Tetrathiafulvalene-annulated subphthalocyanines

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 23, 2013, Pages 7324-7327

  Shimizu, Soji ^a   Yamazaki, Yoko ^a   Kobayashi, Nagao ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aromaticity; conjugation; subphthalocyanine; tetrathiafulvalene; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

AROMATICITIES; CONJUGATION; SUBPHTHALOCYANINES; TETRATHIAFULVALENES; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

OPTICAL PROPERTIES; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

ISOMERS;

EID: 84878229684     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300709     Document Type: Article

References (49)

1. A. Meller, A. Ossko, Monatsh. Chem. 1972, 103, 150-155.
2. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853.
3. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines: properties and applications, Vol. 1, VCH, Weinheim, 1989
4. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines: properties and applications, Vol. 2,3, VCH, Weinheim, 1993
5. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines: properties and applications, Vol. 4, VCH, Weinheim, 1996
6. H. Gommans, T. Aernouts, B. Verreet, P. Heremans, A. Medina, C. G. Claessens, T. Torres, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3435-3439
7. P. Heremans, D. Cheyns, B. P. Rand, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740-1747.
8. C. C. Mattheus, W. Michaelis, C. Kelting, W. S. Durfee, D. Wöhrle, D. Schlettwein, Synth. Met. 2004, 146, 335-339
9. T. Yasuda, T. Tsutsui, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 462, 3-9
10. D. Klaus, R. Knecht, A. Dragässer, C. Keil, D. Schlettwein, Phys. Status Solidi A 2009, 206, 2723-2730.
11. D. González-Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Rivera, L. Echegoyen, Org. Lett. 2002, 4, 335-338
12. R. S. Iglesias, C. G. Claessens, T. Torres, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2005, 2113-2115
13. R. S. Iglesias, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, M. A. Herranz, D. M. Guldi, T. Torres, Tetrahedron 2007, 63, 12396-12404
14. D. González-Rodríguez, E. Carbonell, D. M. Guldi, T. Torres, Angew. Chem. 2009, 121, 8176-8180
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8032-8036.
16. C. G. Claessens, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14522-14523
17. C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2004, 1298-1299
18. I. Sánchez-Molina, C. G. Claessens, B. Grimm, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Sci. 2013, 4, 1338-1344.
19. S. Shimizu, S. Nakano, T. Hosoya, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2011, 47, 316-318.
20. C. G. Claessens, T. Torres, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361-6365
21. C. G. Claessens, T. Torres, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1603-1607.
22. N. Kobayashi, T. Nonomura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4253-4255
23. S. Shimizu, A. Miura, S. Khene, T. Nyokong, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17322-17328.
24. M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598
25. J. L. Segura, N. Martin, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
27. M. A. Blower, M. R. Bryce, W. Devonport, Adv. Mater. 1996, 8, 63-65
28. C. Farren, C. A. Christensen, S. FitzGerald, M. R. Bryce, A. Beeby, J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139
29. M. J. Cook, G. Cooke, A. Jafari-Fini, Chem. Commun. 1996, 1925-1926
30. C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, C. F. Stanley, A. Beeby, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1671-1678
31. H. Yingyu, S. Yongjia, J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 1071-1075
32. C. Loosli, C. Jia, S.-X. Liu, M. Haas, M. Dias, E. Levillain, A. Neels, G. Labat, A. Hauser, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2005, 70, 4988-4992
33. J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Gõrriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255-1257
34. T. Kimura, Heterocycles 2013, 87, 245-274.
35. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjørnholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer, E. Levillain, Angew. Chem. 2001, 113, 2565-2568
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2497-2500
37. H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846-847
38. K. A. Nielsen, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 506-516
39. A. Jana, M. Ishida, K. Kwak, Y. M. Sung, D. S. Kim, V. M. Lynch, D. Lee, D. Kim, J. L. Sessler, Chem. Eur. J. 2013, 19, 338-349.
40. M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1161
41. M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
42. S. Shimizu, T. Otaki, Y. Yamazaki, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2012, 48, 4100-4102
43. J. R. Stork, R. J. Potucek, W. S. Durfee, B. C. Noll, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8055-8058
44. C. D. Zyskowski, V. O. Kennedy, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 707-712.
45. J. Mack, M. J. Stillman, N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453
46. J. Mack, N. Kobayashi, Z. Shen, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 23 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2012, pp. 281-371
47. N. Kobayashi, A. Muranaka, J. Mack, Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2012.
48. F=0.94 in ethanol):, M. Fischer, J. Georges, Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115-118.
49. Gaussian 09 (Revision A 02), M. J. Frisch, et al., G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox,Gaussian Inc., Wallingford, 2009.