Comparative electrochemical and photophysical studies of tetrathiafulvalene-annulated porphyrins and their Znii complexes: The effect of metalation and structural variation

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 1, 2013, Pages 338-349

  Jana, Atanu ^a   Ishida, Masatoshi ^a   Kwak, Kyuju ^a   Sung, Young Mo ^a   Kim, Dong Sub ^b   Lynch, Vincent M ^b   Lee, Dongil ^a   Kim, Dongho ^a   Sessler, Jonathan L ^a,b  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

charge transfer; electrochemistry; photophysics; porphyrinoids; tetrathiafulvalenes

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; DFT CALCULATION; ELECTRON FLOW; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; EXCITED-STATE DYNAMICS; EXCITED-STATE LIFETIME; HOMO-LUMO GAPS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER INTERACTIONS; MACROCYCLICS; METALATIONS; NEGATIVE VALUES; ONE-ELECTRON OXIDATION; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PHOTOPHYSICS; PLANARITY; PORPHYRINOIDS; POSITIVE SHIFT; REDOX CENTERS; REDOX CHEMISTRY; REDUCTION POTENTIAL; REDUCTION SIGNALS; SPECTRAL STUDIES; SPECTROSCOPIC STUDIES; SQUARE-WAVE; STERIC EFFECT; STRUCTURAL STUDIES; STRUCTURAL VARIATIONS; TETRATHIAFULVALENES; THEORETICAL STUDY; TRANSIENT ABSORPTION; VOLTAMMOGRAMS;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; GROUND STATE; REDUCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC;

PORPHYRINS;

EID: 84871555752     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202727     Document Type: Article

References (81)

