Phenylalanine-a biogenic ligand with flexible η6- and η6:κ1-coordination at ruthenium(ii) centres

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 24, 2013, Pages 8692-8703

  Reiner, Thomas ^a,c   Jantke, Dominik ^b   Miao, Xiao He ^b   Marziale, Alexander N ^b   Kiefer, Florian J ^a   Eppinger, Jörg ^b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIC CONDITIONS; BIOGENIC LIGANDS; COORDINATION SPHERE; ETHYL ESTERS; ETHYLENE DIAMINE; METAL CENTRES; RUTHENIUM CHLORIDES;

CHLORINE COMPOUNDS; ESTERIFICATION; ESTERS; LIGANDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS;

2,5 DIHYDROPHENYLALANINE; 2,5-DIHYDROPHENYLALANINE; CHLORIDE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; DRUG DERIVATIVE; ESTER; LIGAND; METAL; PHENYLALANINE; RUTHENIUM; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHEMISTRY; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CHLORIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOHEXENES; DIMETHYL SULFOXIDE; DRUG DESIGN; ESTERS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MOLECULAR CONFORMATION; PHENYLALANINE; RUTHENIUM; SOLVENTS;

EID: 84878660721     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt50589h     Document Type: Article

References (100)

1. G. Winkhaus H. Singer J. Organomet. Chem. 1967 7 487 491
2. G. Winkhaus H. Singer M. Kricke Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem. 1966 21 1109 1110
3. R. Zelonka M. C. Baird J. Organomet. Chem. 1972 44 383 389
4. R. A. Zelonka M. C. Baird Can. J. Chem. 1972 50 3063 3072
5. M. A. Bennett G. B. Robertson A. K. Smith J. Organomet. Chem. 1972 43 C41 C43
6. M. A. Bennett A. K. Smith J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974 233 241
7. A. N. Nesmeyanov A. Z. Rubezhov J. Organomet. Chem. 1979 164 259 275
8. T. Arthur T. A. Stephenson J. Organomet. Chem. 1981 208 369 387
9. E. L. Muetterties J. R. Bleeke E. J. Wucherer Chem. Rev. 1982 82 499 525
10. R. M. Moriarty U. S. Gill Y. Y. Ku J. Organomet. Chem. 1988 350 157 190
11. M. A. Bennett Coord. Chem. Rev. 1997 166 225 254
12. D. B. Grotjahn Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 1125 1141
13. R. Krämer Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 1197 1199
14. K. Severin R. Bergs W. Beck Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1634 1654
15. G. Jaouen A. Vessières Acc. Chem. Res. 1993 26 361 369
16. P. Köpf-Maier H. Köpf Chem. Rev. 1987 87 1137 1152
17. R. Alberto J. Organomet. Chem. 2007 692 1179 1186
18. D. S. Williams G. E. Atilla H. Bregman A. Arzoumanian P. S. Klein E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1984 1987
19. H. Bregman P. J. Carroll E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 877 884
20. J. É. Debreczeni A. N. Bullock G. E. Atilla D. S. Williams H. Bergman S. Knapp E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1580 1585
21. C. Streu E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5645 5648
22. A. L. Noffke A. Habtemariam A. M. Pizarro P. J. Sadler Chem. Commun. 2012 48 5219 5346
23. P. Haquette B. Talbi S. Canaguier S. Dagorne C. Fosse A. Martel G. Jaouen M. Salmain Tetrahedron Lett. 2008 49 4670 4673
24. W. H. Ang E. Daldini L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson Inorg. Chem. 2007 46 9048 9050
25. R. M. Moriarty Y.-Y. Ku U. S. Gill J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1837 1838
26. A. J. Pearson K. Lee J. Org. Chem. 1994 59 2304 2313
