Mechanism-based triarylphosphine-ester probes for capture of endogenous RSNOs

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 20, 2013, Pages 7693-7704

  Seneviratne, Uthpala ^a   Godoy, Luiz C ^a   Wishnok, John S ^a   Wogan, Gerald N ^a,b   Tannenbaum, Steven R ^a,b  

^a USA   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE QUANTIFICATION; BIOLOGICAL SAMPLES; CANCER CELL LINES; DIRECT DETECTION; LOW-MOLECULAR WEIGHT; NOVEL INTERMEDIATES; PHYSIOLOGICAL CONDITION; STRUCTURAL IDENTIFICATION;

ASSAYS; CELL CULTURE; ESTERIFICATION; ESTERS; FUNCTIONAL GROUPS; NITRIC OXIDE; PROBES;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ESTER; LOW MOLECULAR WEIGHT NITROSOTHIOL DERIVATIVE; NITRIC OXIDE; NITROSO DERIVATIVE; NITROSOTHIOL DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; TRIARYLPHOSPHINE ESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; KINETICS; MOLECULAR MECHANICS;

ESTERS; MOLECULAR PROBES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHINES; S-NITROSOTHIOLS;

EID: 84878233158     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja401565w     Document Type: Article

References (74)

1. Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 12-22
2. Smith, B. C.; Marletta, M. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 498-506
3. Keszler, A.; Zhang, Y.; Hogg, N. Free Radical Biol. Med. 2010, 48, 55-64
4. Keshive, M.; Singh, S.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Deen, W. M. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 988-993
5. Dickinson, D. A.; Forman, H. J. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 1019-1026
6. Broniowska, K. A.; Hogg, N. Antioxid. Redox Signaling 2012, 17, 969-980
7. Lim, C. H.; Dedon, P. C.; Deen, W. M. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2134-2147
8. Hess, D. T.; Matsumoto, A.; Kim, S. O.; Marshall, H. E.; Stamler, J. S. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 150-166
9. Stamler, J. S.; Lamas, S.; Fang, F. C. Cell 2001, 106, 675-683
10. Filomeni, G.; Rotilio, G.; Ciriolo, M. R. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 1057-1064
11. Gaston, B.; Reilly, J.; Drazen, J. M.; Fackler, J.; Ramdev, P.; Arnelle, D.; Mullins, M. E.; Sugarbaker, D. J.; Chee, C.; Singel, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10957-10961
12. Lima, B.; Forrester, M. T.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. Circ. Res. 2010, 106, 633-646
13. Mitchell, D. A.; Marletta, M. A. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 154-158
14. Mitchell, D. A.; Morton, S. U.; Fernhoff, N. B.; Marletta, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11609-11614
15. Barglow, K. T.; Knutson, C. G.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Marletta, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, E600-E606
16. Palmer, L. A. Proc. Am. Thorac. Soc. 2006, 3, 166-169
17. Bellinger, A. M.; Reiken, S.; Carlson, C.; Mongillo, M.; Liu, X.; Rothman, L.; Matecki, S.; Lacampagne, A.; Marks, A. R. Nat. Med. 2009, 15, 325-330
18. Durham, W. J.; Aracena-Parks, P.; Long, C.; Rossi, A. E.; Goonasekera, S. A.; Boncompagni, S.; Galvan, D. L.; Gilman, C. P.; Baker, M. R.; Shirokova, N.; Protasi, F.; Dirksen, R.; Hamilton, S. L. Cell 2008, 133, 53-65
19. Foster, M. W.; McMahon, T. J.; Stamler, J. S. Trends Mol. Med. 2003, 9, 160-168
20. Lim, K. H.; Ancrile, B. B.; Kashatus, D. F.; Counter, C. M. Nature 2008, 452, 646-649
21. Pawloski, J. R.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2531-2536
22. Uehara, T.; Nakamura, T.; Yao, D.; Shi, Z. Q.; Gu, Z.; Ma, Y.; Masliah, E.; Nomura, Y.; Lipton, S. A. Nature 2006, 441, 513-517
23. Anand, P.; Stamler, J. S. J. Mol. Med. (Berlin) 2012, 90, 233-244
24. Sen, N.; Snyder, S. H. Trends Neurosci. 2010, 33, 493-502
25. Richardson, G.; Benjamin, N. Clin. Sci. (London) 2002, 102, 99-105
26. Sinha, V.; Wijewickrama, G. T.; Chandrasena, R. E.; Xu, H.; Edirisinghe, P. D.; Schiefer, I. T.; Thatcher, G. R. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 667-680
27. Tsikas, D.; Sandmann, J.; Holzberg, D.; Pantazis, P.; Raida, M.; Frolich, J. C. Anal. Biochem. 1999, 273, 32-40
28. Faccenda, A.; Bonham, C. A.; Vacratsis, P. O.; Zhang, X.; Mutus, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11392-11394
29. Doulias, P. T.; Greene, J. L.; Greco, T. M.; Tenopoulou, M.; Seeholzer, S. H.; Dunbrack, R. L.; Ischiropoulos, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16958-16963
30. Jaffrey, S. R.; Erdjument-Bromage, H.; Ferris, C. D.; Tempst, P.; Snyder, S. H. Nat. Cell Biol. 2001, 3, 193-197