1. N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668-9681
2. Y. Nakamura, I.-W. Hwang, N. Aratani, T. K. Ahn, D. M. Ko, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246
3. F. Hajjaj, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, J. Park, A. Satake, D. Kim, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623
4. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704
5. I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2007, 119, 5217-5220
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125-5128
7. K. S. Kim, S. B. Noh, T. Katsuda, S. Ito, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2007, 2479-2481
8. K. S. Kim, J. M. Lim, A. Osuka, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C J. Photochem. Photobiol. C: Photochemistry Review 2008, 9, 13-28
9. T. Hori, X. Peng, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, J. Yang, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 582-595.
10. M. Shionoya, H. Furuta, V. Lynch, A. Harriman, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5714-5722
11. J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55
12. A. Srinivasan, H. Furuta, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20
13. R. Misra, T. K. Chandrashekar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265-279.
14. R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33
15. J. L. Sessler, R. A. Miller, Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 733-739
16. J. Seenisamy, S. Bashyam, V. Gokhale, H. Vankayalapati, D. Sun, A. Siddiqui-Jain, N. Streiner, K. Shin-ya, E. White, W. D. Wilson, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2944-2959.
17. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
18. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.
20. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292-5333
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175
22. A. V. Cheprakov, The Synthesis of π-Extended Porphyrins in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 13, World Scientific Publishing Company, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Singapore, 2011, pp. 1-149
23. A. V. Cheprakov, M. A. Filatov, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 291-303
24. N. Ono, H. Yamada, T. Okujima, Synthesis of Porphyrins Fused with Aromatic Rings in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 2, World Scientific Publishing Company, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Singapore, 2010, pp. 1-102.
25. N. Sprutta, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5099-5112
26. T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691.
27. T. Okujima, G. Jin, N. Matsumoto, J. Mack, S. Mori, K. Ohara, D. Kuzuhara, C. Ando, N. Ono, H. Yamada, H. Uno, N. Kobayashi, Angew. Chem. 2011, 123, 5817-5821
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5699-5703
29. V. V. Roznyatovskiy, J. M. Lim, V. M. Lynch, B. S. Lee, D. Kim, J. L. Sessler, Org. Lett. 2011, 13, 5620-5623.
30. D. Seidel, V. Lynch, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2002, 114, 1480-1483
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1422-1425
32. T. Köhler, D. Seidel, V. Lynch, F. O. Arp, Z. Ou, K. M. Kadish, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6872-6873
33. S. Shimizu, J.-Y. Shin, H. Furuta, R. Ismael, A. Osuka, Angew. Chem. 2003, 115, 82-86
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 78-82
35. S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Angew. Chem. 2005, 117, 2265-2269
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2225-2229
37. S. Shimizu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4909-4918
38. Y. Kamimura, S. Shimizu, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1620-1628
39. Y. Tanaka, J.-Y. Shin, A. Osuka, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1341-1349.
40. K. A. Nielsen, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Angew. Chem. 2003, 115, 197-201
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 187-191
42. K. A. Nielsen, W.-S. Cho, J. Lyskawa, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2444-2451
43. J. S. Park, E. Karnas, K. Ohkubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science 2010, 329, 1324-1327
44. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y. Kawashima, D. S. Kim, J. S. Park, A. Jana, V. M. Lynch, D. Kim, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15938-15941.
45. M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598
46. M. B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164
47. J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
49. J. M. Spruell, A. Coskun, D. C. Friedman, R. S. Forgan, A. A. Sarjeant, A. Trabolsi, A. C. Fahrenbach, G. Barin, W. F. Paxton, S. K. Dey, M. A. Olson, D. Benítez, E. Tkatchouk, M. T. Colvin, R. Carmielli, S. T. Caldwell, G. M. Rosair, S. G. Hewage, F. Duclairoir, J. L. Seymour, A. M. Z. Slawin, W. A. Goddard III, M. R. Wasielewski, G. Cooke, J. F. Stoddart, Nat. Chem. 2010, 2, 870-879.
50. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjørnholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer, E. Levillain, Angew. Chem. 2001, 113, 2565-2568
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2497-2500
52. H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846-847
53. K. A. Nielsen, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 506-516
54. Z. Wan, C. Jia, J. Zhang, X. Yao, Y. Shi, Dyes Pigm. 2012, 93, 1456-1462.
55. L. C. Gong, D. Dolphin, Can. J. Chem. 1985, 63, 401-405
56. C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722
57. C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869
58. D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919
59. I. V. Sazanovich, V. A. Galievsky, A. van Hoek, T. J. Schaafsma, V. L. Malinovskii, D. Holten, V. S. Chirvony, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7818-7829
60. K. M. Kadish, M. Lin, E. V. Caemelbecke, G. D. Stefano, C. J. Medforth, D. J. Nurco, N. Y. Nelson, B. Krattinger, C. M. Muzzi, L. Jaquinod, Y. Xu, D. C. Shyr, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 2002, 41, 6673-6687
61. Y. Terazono, D. Dolphin, J. Org. Chem. 2003, 68, 1892-1900.
62. M. E. El-Khouly, M. Jaggi, B. Schmid, C. Blum, S.-X. Liu, S. Decurtins, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem, C 2011, 115, 8325-8334.
63. A. Weller, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98
64. N. Mataga, H. Miyasaka, in Electron Transfer (Eds.:, J. Jortner, M. Bixon,), John Wiley & Sons, New York, 1999, pp. 431-496, Part 2
65. C. Hippius, I. H. M. Stokkum, E. Zangrando, R. M. Williams, F. Würthner, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13988-13996.
66. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. A. K. Howard, Synthesis 1998, 1615-1618
67. J. O. Jeppesen, K. Takimiya, F. Jensen, T. Brimert, K. Nielsen, N. Thorup, J. Becher, J. Org. Chem. 2000, 65, 5794-5805.
68. H. S. Cho, N. W. Song, Y. H. Kim, S. C. Jeong, S. Hahn, D. Kim, S. K. Kim, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287-3298
69. Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeong, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76-87
70. T. K. Ahn, Z. S. Yoon, I.-W. Hwang, J. K. Lim, H. Rhee, T. Joo, E. Sim, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11223-11230.
71. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Jr.Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
72. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
73. R.-P. Ãscar, Y. Luo, H. Ågren, J. Chem. Phys. 2006, 124, 094310-1 -094310-5.
74. CrystalClear 1.40, Rigaku Americas Corportion, The Woodlands, TX, 2008.
75. SIR97, A Program for Crystal Structure Solution:, A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
76. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structures, Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112-122.
77. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, 1998.
78. WinGX 1.64: An Integrated System of Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-ray Diffraction Data
79. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
80. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4 (Ed.:, A. J. C. Wilson,), Kluwer Academic Press, Boston, 1992.
81. G. M. Sheldrick, SHELXTL/PC (Version 5.03), Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc., Madison, 1994.