A phosphine-accelerated ArF-chloride bond activation process by palladium

Organometallics

Volumn 32, Issue 10, 2013, Pages 3074-3082

  Orbach, Meital ^a   Zenkina, Olena V ^a   Diskin Posner, Yael ^a   Iron, Mark A ^a   Van Der Boom, Milko E ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; INTERMOLECULAR REACTIONS; MECHANISTIC STUDIES; PARTIALLY FLUORINATED; REACTION SELECTIVITY;

CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 84878196344     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400295p     Document Type: Article

References (83)

1. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
2. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922
3. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792
4. Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687-11688
5. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141-8154
6. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Organometallics 2006, 26, 758-760
7. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
8. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2002, 21, 491-502
9. Rodŕguez, G.; Albrecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127-5138
10. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066
11. Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1429-1440
12. Collings, J. C.; Burke, J. M.; Smith, P. S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3172-3178
13. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; Martín-Ruiz, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11504-11505
14. Nguyen, P.; Yuan, Z.; Agocs, L.; Lesley, G.; Marder, T. B. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 289-296
15. Orbach, M.; Choudhury, J.; Lahav, M.; Zenkina, O. V.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Iron, M. A.; van der Boom, M. E. Organometallics 2012, 31, 1271-1274
16. Sgarbossa, P.; Scarso, A.; Strukul, G.; Michelin, R. A. Organometallics 2012, 31, 1257-1270
17. Clot, E.; Mérgret, C.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817-7827
18. Evans, M. E.; Burke, C. L.; Yaibuathes, S.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13464-13473
19. Clot, E.; Besora, M.; Maseras, F.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Oelckers, B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2003, 490-491
20. Sun, Z.-M.; Zhang, J.; Manan, R. S.; Zhao, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6935-6937
21. Kanyiva, K. S.; Kashihara, N.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. Dalton Trans. 2010, 39, 10483-10494
22. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170-16171
23. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754-8756
24. Ribagnac, P.; Blug, M.; Villa-Uribe, J.; Le Goff, X.-F.; Gosmini, C.; Mézailles, N. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14389-14393
25. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555-1564
26. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
27. Zenkina, O. V.; Konstantinovski, L.; Freeman, D.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 3815-3822
28. Zenkina, O. V.; Karton, A.; Freeman, D.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 5114-5121
29. Zenkina, O.; Altman, M.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Cohen, R.; van der Boom, M. E. Organometallics 2007, 26, 4528-4534
30. Strawser, D.; Karton, A.; Zenkina, O. V.; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9322-9323
31. Schunn, R. A. Inorg. Chem. 1976, 15, 208-212
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2011.
33. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
34. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
35. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20104-20107
36. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
37. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
38. Szabados, Å. J. Chem. Phys. 2006, 125, 214105
39. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
40. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
41. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Kreig, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
42. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579
43. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
44. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
45. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
46. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104
47. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101
48. Dunning, Jr., T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Plenum Press: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
49. Dolg, M. Effective Core Potentials. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; John von Neumann Institute for Computing: Jülich, Germany, 2000; Vol. 1, pp 479-508.
50. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
51. Wilson, A. K.; Woon, D. E.; Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667-7676
52. Figgen, D.; Peterson, K. A.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164108
53. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
54. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
55. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
56. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
57. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226
58. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
59. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
60. Bigler, P.; Kümmerle, R.; Bermel, W. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 469-472
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
62. Goggin, P. L.; Goodfellow, R. J. J. Chem. Soc. A 1966, 1462-1466
63. Nebra, N.; Ladeira, S.; Maron, L.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8474-8481
64. Tkachov, R.; Senkovskyy, V.; Komber, H.; Sommer, J.-U.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7803-7810
65. Yokozawa, T.; Yokoyama, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5595-5619
66. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15258-15259
67. Siegel, J. S.; Baldridge, K. K.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10644-10645
68. Top, S.; Vessiéres, A.; Jaouen, G.; Fish, R. H. Organometallics 2006, 25, 3293-3296
69. Cadenbach, T.; Gemel, C.; Schmid, R.; Fischer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17068-17078
70. Harman, W. D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 853-866
71. Iverson, C. N.; Lachicotte, R. J.; Müller, C.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 5320-5333
72. Carbó, J. J.; Eisenstein, O.; Higgitt, C. L.; Klahn, A. H.; Maseras, F.; Oelckers, B.; Perutz, R. N. Dalton Trans. 2001, 1452-1461
73. Bach, I.; Porschke, K.-R.; Goddard, R.; Kopiske, C.; Krüger, C.; Rufińska, A.; Seevogel, K. Organometallics 1996, 15, 4959-4966
74. Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138-6142
75. Stanger, A. Organometallics 1991, 10, 2979-2982
76. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87 th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006-2007.
77. Mucsi, Z.; Szabó, A.; Hermecz, I.; Kucsman, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7615-7631
78. Broxton, T. J.; Chung, R. P. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3886-3890
79. Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423-431
80. Lucassen, A. C. B.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. Organometallics 2006, 25, 3308-3310
81. Braun, T.; Wehmeier, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 613-625
82. Braun, T.; Cronin, L.; Higgitt, C. L.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N.; Reinhold, M. New J. Chem. 2001, 25, 19-21
83. Rhodium-catalyzed C-F bond activation of perfluorinated arenes under mild reaction conditions has been demonstrated: Aizenberg, M.; Milstein, D. Science 1994, 265, 359-361