27. W. S. Sheldrick A. Gleichmann J. Organomet. Chem. 1994 470 183 187
28. A. J. Gleichmann J. M. Wolff W. S. Sheldrick J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 1549 1554
29. J. M. Wolff A. J. Gleichmann C. Schmidt W. S. Sheldrick J. Inorg. Biochem. 1995 59 219
30. J. M. Wolff W. S. Sheldrick J. Organomet. Chem. 1997 531 141 149
31. J. M. Wolff W. S. Sheldrick Chem. Ber. Recueil 1997 130 981 988
32. D. A. Herebian C. S. Schmidt W. S. Sheldrick C. van Wüllen Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1991 1998
33. R. Stodt S. Gencaslan A. Frodl C. Schmidt W. S. Sheldrick Inorg. Chim. Acta 2003 355 242 253
34. R. Stodt S. Gencaslan I. M. Müller W. S. Sheldrick Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1873 1882
35. R. S. Koefod K. R. Mann J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7287 7293
36. J. W. Janetka D. H. Rich J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10585 10586
37. R. M. Fairchild K. T. Holman Organometallics 2007 26 3049 3053
38. T. K. Hyster L. Knörr T. R. Ward T. Rovis Science 2012 338 500 503
39. D. Häusinger F. Hollmann N. J. Turner T. R. Ward Nat. Chem. 2013 5 93 99
40. B. Therrien Coord. Chem. Rev. 2009 253 493 519
41. R. H. Fish G. Jaouen Organometallics 2003 22 2166 2177
42. R. E. Morris R. E. Aird P. del S. Murdoch H. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616 3621
43. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. Chen P. J. Sadler D. I. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
44. S. J. Dougan P. J. Sadler Chimia 2007 61 704 715
45. R. Schuecker R. O. John M. A. Jakupec V. B. Arion B. K. Keppler Organometallics 2008 27 6587 6595
46. W. F. Schmid R. O. John V. B. Arion M. A. Jakupec B. K. Keppler Organometallics 2007 26 6643 6652
47. A. F. A. Peacock A. Habtemariam R. Fernandez V. Walland F. P. A. Fabbiani S. Parsons R. E. Aird D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1739 1748
48. A. F. A. Peacock S. Parsons P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3348 3357
49. H. Kostrhunova J. Florian O. Novakova A. F. A. Peacock P. J. Sadler V. Brabec J. Med. Chem. 2008 51 3635 3643
50. J. C. Gray A. Habtemariam M. Winnig W. Meyerhof P. J. Sadler J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1111 1120
51. K. Severin Chem. Commun. 2006 3859 3867
52. K.-J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 285 288
53. J. Hannedouche G. J. Clarkson M. Wills J. Am. Chem. Soc. 2004 126 986 987
54. A. M. Hayes D. J. Morris G. J. Clarkson M. Wills J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7318 7319
55. D. J. Morris A. M. Hayes M. Wills J. Org. Chem. 2006 71 7035 7044
56. D. S. Matharu G. J. Clarkson D. J. Morris M. Wills Chem. Commun. 2006 3232
57. F. K. Cheung M. A. Graham F. Minissi M. Wills Organometallics 2007 26 5346 5351
58. M. Wills D. S. Matharu J. E. D. Martins Chem.-Asian. J. 2008 3 1374 1383
59. K. E. Jollis A. Zanotti-Gerosa F. Hancock A. Dyke D. M. Grainger J. A. Medlock H. G. Nedden J. J. M. Le Paih S. J. Roseblade A. Seger V. Sivakumar D. J. Morris M. Wills Adv. Synth. Catal. 2012 2545 2555
60. J. Li Y. Tang Q. Wang X. Li L. Cun X. Zhang J. Zhu L. Li J. Deng J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18522 18525
61. K. M. Steward M. T. Corbett C. G. Goodman J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20197 20206
62. W. Baratta W. A. Herrmann R. M. Kratzer P. Rigo Organometallics 2000 19 3664 3669
