A cyclen-based tetraphosphinate chelator for the preparation of radiolabeled tetrameric bioconjugates

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7748-7757

  Šimeček, Jakub ^a   Hermann, Petr ^b   Havlíčková, Jana ^b   Herdtweck, Eberhardt ^a   Kapp, Tobias G ^a   Engelbogen, Nils ^a   Kessler, Horst ^a,c   Wester, Hans Jürgen ^a   Notni, Johannes ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

bioconjugates; ligands; nuclear imaging; peptides; phosphinic acid; radiopharmaceuticals

Indexed keywords

1 ,4 ,7 ,10-TETRAAZACYCLODODECANE; BIOCONJUGATES; LABELING EFFICIENCIES; NUCLEAR IMAGING; PHOSPHATE-BUFFERED SALINES; PHOSPHINIC ACID; RADIONUCLIDE IMAGING; RADIOPHARMACEUTICALS;

BIOMOLECULES; CHELATION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; RADIOISOTOPES;

PEPTIDES;

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; 1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAKIS(METHYLENE(2 CARBOXYETHYL)PHOSPHINIC ACID); 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE- 1,4,7,10-TETRAACETIC ACID; 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE-1,4,7,10-TETRAKIS(METHYLENE(2-CARBOXYETHYL)PHOSPHINIC ACID); CHELATING AGENT; COPPER; CYCLIC (ARGINYL GLYCYL ASPARTYL PHENYLALANYL LYSYL); CYCLIC (ARGINYL-GLYCYL-ASPARTYL-PHENYLALANYL-LYSYL); CYCLOPEPTIDE; DIAGNOSTIC AGENT; GADOLINIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; LUTETIUM; MACROGOL DERIVATIVE; PEPTIDE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; TETRAXETAN; VITRONECTIN RECEPTOR; YTTRIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

CHELATING AGENTS; COPPER; GADOLINIUM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; INTEGRIN ALPHAVBETA3; LIGANDS; LUTETIUM; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PHOSPHINIC ACIDS; POLYETHYLENE GLYCOLS; RADIOPHARMACEUTICALS; THERMODYNAMICS; YTTRIUM;

EID: 84878582752     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300338     Document Type: Article

References (85)

