Latest highlights in liquid-phase reactions for organic synthesis in microreactors

Organic Process Research and Development

Volumn 17, Issue 5, 2013, Pages 760-791

  Protasova, L N ^a   Bulut, M ^c   Ormerod, D ^c   Buekenhoudt, A ^c   Berton, J ^b   Stevens, C V ^b  

^a FLEMISH INSTITUTE FOR TECHNOLOGICAL RESEARCH VITO   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYZED REACTIONS; HETEROGENEOUSLY CATALYZED REACTIONS; LIQUID-PHASE REACTION; MICRO REACTOR; MICROWAVE-ASSISTED REACTIONS; NON-CATALYTIC; ORGANIC SYNTHESIS; PHOTOCATALYTIC REACTIONS;

CATALYSIS; LIQUIDS; PUBLISHING;

CHEMICAL REACTORS;

EID: 84878096407     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op4000169     Document Type: Review

References (113)

1. Ehrfeld, W.; Hessel, V.; Löwe, H. Microreactors; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
2. Hessel, V.; Renken, A.; Schouten, J. C.; Yoshida, J. Micro Process Engineering: A Comprehensive Handbook; John Wiley & Sons, 2009.
3. Hessel, V.; Hardt, S.; Löwe, H. Chemical Micro Process Engineering: Fundamentals, Modelling and Reactions; John Wiley & Sons: New York, 2004.
4. Wiles, C.; Watts, P. Micro Reaction Technology in Organic Synthesis; CRC Press Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL, 2011.
5. Wirth, T., Ed. Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis; Wiley-VCH, 2008.
6. Šinkovec, E.; Krajnc, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 817-823
7. Wiles, C.; Watts, P. Chim. Oggi. 2010, 28, 3-5
8. Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Angew. Chem. 2011, 50, 7502-7519
9. Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A. ChemSusChem 2011, 4, 331-340
10. Grafton, M.; Mansfield, A. C.; Fray, M. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1026-1029
11. Zuidhof, N. T.; de Croon, M. H. J. M.; Schouten, J. C.; Tinge, J. T. Chem. Eng. Technol. 2012, 35, 1257-1261
12. Heugebaert, T. S. A.; Roman, B. I.; De Blieck, A.; Stevens, C. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4189-4191
13. Takizawa, E.; Nagaki, A.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1397-1400
14. Nagaki, A.; Yamada, S.; Doi, M.; Tomida, Y.; Takabayashi, N.; Yoshida, J. Green Chem. 2011, 13, 1110-1113
15. Ahmed-Omer, B.; Barrow, D. A.; Wirth, T. Arkivoc 2011, IV, 26-36
16. Zaborenko, N.; Bedore, M. W.; Jamison, T. F.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 131-139
17. Kong, L.; Lv, X.; Lin, Q.; Liu, X.; Zhou, Y.; Jia, Y. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 902-904
18. Bedore, M. W.; Zaborenko, N.; Jensen, K. F.; Jamison, T. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 432-440
19. Nieuwland, P. J.; Segers, R.; Koch, K.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 783-787
20. de Muñoz, J.; Alcázar, J.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, á.; Alonso de Diego, S.-A. Green Chem. 2012, 14, 1335-1341
21. Sato, M.; Otabe, N.; Tuji, T.; Matsushima, K.; Kawanami, H.; Chatterjee, M.; Yokoyama, T.; Ikushima, Y.; Suzuki, T. M. Green Chem. 2009, 11, 763-766
22. Kawanami, H.; Sato, M.; Chatterjee, M.; Otabe, N.; Tuji, T.; Ikushima, Y.; Ishizaka, T.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. M. Chem. Eng. J. 2011, 167, 572-577
23. Kong, L.; Lin, Q.; Lv, X.; Yang, Y.; Jia, Y.; Zhou, Y. Green Chem. 2009, 11, 1108-1111
24. Ma, X. P.; Li, Z. M.; Wang, Q. R. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 167-170
25. Tietze, L. F.; Liu, D. Arkivoc 2008, VIII, 193-210
26. Moore, J. S.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1409-1415
27. Liu, X.; Jensen, K. F. Green Chem. 2012, 14, 1471-1474
28. Lange, P. P.; Gooßen, L. J.; Podmore, P.; Underwood, T.; Sciammetta, N. Chem. Commun. 2011, 47, 3628-3630
29. Li, B.; Widlicka, D.; Boucher, S.; Hayward, C.; Lucas, J.; Murray, J. C.; O'Neil, B. T.; Pfisterer, D.; Samp, L.; VanAlsten, J.; Xiang, Y.; Young, J. Org. Process Res. Dev. 2012, 16 (12) 2031-2035
30. Nagaki, A.; Takabayashi, N.; Moriwaki, Y.; Yoshida, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11871-11875
31. Noël, T.; Musacchio, A. J. Org. Lett. 2011, 13, 5180-5183
32. Kuznetsov, A.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2012, 14, 914-917
33. Kumar, G. S.; Pieber, B.; Reddy, K. R.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6124-6128
34. Chen, K.-H.; Fang, W.-F.; Chen, Y.-T.; Fang, J.-M.; Yang, J.-T. Chem. Eng. J. 2012, 198-199, 33-37
