Fast reductive ligation of S-nitrosothiols

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 35, 2008, Pages 6598-6601

  Wang, Hua ^a   Xian, Ming ^a  

^a WASHINGTON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Nitrenes; Nitrogen oxides; Reductive ligation; S nitrosothiols

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CHEMICAL REACTIONS; NITROGEN COMPOUNDS;

NITRENES; NITROGEN OXIDES; REDUCTIVE LIGATION; S-NITROSOTHIOLS;

SULFUR COMPOUNDS;

NITRIC OXIDE; S NITROSOTHIOL;

ARTICLE; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

NITRIC OXIDE; OXIDATION-REDUCTION; S-NITROSOTHIOLS;

EID: 52449112301     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801654     Document Type: Article

References (47)

1. a) J. F. Kerwin, J. R. Lancaster, P. L. Feldman, J. Med. Chem. 1995, 38, 4343;
2. b) N. Hogg, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2002, 42, 585.
3. For selected recent reviews, see: a) H. E. Marshall, D. T. Hess, J. S. Stamler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8841;
4. b) M. W. Foster, T. J. McMahon, J. S. Stamler, Trends Mol. Med. 2003, 9, 160;
5. c) B. Gaston, D. Singel, A. Doctor, J. S. Stamler, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2006, 173, 1186;
6. d) B. Derakhshan, G. Hao, S. S. Gross, Cardiovasc. Res. 2007, 75, 210;
7. e) Y. Zhang, N. Hogg, Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 831;
8. f) H. H. Al-Sadoni, A. Ferro, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2679;
9. g) A. J. Gow, C. R. Farkouh, D. A. Munson, M. A. Posencheg, H. Ischiropoulos, Am. J. Physiol. 2004, 287, L262;
10. h) K. K. K. Chung, T. M. Dawson, V. L. Dawson, Cell. Mol. Biol. 2005, 51, 247;
11. i) D. Giustarini, A. Milzani, R. Colombo, I. Dalle-Donne, R. Rossi, Clin. Chim. Acta 2003, 330, 85;
12. j) J. Sun, C. Steenbergen, E. Murphy, Antioxid. Red. Signal. 2006, 8, 1693;
13. k) L. A. Palmer, Proc. Am. Thorac. Soc. 2006, 3, 166.
14. For selected examples, see: a) J. B. Mannick, A. Hausladen, L. Liu, D. T. Hess, M. Zeng, Q. X. Miao, L. S. Kane, A. J. Gow, J. S. Stamler, Science 1999, 284, 651;
15. b) J. R. Matthews, C. H. Botting, M. Panico, H. R. Morris, R. T. Hay, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2236;
16. c) H. E. Marshall, J. S. Stamler, Biochemistry 2001, 40, 1688;
17. d) N. L. Reynaert, K. Ckless, S.H. Korn, N. Vos, A. S. Guala, E. F. Wouters, A. van der Vliet, Y. M. Janssen-Heininger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8945;
18. e) K. K. Chung, B. Thomas, X. Li, O. Pletnikova, J. C. Troncoso, L. Marsh, V. L. Dawson, T. M. Dawson, Science 2004, 304, 1328;
19. f) T. Uehara, T. Nakamura, D. Yao, Z. Q. Shi, Z. Gu, Y. Ma, E. Masliah, Y. Nomura, S. A. Lipton, Nature 2006, 441, 513.
20. For selected reviews, see: a) A. Gow, A. Doctor, J. Mannick, B. Gaston, J. Chromatogr. B 2007, 851, 140;
21. b) D. Giustarini, A. Milzani, I. Dalle-Donne, R. Rossi, J. Chromatogr. B 2007, 851, 124;
22. c) J. S. Stamler, M. Feelisch, Methods Nitric Oxide Res. 1996, 521;
23. d) P. H. MacArthur, S. Shiva, M. T. Galdwin, J. Chromatogr. B 2007, 851, 93;
24. e) N. J. Kettenhofen, K. A. Broniowska, A. Keszler, Y. Zhang, N. Hogg, J. Chromatogr. B 2007, 851, 152;
25. f) B. K. Yang, E. X. Vivas, C. D. Reiter, M. T. Gladwin, Free Radical Res. 2003, 37, 1.
26. For selected examples, see: a) S. R. Jaffrey, H. Erdjument-Bromage, C. D. Ferris, P. Tempst, S. H. Snyder, Nat. Cell Biol. 2001, 3, 193;
27. b) M. T. Forrester, M.W. Foster, J. S. Stamler, J. Biol. Chem. 2007, 282, 13977;
28. c) A. Hausladen, R. Rafikov, M. Angelo, D. Singel, E. Nudler, J. S. Stamler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 2157;
29. d) X. Wang, N. J. Kettenhofen, S. Shiva, N. Hogg, M. T. Gladwin, Free Radical Biol. Med. 2008, 44, 1362.
30. a) D. L. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 869;
31. b) K. Szacilowski, Z. Stasicka, Prog. React. Kinet. Mech. 2001, 26, 1;
32. c) H. H. Al-Sadoni, A. Ferro, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2679;
33. d) P. G. Wang, M. Xian, X. Tang, X. Wu, Z. Wen, T. Cai, A. J. Janczuk, Chem. Rev. 2002, 102, 1091;
34. e) D. L. H. Williams, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 441;
35. f) A. C. Spivey, J. Colley, L. Sprigens, S.M. Hancock, D. S. Cameron, K. I. Chigboh, G. Veitch, C. S. Frampton, H. Adams, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1942.
36. M. Haake, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3405.
37. For representative papers on Staudinger ligation, see: a) E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007;
38. b) F. L. Lin, H. M. Hoyt, H. van Halbeek, R. G. Bergman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686;
39. c) M. KMhn, R. Breinbauer, Angew. Chem. 2004, 116, 3168;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3106;
41. d) H. C. Hang, C. R. Bertozzi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 727;
42. e) B. L. Nilsson, R. J. Hondal, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5268;
43. f) M. B. Soellner, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8820;
44. g) M. B. Soellner, K. A. Dickson, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790.
45. For the reactions of sulfenamide compounds, see: L. Craine, M. Raban, Chem. Rev. 1989, 89, 689.
46. a) M. Bao, M. Shimizu, Tetrahedron 2003, 59, 9655;
47. b) M. Bao, M. Shimizu, S. Shimada, J. Inoue, T. Konakahara, Tetrahedron 2004, 60, 11359.