1. H. L. Handl, J. Vagner, H. Han, E. Mash, V. J. Hruby, R. J. Gillies, Expert Opin. Ther. Targets 2004, 8, 565-586.
2. H. Kessler, M. Schudok, A. Haupt, Peptides 1988 (Proc. 20th Europ. Pept. Symp., Sept. 4-9, 1988, Tübingen) Eds: G. Jung, E. Bayer; Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1989, 664-666.
3. M. Mammen, S. K. Choi, M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953
4. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
5. L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703.
6. H. J. Wester, H. Kessler, J. Nucl. Med. 2005, 46, 1940-1945.
7. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. 2006, 118, 2408-2429
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368.
9. G. Thumshirn, U. Hersel, S. L. Goodman, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2717-2725.
10. T. Poethko, M. Schottelius, G. Thumshirn, M. Herz, R. Haubner, G. Henriksen, H. Kessler, M. Schwaiger, H. J. Wester, Radiochim. Acta 2004, 92, 317-328.
11. I. Dijkgraaf, J. A. W. Kruijtzer, S. Liu, A. C. Soede, W. J. G. Oyen, F. H. M. Corstens, R. M. J. Liskamp, O. C. Boerman, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007, 34, 267-273.
12. H. Kubas, M. Schäfer, U. Bauder-Wüst, M. Eder, D. Oltmanns, U. Haberkorn, W. Mier, M. Eisenhut, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 885-891.
13. C. Wängler, S. Maschauer, O. Prante, M. Schäfer, R. Schirrmacher, P. Bartenstein, M. Eisenhut, B. Wängler, ChemBioChem 2010, 11, 1-15.
14. S. Liu, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2199-2213.
15. B. C. Lee, B. S. Moon, J. S. Kim, J. H. Jung, H. S. Park, J. A. Katzenellenbogen, S. E. Kim, RSC Adv. 2013, 3, 782-792.
16. J. Notni, K. Pohle, H. J. Wester, Nucl. Med. Biol. 2013, 40, 33-41.
17. I. Dijkgraaf, C. B. Yim, G. M. Franssen, R. C. Schuit, G. Luurtsem, S. Liu, W. J. G. Oyen, O. C. Boerman, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2011, 38, 128-137.
18. Z. B. Li, K. Chen, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 35, 1100-1108.
19. T. Poethko, M. Schottelius, G. Thumshirn, U. Hersel, M. Herz, G. Henriksen, H. Kessler, M. Schwaiger, H. J. Wester, J. Nucl. Med. 2004, 45, 892-902.
20. S. E. Pool, E. P. Krenning, G. A. Koning, C. H. J. van Eijck, J. J. M. Teunissen, B. Kam, R. Valkema, D. J. Kwekkeboom, M. de Jong, Sem. Nucl. Med. 2010, 40, 209-218.
21. M. van Essen, E. P. Krenning, B. L. R. Kam, M. de Jong, R. Valkema, D. J. Kwekkeboom, Nat. Rev. Endocrinol. 2009, 5, 382-393.
22. J. F. Desreux, Inorg. Chem. 1980, 19, 1319-1324.
23. V. Kubíček, J. Havlíčková, J. Kotek, G. Tircsõ, P. Hermann, É. Tõth, I. Lukeš, Inorg. Chem. 2010, 49, 10960-10969.
24. N. Viola-Villegas, R. P. Doyle, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1906-1925.
25. K. P. Eisenwiener, K. P. Powell, H. R. Maecke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2133.
26. S. Größ, H. Elias, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 347-354.
27. K. P. Eisenwiener, M. I. M. Prata, I. Buschmann, H. W. Zhang, A. C. Santos, S. Wenger, J. C. Reubi, H. R. Mäcke, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 530-541.
28. A. N. Singh, W. Liu, G. Hao, A. Kumar, A. Gupta, O. K. Oz, J.-T. Hsieh, X. Sun, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1650-1662.
29. F. L. Guerra Gomez, T. Uehara, T. Rokugawa, Y. Higaki, H. Suzuki, H. Hanaoka, H. Akizawa, Y. Arano, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 2229-2238.
30. J. A. K. Howard, A. M. Kenwright, J. M. Moloney, D. Parker, M. Port, M. Navet, O. Rousseau, M. Woods, Chem. Commun. 1998, 1381-1382.
31. M. Woods, S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, M. Navet, D. Parker, M. Port, O. Rousseaux, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792.
32. J. Moreau, E. Guillon, P. Aplincourt, J.-C. Pierrard, J. Rimbault, M. Port, M. Aplincourt, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3007-3020.
33. D. A. Fulton, M. O'Halloran, D. Parker, K. Senanayake, M. Botta, S. Aime, Chem. Commun. 2005, 474-476.
34. D. A. Fulton, E. M. Elemento, S. Aime, L. Chaabane, M. Botta, D. Parker, Chem. Commun. 2006, 1064-1066.
35. J. Notni, P. Hermann, J. Havlíčková, J. Kotek, V. Kubíček, J. Plutnar, N. Loktionova, P. J. Riss, F. Rösch, I. Lukeš, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7174-7185.
36. J. Šimeček, J. Notni, V. Kubíček, P. Hermann, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 679.
37. J. Šimeček, M. Schulz, J. Notni, J. Plutnar, V. Kubíček, J. Havlíčková, P. Hermann, Inorg. Chem. 2012, 51, 577-590.
38. J. Notni, J. Šimeček, P. Hermann, H. J. Wester, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14718-14722
39. J. Notni, J. Šimeček, P. Hermann, H. J. Wester, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2011, 54, S 407.
40. J. Šimeček, H. J. Wester, J. Notni, Dalton Trans. 2012, 41, 13803-13806.
41. J. Notni, K. Pohle, H. J. Wester, EJNMMI Res. 2012, 2, 28.
42. J. Notni, J. Plutnar, H. J. Wester, EJNMMI Res. 2012, 2, 13.
43. J. Šimeček, O. Zemek, P. Hermann, H. J. Wester, J. Notni, ChemMedChem 2012, 7, 1375-1378.
