11CO2 fixation: A renaissance in PET radiochemistry

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 50, 2013, Pages 5621-5629

  Rotstein, Benjamin H ^a   Liang, Steven H ^a   Holland, Jason P ^a   Lee Collier, Thomas ^a,b   Hooker, Jacob M ^a   Wilson, Alan A ^c   Vasdev, Neil ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

^b Advion BioSciences Inc   (United States)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUP; AMINE; CARBAMIC ACID; CARBON 11; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLIC ACID; ELECTROPHILE; FUNCTIONAL GROUP; GRIGNARD REAGENT; ISOCYANATE; ORGANOLITHIUM COMPOUND; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; RADIOISOTOPE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SILYLAMINE; TRACER; UNCLASSIFIED DRUG; UREA; CARBON; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CARBON DIOXIDE FIXATION; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOCHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; PROCEDURES; METHODOLOGY; REVIEW;

CARBON DIOXIDE; CARBON RADIOISOTOPES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOCHEMISTRY;

EID: 84878624541     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc42236d     Document Type: Review

References (84)

1. S. M. Ametamey, M. Horner, P. A. Schubiger, Chem. Rev. 2008, 108:1501
2. R. A. Ferrieri, in Handbook of Radiopharmaceuticals, ed. M. J. Welch and C. S. Redvanly, John Wiley & Sons, Ltd. Chichester, 2003, pp. 229-282
3. R. Bolton, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44:701
4. M. Allard, E. Fouquet, D. James, M. Szlosek-Pinaud, Curr. Med. Chem. 2008, 15:235
5. D. Roeda, C. Crouzel, B. van Zanten, Radiochem. Radioanal. Lett. 1978, 33:175
6. C. Crouzel, D. Roeda, Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1983, 34:1558
7. P. Landais, C. Crouzel, Appl. Radiat. Isot. 1987, 38:297
8. K. Nishijima, Y. Kuge, K. Seki, K. Ohkura, N. Motoki, K. Nagatsu, A. Tanaka, E. Tsukamoto, N. Tamaki, Nucl. Med. Biol. 2002, 29:345
9. M. Ogawa, Y. Takada, H. Suzuki, K. Nemoto, T. Fukumura, Nucl. Med. Biol. 2010, 37:73
10. Y. Branmoullé, D. Roeda, F. Dollé, Tetrahedron Lett. 2010, 51:313
11. P. W. Miller, N. J. Long, R. Vilar, A. D. Gee, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47:8998
12. D. Roeda, F. Dollé, Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10:1680
13. S. K. Zeisler, M. Nader, A. Theobald, F. Oberdorfer, Appl. Radiat. Isot. 1997, 48:1091
14. J. Eriksson, O. Åberg, B. Långström, Eur. J. Org. Chem. 2007:455
15. H. Audrain, L. Martarello, A. Gee, D. Bender, Chem. Commun. 2004:558
16. P. W. Miller, N. J. Long, A. J. de Mello, R. Vilar, H. Audrain, D. Bender, J. Passchier, A. Gee, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46:2875
17. P. W. Miller, H. Audrain, D. Bender, A. J. de Mello, A. D. Gee, N. J. Long, R. Vilar, Chem. Eur. J. 2011, 17:460
18. S. Kealey, C. Plisson, T. L. Collier, N. J. Long, S. M. Husbands, L. Martarello, A. D. Gee, Org. Biomol. Chem. 2011, 9:3313
19. J. Eriksson, J. van den Hoek, A. D. Windhorst, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2012, 55:223
20. B. Långström, O. Isenko, O. Rahman, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50:794
21. I. Omae, Coord. Chem. Rev. 2012, 256:1384
22. T. J. Tewson, W. Banks, M. Franceschini, J. Hoffpauir, Appl. Radiat. Isot. 1989, 40:765
23. B. H. Mock, M. T. Vavrek, G. K. Mulholland, Nucl. Med. Biol. 1995, 22:667