63. W. Baratta E. Herdtweck W. A. Herrmann P. Rigo J. Schwarz Organometallics 2002 21 2101 2106
64. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
65. T. Reiner F. N. Naraschewski J. Eppinger Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 362 367
66. C. Daguenet R. Scopelliti P. J. Dyson Organometallics 2004 23 4849 4857
67. L. Ackermann A. Althammer R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2619 2622
68. A. Fürstner L. Ackermann Chem. Commun. 1999 95 96
69. M. Creus A. Pordea T. Rossel A. Sardo C. Letondor A. Ivanova I. LeTrong R. E. Stenkamp T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1400 1404
70. J. Steinreiber T. R. Ward Coord. Chem. Rev. 2008 252 751 766
71. T. Reiner D. Jantke A. N. Marziale A. Raba J. Eppinger ChemistryOpen 2013 2 50 54
72. R. Stodt S. Gencaslan I. M. Müller W. S. Sheldrick Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1873 1882
73. H. Dialer P. Mayer K. Polborn W. Beck Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1051 1055
74. J. Soleimannejad A. Sisson C. White Inorg. Chim. Acta 2003 352 121 128
75. G. Marconi H. Baier F. W. Heinemann P. Pinto H. Pritzkow U. Zenneck Inorg. Chim. Acta 2003 352 188 200
76. J. Soleimannejad C. White Organometallics 2005 24 2538 2541
77. T. Ohnishi Y. Miyaki H. Asano H. Kurosawa Chem. Lett. 1999 809 810
78. B. Çetinkaya S. Demir I. Özdemir L. Toupet D. Sémeril C. Bruneau P. H. Dixneuf New J. Chem. 2001 25 519 521
79. B. Çetinkaya S. Demir I. Özdemir L. Toupet D. Sémeril C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem.-Eur. J. 2003 9 2323 2330
80. I. Özdemir S. Demir B. Çetinkaya L. Toupet R. Castarlenas C. Fischmeister P. H. Dixneuf Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2862 2869
81. A. Skolaut J. Rétey Arch. Biochem. Biophys. 2001 393 187 191
82. G. Zvilichovsky V. Gurvich Tetrahedron 1995 51 5479 5490
83. T. Reiner M. Waibel A. N. Marziale D. Jantke F. J. Kiefer T. F. Fässler J. Eppinger J. Organomet. Chem. 2010 695 2667 2672
84. T. Reiner D. Jantke A. Raba A. N. Marziale J. Eppinger J. Organomet. Chem. 2009 694 1934 1937
85. Y. Miyaki T. Onishi H. Kurosawa Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 369 377
86. C. Scolaro T. J. Geldbach S. Rochat A. Dorcier C. Gossens A. Bergamo M. Cocchietto I. Tavernelli G. Sava U. Rothilsberger P. J. Dyson Organometallics 2006 25 756 765
87. R. Grewe H.-W. Otto Chem. Ber. 1959 92 644 651
88. M. Melchart A. Habtemariam O. Novakova S. A. Moggach F. P. A. Fabbiani S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Inorg. Chem. 2007 46 8950 8962
89. W.-T. Wong T.-C. Lau Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 50 1406 1407
90. M. R. J. Elsegood D. A. Tocher Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995 51 40 42
91. A. Robertson T. Matsumoto S. Ogo Dalton Trans. 2011 40 10304 10310
92. T. Ikariyy Top. Organomet. Chem. 2011 37 31 35
93. A. N. Marziale E. Herdtweck J. Eppinger S. Schneider Inorg. Chem. 2009 48 3699 3709
94. G. B. McGaughey M. Gagné A. K. Rappé J. Biol. Chem. 1998 15458 15463
95. K. J. Kilpin S. M. Cammack C. M. Clavel P. J. Dyson Dalton Trans. 2013 42 2008 2014
96. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
97. S. Sugasawa R. Tachikawa Tetrahedron 1958 4 205 212
98. Y. Fukudome H. Naito T. Hata H. Urabe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1820 1821
99. A. Dijksman J. M. Elzinga Y.-X. Li I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 879 884
100. Bruker AXS Shelxtl, Version 6.14, 2000