44. J. Šimeček, P. Hermann, H. J. Wester, J. Notni, ChemMedChem 2013, 8, 95-103.
45. K. Bazakas, I. Lukeš, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1133-1137.
46. J. Rohovec, P. Vojtíšek, P. Hermann, J. Mosinger, Z. Žák, I. Lukeš, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3585-3592.
47. S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, J. A. K. Howard, D. Parker, K. Senanayake, G. Williams, Inorg. Chem. 1994, 33, 4696-4706.
48. Z. Kotková, G. A. Pereira, K. Djanashvili, J. Kotek, J. Rudovský, P. Hermann, L. Vander Elst, R. N. Muller, C. F. G. C. Geraldes, I. Lukeš, J. A. Peters, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 119-136.
49. S. Aime, A. Batsanov, M. Botta, R. S. Dickins, S. Faulkner, C. E. Foster, A. Harrison, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, T. J. Norman, D. Parker, L. Royle, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3623-3636.
50. C. F. G. C. Geraldes, A. D. Sherry, I. Lazar, A. Miseta, P. Bogner, E. Berenyi, B. Sumegi, G. E. Kiefer, K. McMillan, F. Maton, R. N. Muller, Magn. Reson. Med. 1993, 30, 696-703.
51. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
52. A. Harrison, C. A. Walker, K. A. Pereira, D. Parker, L. Royle, K. Pulukkody, T. J. Norman, Magn. Reson. Imaging 1993, 11, 761-770.
53. M. Försterová, Z. Jandurová, F. Marques, L. Gano, P. Lubal, J. Vaněk, P. Hermann, I. Santos, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1531-1540.
54. M. Försterová, I. Svobodová, P. Lubal, P. Táborský, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukeš, Dalton Trans. 2007, 535-549.
55. I. Lázár, A. D. Sherry, R. Ramasamy, E. Brücher, R. Király, Inorg. Chem. 1991, 30, 5016-5019.
56. J. Rohovec, M. Kývala, P. Vojtíšek, P. Hermann, I. Lukeš, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 195-203.
57. P. Lubal, M. Kývala, P. Hermann, J. Holubová, J. Rohovec, J. Havel, I. Lukeš, Polyhedron 2001, 20, 47-55.
58. G. Anderegg, F. Arnaud-Neu, R. Delgado, J. Felcman, K. Popov, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1445-1495.
59. W. P. Cacheris, S. K. Nickle, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 1987, 26, 958-960.
60. J. Moreau, E. Guillon, J.-C. Pierrard, J. Rimbault, M. Port, M. Aplincourt, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5218-5232.
61. S.-L. Wu, W. De, W. Horrocks, Inorg. Chem. 1995, 34, 3724-3732.
62. P. Táborský, I. Svobodová, P. Lubal, Z. Hnatejko, S. Lis, P. Hermann, Polyhedron 2007, 26, 4119-4130.
63. P. A. Stenson, A. L. Thompson, D. Parker, Dalton Trans. 2006, 3291-3293.
64. P. Vojtíšek, J. Rohovec, Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 264-278.
65. P. Vojtíšek, J. Rohovec, J. Klimentová, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3948-3956.
66. T.-H. Yang, K. Zhou, S.-S. Bao, C.-J. Zhu, L.-M. Zheng, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1075-1078.
67. E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkhart, M. A. Dechantsreiter, R. Haubner, H. J. Wester, M. Schwaiger, G. Hölzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem. 2000, 112, 2868-2871
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2761-2764.
69. M. Schottelius, B. Laufer, H. Kessler, H. J. Wester, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 969-980.
70. C. Mas-Moruno, F. Rechenmacher, H. Kessler, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 753-768.
71. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
72. J. Chatterjee, O. Ovadia, G. Zahn, L. Marinelli, A. Hoffman, C. Gilon, H. Kessler, J. Med. Chem. 2007, 50, 5878-5881.
73. C. Mas-Moruno, J. G. Beck, L. Doedens, A. O. Frank, L. Marinelli, S. Cosconati, E. Novellino, H. Kessler, Angew. Chem. 2011, 123, 9668-9672
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9496-9500.
75. M. Fellner, P. Riss, N. Loktionova, K. Zhernosekov, O. Thews, C. F. G. C. Geraldes, Z. Kovacs, I. Lukeš, F. Rösch, Radiochim. Acta 2011, 99, 43-51.
76. V. Marchi-Artzner, B. Lorz, U. Hellerer, M. Kantlehner, H. Kessler, E. Sackmann, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1095-1101.
77. APEX suite of crystallographic software, APEX 2 Version 2008.4, Bruker AXS Inc., Madison, 2008.
78. SAINT, Version 7.56a and SADABS, Version 2008/1, Bruker AXS Inc., Madison, 2008.
79. "WinGX" (Version 1.70.01, 2005):, L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
80. SIR92:, A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-436.
81. "SHELXL-97", G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1998.
82. International Tables for Crystallography, Vol. C (Ed.:, A. J. C. Wilson,), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Tables 6.1.1.4 (pp. 500- 502), 4.2.6.8 (pp. 219-222), and 4.2.4.2 (pp. 193-199).
83. "PLATON": A Multipurpose Crystallographic Tool, A. L. Spek, Utrecht University, Utrecht, 2010.
84. P. Táborský, P. Lubal, J. Havel, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukeš, Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1909-1942.
85. K. Pohle, J. Notni, J. Bussemer, H. Kessler, M. Schwaiger, A. J. Beer, Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 777-784.