24. J. M. Buchanan, A. B. Hastins, F. B. Nesbett, J. Biol. Chem. 1943, 150:413
25. C. Aubert, C. Huard-Perrio, M.-C. Lasne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997:2837
26. C. Perrio-Huard, C. Aubert, M.-C. Lasne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000:311
27. S. K. Luthra, V. W. Pike, F. Brady, Chem. Commun. 1985:1423
28. J. McCarron, D. R. Turton, V. W. Pike, K. G. Poole, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1996, 38:941
29. D.-R. Hwang, N. R. Simpson, J. Montoya, J. J. Mann, M. Laurelle, Nucl. Med. Biol. 1999, 26:815
30. P. Mäding, J. Zessin, U. Pleiß, F. Füchtner, F. Wüst, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49:357
31. C. Prenant, J. Sastre, C. Crouzel, A. Syrota, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1987, 24:227
32. A. R. Studenov, M. S. Berridge, D. V. Soloviev, M. Matarrese, S. Todde, Nucl. Med. Biol. 1999, 26:431
33. M. van der Meij, N. I. Carruthers, J. D. M. Herscheid, J. A. Jablownowski, J. E. Leysen, A. D. Windhorst, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003, 46:1075
34. M. R. Kilbourn, M. J. Welch, Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1982, 33:359
35. J. M. Bolster, W. Vaalburg, Ph. H. Elsinga, M. G. Woldring, H. Wynberg, Appl. Radiat. Isot. 1986, 37:985
36. S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, D. M. Jewett, Appl. Radiat. Isot. 1986, 37:391
37. S. Ram, L. D. Spicer, Appl. Radiat. Isot. 1989, 40:413
38. S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, L. D. Spicer, Appl. Radiat. Isot. 1989, 40:425
39. S. Ram, L. D. Spicer, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1989, 27:662
40. S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, Tetrahedron Lett. 1985, 26:5367
41. S. Ram, R. L. Ehrenkaufer, Nucl. Med. Biol. 1988, 15:345
42. T. Sakakura, J.-C. Choi, H. Yasuda, Chem. Rev. 2007, 107:2365
43. F. S. Pereira, E. R. de Azevedo, E. F. da Silva, T. J. Bonagamba, D. L. da Silva Agostíni, A. Magalhães, A. E. Job, E. R. P. González, Tetrahedron, 2008, 64:10097
44. M. Yoshida, Y. Komatsuzaki, M. Ihara, Org. Lett. 2008, 10:2083
45. E. R. Pérez, M. O. da Silva, V. C. Costa, U. P. Rodrigues-Filho, D. W. Franco, Tetrahedron Lett. 2002, 43:4091
46. R. N. Salvatore, S. I. Shin, A. S. Nagle, K. W. Jung, J. Org. Chem. 2001, 66:1035
47. F. S. Pereira, D. L. da Silva Agostini, R. D. do Espírito Santo, E. R. de Azevedo, T. J. Bonagamba, A. E. Job, E. R. P. González, Green Chem. 2011, 13:2146
48. E. R. Pérez, R. H. A. Santos, M. T. P. Gambardella, L. G. M. de Macedo, U. P. Rodriguez-Filho, J.-C. Launay, D. W. Franco, J. Org. Chem. 2004, 69:8005
49. D. J. Heldebrant, P. G. Jessop, C. A. Thomas, C. A. Eckert, C. L. Liotta, J. Org. Chem. 2005, 70:5335
50. C. Villiers, J.-P. Dognon, R. Pollet, P. Thuéry, M. Ephritikhine, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49:3465
51. J. M. Hooker, A. T. Reibel, S. M. Hill, M. J. Schueller, J. S. Fowler, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48:3482
52. A. A. Wilson, A. Garcia, S. Houle, N. Vasdev, Org. Biomol. Chem. 2010, 8:428
53. Y. Tsuji, T. Fujihara, Chem. Commun. 2012, 48:9956
54. S. N. Riduan, Y. Zhang, Dalton Trans. 2010, 39:3347
55. K. Huang, C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2011, 40:2435
56. T. Fan, X. Chen, Z. Lin, Chem. Commun. 2012, 48:10808
57. P. K. Chakraborty, T. J. Mangner, H. T. Chugani, Appl. Radiat. Isot. 1997, 48:619
