M. Bishop, W. C. Wimley, Biophys. J. 2011, 101, 828-836.
33. T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303-2304.
34. T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975-6985.
35. I. L. Karle, S. K. Awasthi, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8189-8193.
36. S. R. Griffiths-Jones, A. J. Maynard, G. J. Sharman, M. S. Searle, Chem. Commun. 1998, 789-790.
37. M. Ramírez-Alvarado, F. J. Blanco, L. Serrano, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604-612.
38. T. Kortemme, M. Ramirez-Alvarado, L. Serrano, Science 1998, 281, 253-256.
39. C. D. Tatko, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9372-9373.
40. F. A. Syud, H. E. Stanger, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8667-8677.
41. S. J. Russell, A. G. Cochran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12600-12601.
42. R. Mahalakshmi, S. Raghothama, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1125-1138.
43. A. M. Schultz, Annu. Rev. Cell Biol. 1988, 4, 611-647.
44. E. Bernard, et al., ACS Chem. Biol. 2009, 4, 457-471.
45. O. Vinogradova, T. Hass, E. F. Plow, J. Qin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 1450-1455.
46. A. Chattopadhyay, E. London, Anal. Biochem. 1984, 139, 408-412.
47. F. A. Walker, Chem. Rev. 2004, 104, 589-616.
48. N. R. Rojas, S. Kamtekar, C. T. Simons, J. E. McLean, K. M. Vogel, T. G. Spiro, R. S. Farid, M. H. Hecht, Protein Sci. 1997, 6, 2512-2524.
49. C. Y. Huang, Methods Enzymol. 1982, 87, 509-525.
50. L. A. Marquez, H. B. Dunford, Biochemistry 1997, 36, 9349-9355.
51. S. Shinde, J. M. Cordova, B. W. Woodrum, G. Ghirlanda, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 557-564.
52. D. A. Moffet, L. K. Certain, A. J. Smith, A. J. Kessel, K. A. Beckwith, M. H. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7612-7613.
53. D. M. Byler, H. Susi, Biopolymers 1986, 25, 469-487.
54. D. S. Wishart, B. D. Sykes, F. M. Richards, Biochemistry 1992, 31, 1647-1651.
55. C. Hilty, G. Wider, C. Fernandez, K. Wüthrich, ChemBioChem 2004, 5, 467-473.
56. R. Brunecky, S. Lee, P. W. Rzepecki, M. Overduin, G. D. Prestwich, A. Kutateladze, T. Kutateladze, Biochemistry 2005, 44, 16064-16071.
57. P. Damberg, J. Jarvet, A. Graslund, Methods Enzymol. 2001, 339, 271-285.