31. Gow, A.; Doctor, A.; Mannick, J.; Gaston, B. J. Chromatogr., B 2007, 851, 140-151
32. Fang, K.; Ragsdale, N. V.; Carey, R. M.; MacDonald, T.; Gaston, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 252, 535-540
33. Nagababu, E.; Rifkind, J. M. Methods Mol. Biol. 2011, 704, 27-37
34. Saville, B. Analyst 1958, 83, 670-672
35. Wink, D. A.; Kim, S.; Coffin, D.; Cook, J. C.; Vodovotz, Y.; Chistodoulou, D.; Jourd'heuil, D.; Grisham, M. B. Methods Enzymol. 1999, 301, 201-211
36. Forrester, M. T.; Thompson, J. W.; Foster, M. W.; Nogueira, L.; Moseley, M. A.; Stamler, J. S. Nat. Biotechnol. 2009, 27, 557-559
37. Forrester, M. T.; Foster, M. W.; Benhar, M.; Stamler, J. S. Free Radical Biol. Med. 2009, 46, 119-126
38. Jaffrey, S. R.; Snyder, S. H. Sci. STKE 2001, 86, l1
39. Monteiro, G.; Horta, B. B.; Pimenta, D. C.; Augusto, O.; Netto, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4886-4891
40. Landino, L. M.; Koumas, M. T.; Mason, C. E.; Alston, J. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 340, 347-352
41. Hunter, R. A.; Storm, W. L.; Coneski, P. N.; Schoenfisch, M. H. Anal. Chem. 2013, 85, 1957-1963
42. Wang, H.; Xian, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 32-37
43. Bechtold, E.; King, S. B. Antioxid. Redox Signaling 2012, 17, 981-991
44. Wang, H.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6598-6601
45. Zhang, J.; Wang, H.; Xian, M. Org. Lett. 2009, 11, 477-480
46. Zhang, J.; Wang, H.; Xian, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3854-3855
47. Zhang, J.; Li, S.; Zhang, D.; Wang, H.; Whorton, A. R.; Xian, M. Org. Lett. 2010, 12, 4208-4211
48. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141-2143
49. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007-2010
50. Bechtold, E.; Reisz, J. A.; Klomsiri, C.; Tsang, A. W.; Wright, M. W.; Poole, L. B.; Furdui, C. M.; King, S. B. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 405-414
51. Cline, D. J.; Redding, S. E.; Brohawn, S. G.; Psathas, J. N.; Schneider, J. P.; Thorpe, C. Biochemistry 2004, 43, 15195-15203
52. Han, J. C.; Han, G. Y. Anal. Biochem. 1994, 220, 5-10
53. Houk, J.; Singh, R.; Whitesides, G. M. Methods Enzymol. 1987, 143, 129-140
54. Reisz, J. A.; Klorig, E. B.; Wright, M. W.; King, S. B. Org. Lett. 2009, 11, 2719-2721
55. Reisz, J. A.; Zink, C. N.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11675-11685
56. Li, S.; Wang, H.; Xian, M.; Whorton, A. R. Nitric Oxide 2012, 26, 20-26
57. Saxon, E.; Luchansky, S. J.; Hang, H. C.; Yu, C.; Lee, S. C.; Bertozzi, C. R. I J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14893-14902
58. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; van, H. H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686-2695
59. Bramanti, E.; Angeli, V.; Paolicchi, A.; Pompella, A. Life Sci. 2011, 88, 126-129
60. Dicks, A. P.; Williams, D. L. Chem. Biol. 1996, 3, 655-659
61. Doulias, P. T.; Raju, K.; Greene, J. L.; Tenopoulou, M.; Ischiropoulos, H. Methods 2012, 10.1016/j.ymeth.2012.10.009
62. Hansen, R. E.; Roth, D.; Winther, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 422-427
63. Godoy, L. C.; Anderson, C. T.; Chowdhury, R.; Trudel, L. J.; Wogan, G. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 20373-20378
64. Fitzpatrick, B.; Mehibel, M.; Cowen, R. L.; Stratford, I. J. Nitric Oxide 2008, 19, 217-224
65. Iyer, A. K.; Azad, N.; Wang, L.; Rojanasakul, Y. Nitric Oxide 2008, 19, 146-151
66. Jeannin, J. F.; Leon, L.; Cortier, M.; Sassi, N.; Paul, C.; Bettaieb, A. Nitric Oxide 2008, 19, 158-163
67. Lechner, M.; Lirk, P.; Rieder, J. Semin. Cancer Biol. 2005, 15, 277-289
68. Switzer, C. H.; Cheng, R. Y.; Ridnour, L. A.; Glynn, S. A.; Ambs, S.; Wink, D. A. Breast Cancer Res. 2012, 14, R125
69. Jaiswal, M.; LaRusso, N. F.; Gores, G. J. Am. J. Physiol.: Gastrointest. Liver Physiol. 2001, 281, G626-G634
70. Ambs, S.; Glynn, S. A. Cell Cycle 2011, 10, 619-624
71. Ali-Fehmi, R.; Semaan, A.; Sethi, S.; Arabi, H.; Bandyopadhyay, S.; Hussein, Y. R.; Diamond, M. P.; Saed, G.; Morris, R. T.; Munkarah, A. R. Cancer 2011, 117, 301-309
72. Azad, N.; Iyer, A. K.; Wang, L.; Lu, Y.; Medan, D.; Castranova, V.; Rojanasakul, Y. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2010, 42, 578-585
73. Massi, D.; Franchi, A.; Sardi, I.; Magnelli, L.; Paglierani, M.; Borgognoni, L.; Maria, R. U.; Santucci, M. J. Pathol. 2001, 194, 194-200
74. Schroeder, R. A.; Cai, C.; Kuo, P. C. Am. J. Physiol. 1999, 277, C523-C530