58. A. Schirbel, M. H. Holschbach, H. H. Cohen, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, 42:537
59. A. A. Wilson, A. Garcia, S. Houle, O. Sadovski, N. Vasdev, Chem. Eur. J. 2011, 17:259
60. N. Vasdev, A. Garcia, W. T. Stableford, A. B. Young, J. H. Meyer, S. Houle, A. A. Wilson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15:5270
61. J. W. Hicks, A. A. Wilson, E. A. Rubie, J. R. Woodgett, S. Houle, N. Vasdev, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22:2099
62. D. S. Johnson, C. Stiff, S. E. Lazerwith, S. R. Kesten, L. K. Fay, M. Morris, D. Beidler, M. B. Liimatta, S. E. Smith, D. T. Dudley, N. Sadagopan, S. N. Bhattachar, S. J. Kesten, T. K. Nomanbhoy, B. F. Cravatt, K. Ahn, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2:91
63. M. B. Skaddan, L. Zhang, D. S. Johnson, A. Zhu, K. R. Zasadny, R. V. Coelho, K. Kuszpit, G. Currier, K.-H. Fan, E. M. Beck, L. Chen, S. E. Drozda, G. Balan, M. Niphakis, B. F. Cravatt, K. Ahn, T. Bocan, A. Villalobos, Nucl. Med. Biol. 2012, 39:1058
64. J. W. Hicks, J. Parkes, O. Sadovski, J. Tong, S. Houle, N. Vasdev, A. A. Wilson, Nucl. Med. Biol. in press
65. E. W. van Tilburg, A. D. Windhorst, M. van der Mey, J. D. M. Herscheid, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49:321
66. J. M. Hooker, S. W. Kim, D. Alexoff, Y. Xu, C. Shea, A. Reid, N. Volkow, J. S. Fowler, ACS Chem. Neurosci. 2010, 1:65
67. H. T. Ravert, U. Scheffel, W. B. Mathews, J. L. Musachio, R. F. Dannals, Nucl. Med. Biol. 2002, 29:47
68. P. S. Talbot, R. Narendran, E. R. Butelman, Y. Huang, K. Ngo, M. Slifstein, D. Martinez, M. Laruelle, D.-R. Hwang, J. Nucl. Med. 2005, 46:484
69. B. W. Shoultz, E. Årstad, J. Marton, F. Willoch, A. Drzezga, H.-J. Wester, G. Henriksen, Open Med. Chem. J. 2008, 2:72
70. N. B. Nabulsi, M.-Q. Zheng, J. Ropchan, D. Labaree, Y.-S. Ding, L. Blumberg, Y. Huang, Nucl. Med. Biol. 2011, 38:215
71. M. K. McKinney, B. F. Cravatt, Annu. Rev. Biochem. 2005, 74:411
72. C. J. Fowler, Fundam. Clin. Pharmacol. 2006, 20:549
73. J. E. Schlosburg, S. G. Kinsey, A. H. Lichtman, AAPS J. 2009, 11:39
74. A. A. Wilson, A. Garcia, J. Parkes, S. Houle, J. Tong, N. Vasdev, Nucl. Med. Biol. 2011, 38:247
75. P. Rusjan, A. A. Wilson, R. Mizrahi, I. Boileau, S. E. Chavez, N. J. Lobaugh, S. J. Kish, S. Houle, J. Tong, J. Cereb. Blood Flow Metab. 2012:1
76. A. A. Wilson, J. W. Hicks, O. Sadovski, J. Parkes, J. Tong, S. Houle, C. J. Fowler, N. Vasdev, J. Med. Chem. 2013, 56:201
77. K. Kawamura, H. Hashimoto, M. Ogawa, J. Yui, H. Wakizaka, T. Yamasaki, A. Hatori, L. Xie, K. Kumata, M. Fujinaga, M.-R. Zhang, Nucl. Med. Biol. 2013 doi:10.1016/j.nucmedbio.2013.03.004, in press
78. Y. Bramoullé, F. Puech, W. Saba, H. Valette, M. Bottlaender, P. George, F. Dollé, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2008, 51:153
79. N. Vasdev, O. Sadovski, A. Garcia, F. Dollé, J. H. Meyer, S. Houle, A. A. Wilson, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2011, 54:678
80. J. Takaya, S. Tadami, K. Ukai, N. Iwasawa, Org. Lett. 2008, 10:2697
81. K. Kobayashi, Y. Kondo, Org. Lett. 2009, 11:2035
82. L. Zhang, J. Cheng, T. Ohishi, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49:8670
83. P. J. Riss, S. Lu, S. Telu, F. I. Aigbirhio, V. W. Pike, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51:2698
84. B. R. Bellenie, N. P. Barton, A. J. Emmons, J. P. Heer, C. Salvagno, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19:990