35. Kulkarni, A. A.; Kalyani, V. S.; Joshi, R. A.; Joshi, R. R. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 999-1002
36. Gage, J. R.; Guo, X.; Tao, J.; Zheng, C. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 930-933
37. Kulkarni, A. A.; Nivangune, N. T.; Kalyani, V. S.; Joshi, R. A.; Joshi, R. R. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 995-1000
38. Brocklehurst, C. E.; Lehmann, H.; La Vecchia, L. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1447-1453
39. Knapkiewicz, P.; Skowerski, K.; Jaskólska, D. E.; Barbasiewicz, M.; Olszewski, T. K. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1430-1435
40. Awatar Maurya, R.; Hoanga, P. H.; Kim, D.-P. Lab Chip 2012, 12, 65-68
41. Reichart, B.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 952-955
42. Negi, D. S.; Köppling, L.; Lovis, K.; Abdallah, R.; Geisler, J.; Budde, U. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 345-348
43. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2008, 14, 2111-2114
44. Hornung, C. H.; Hallmark, B.; Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Hester, P.; Clayton, P.; Mackley, M. R. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 4576-4582
45. Betts, J. W.; Kitney, S. P.; Fu, Y.; Peng, W.-M.; Kelly, S. M.; Haswell, S. J. Chem. Eng. J. 2011, 167, 545-547
46. Battilocchio, C.; Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Biava, M.; Kitching, M. O.; Ley, S. V.; Martin, R. E.; Ohnmacht, S. A.; Tappin, N. D. C. Synthesis 2012, 44, 635-647
47. Rossi, E.; Woehl, P.; Maggini, M. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1146-1149
48. Gholamipour-Shirazi, A.; Rolando, C. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 811-818
49. Van Waes, F. E. A.; Drabowicz, J.; Cukalovica, A.; Stevens, C. V. Green Chem. 2012, 14, 2776-2779
50. Zhang, L.; Geng, M.; Teng, P.; Zhao, D.; Lu, X.; Li, J.-X. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 250-256
51. van den Broek, S. A. M. W.; Leliveld, J. R.; Becker, R.; Delville, M. M. E.; Nieuwland, P. J.; Koch, K.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 934-938
52. Pellegatti, L.; Buchwald, S. L. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1442-1448
53. Escribà, M.; Hessel, V.; Rothstock, S.; Eras, J.; Canelaa, R.; Löb, P. Green Chem. 2011, 13, 1799-1805
54. da Silva, C.; de Lima, A.; de Castilhos, F.; Cardozo Filho, L.; Oliveira, J. V. Biomass Bioenerg. 2011, 35, 526-532
55. Silvestrini, S.; Dalle Nogare, D.; Carofiglio, T.; Menna, E.; Canu, P.; Maggini, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5571-5576
56. Monbaliu, J.-C.M.R.; Cukalovic, A.; Marchand-Brynaert, J.; Stevens, C. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5830-5833
57. Abele, S.; Höck, S.; Schmidt, G.; Funel, J.-A.; Marti, R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1114-1120
58. Lei, M.; Tian, W.; Hu, R.; Li, W.; Zhang, H. Synthesis 2012, 44, 2519-2526
59. Maton, C.; De Vos, N.; Roman, B. I.; Vanecht, E.; Brooks, N. R.; Binnemans, K.; Schaltin, S.; Fransaer, J.; Stevens, C. V. ChemPhysChem 2012, 13 (13) 3146-3157
60. Palde, P. B.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3525-3528
61. Okafor, O. C.; Tadepalli, S.; Tampy, G.; Lawal, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 5549-5560
62. Lengyel, L.; Nagy, T. Z.; Sipos, G.; Jones, R.; Dormán, G.; Ürge, L.; Darvas, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 738-743
63. Battilocchio, C.; Baxendale, I. R.; Biava, M.; Kitching, M. O.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 798-810
64. van den Broek, B. A. M. W.; Becker, R.; Kössl, F.; Delville, M. M. E.; Nieuwland, P. J.; Koch, K.; Rutjes, F. P. J. T. ChemSusChem 2012, 5, 289-292
65. Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Ryu, I. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1288-1293
66. O'Brien, A. G.; Lévesque, F.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2011, 47, 2688-2690
67. Delville, M. M. E.; Nieuwland, P. J.; Janssen, P.; Koch, K.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Eng. J. 2011, 167, 556-559
68. de Muñoz, J.; Alcázar, J.; de la Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6058-6060
69. Hayashi, T.; Kikuchi, S.; Asano, Y.; Endo, Y.; Yamada, T. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1235-1240
70. Rueping, M.; Bootwicha, T.; Sugiono, E. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 300-307
71. Ebrahimi, F.; Kolehmainen, E.; Oinas, P.; Hietapelto, V.; Turunen, I. Chem. Eng. J. 2011, 167, 713-717
72. Wang, K.; Lu, Y. C.; Xia, Y.; Shao, H. W.; Luo, G. S. Chem. Eng. J. 2011, 169, 290-298
73. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Baumann, M. Org. Process Res. Dev. 2010, 12, 3618-3621
74. Fukuyama, T.; Kajihara, Y.; Ryu, I.; Studer, A. Synthesis 2012, 44, 2555-2559
75. Hornung, C. H.; Guerrero-Sanchez, C.; Brasholz, M.; Saubern, S.; Chiefari, J.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 593-601
76. Nagaki, A.; Miyazaki, A.; Tomida, Y.; Yoshida, J. Chem. Eng. J. 2011, 167, 548-555
77. Liu, Z.; Lu, Y.; Yang, B.; Luo, G. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 11853-11862
78. Bogdan, A. R.; Poe, S. L.; Kubis, D. C.; Broadwater, S. J.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8547-8550
79. Herath, A.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. Org. Lett. 2010, 12, 412-415
80. Nagaki, A.; Kim, H.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8063-8065
81. Nagaki, A.; Uesugi, Y.; Tomida, Y.; Yoshida, J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1064-1069
82. Nagaki, A.; Kenmoku, A.; Moriwaki, Y.; Hayashi, A.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7543-7547
83. Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3744-3747
84. Usutani, H.; Tomida, Y.; Nagaki, A.; Okamoto, H.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3046-3047
85. Nagaki, A.; Matsuo, C.; Kim, S.; Saito, K.; Miyazaki, A.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3245-3248
86. Li, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6396-6400
87. Fuse, S.; Tanabe, N.; Takahashi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 12661-12663
88. Webb, D.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2012, 14, 568-571
89. Yu, Z.; Lv, Y.; Yu, C. Org. Process Res. Dev. 2012, 16 (10) 1669-1672
90. Tricotet, T.; O'Shea, D. F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6678-6686
91. Chen, Y.-T.; Chen, K.-H; Fang, W.-F.; Tsai, S.-H.; Fang, J.-M.; Yang, J.-T. Chem. Eng. J. 2011, 174, 421-424
92. Brodmann, T.; Koos, P.; Metzger, A.; Knochel, P.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2012, 16 (5) 1102-1113
93. Sachse, A.; Hulea, V.; Finiels, A.; Coq, B.; Fajula, F.; Galarneau, A. J. Catal. 2012, 287, 62-67
94. Zhang, G.; Zhang, X.; Lv, J.; Liu, H.; Qiu, J.; Yeung, K. L. Catal. Today 2012, 193, 221-225
95. Juárez, R.; Pennemann, H.; García, H. Catal. Today 2011, 159, 25-28
96. Ftouni, J.; Penhoat, M.; Girardon, J.-S.; Addad, A.; Payen, E.; Rolando, C. Chem. Eng. J. 2012, 10.1016/j.cej.2012.08.071
97. Bortolini, O.; Caciolli, L.; Cavazzini, A.; Costa, V.; Greco, R.; Massi, A.; Pasti, L. Green Chem. 2012, 14, 992-1000
98. Massi, A.; Cavazzini, A.; Del Zoppo, L.; Pandoli, O.; Costa, V.; Pasti, L.; Giovannini, P. P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 619-622
99. Ebrahimi, F.; Kolehmainen, E.; Turunen, I. Chem. Eng. J. 2012, 179, 312-317
100. Borcsek, B.; Bene, G.; Szirbik, G.; Dormán, G.; Jones, R.; Ürge, L.; Darvas, F. Arkivoc 2012, V, 186-195
101. Ufer, A.; Sudhoff, D.; Mescher, A.; Agar, D. W. Chem. Eng. J. 2011, 167, 468-474
102. Watkins, J. D.; Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Marken, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3357-3360
103. Shore, G.; Tsimerman, M.; Organ, M. G. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 35
104. Wiles, C.; Watts, P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1360-1371
105. Singh, B. K.; Kaval, N.; Tomar, S.; van der Eycken, E.; Parmar, V. S. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 468-474
106. Oelgemöller, M. Chem. Eng. Technol. 2012, 35, 1144-1152
107. Oelgemöller, M.; Shvydkiv, O. Molecules 2011, 16, 7522-7550
108. Neumann, M.; Zeitler, K. Org. Lett. 2012, 14, 2658-2661
109. Terao, K.; Nishiyama, Y.; Aida, S.; Tanimoto, H.; Morimoto, T.; Kakiuchi, K. J. Photochem. Photobiol., A 2012, 242, 13-19
110. Aida, S.; Terao, K.; Nishiyama, Y.; Kakiuchi, K.; Oelgemöller, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5578-5581
111. Bou-Hamdan, F. R.; Seeberger, P. H. Chem. Sci. 2012, 3, 1612-1616
112. Yoon, T.-H.; Hong, L.-Y.; Kim, D.-P. Chem. Eng. J. 2011, 167, 666-670
113. Vajglova, Z.; Vesely, M.; Kristal, J.; Vychodilova, H.; Triska, J.; Jiricny, V. Proced. Eng. 2012, 42, 1504-1508