Syntheses and anion binding capabilities of bis(diarylboryl) ferrocenes and related systems

Organometallics

Volumn 32, Issue 9, 2013, Pages 2674-2684

  Kelly, Michael J ^a   Broomsgrove, Alexander E J ^a   Morgan, Ian R ^a   Siewert, Inke ^a,b   Fitzpatrick, Philip ^a   Smart, Jessica ^a   Vidovic, Dragoslav ^a,c   Aldridge, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^c Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION BINDING; ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTIONS; FERROCENES; LEWIS ACID; ORTHO-LITHIATION; RELATED SYSTEMS;

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORINE COMPOUNDS;

EID: 84877785883     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400152x     Document Type: Article

References (112)

1. Yang, Y.-C.; Baker, J. A.; Ward, J. R. Chem. Rev. 1992, 92, 1729
2. Baskin, S. I.; Brewer, T. G. Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare; Sidell, F. R.; Takafuji, E. T.; Franz, D. R., Eds.; TMM Publications: New York, 1997; pp 271-286.
3. Sohn, H.; Létant, S.; Sailor, M. J.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5399
4. Bresner, C.; Aldridge, S.; Fallis, I. A.; Jones, C.; Ooi, L.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3606
5. Colquhoun, J. Perspect. Biol. Med. 1997, 41, 29
6. Carton, R. J. Fluoride 2006, 39, 163
7. Holland, M. A.; Kozlowski, L. M. Clin. Pharm. 1986, 5, 737
8. Baud, F. Hum. Exp. Toxicol. 2007, 26, 191
9. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
10. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609
11. Gale, P. A.; Sessler, J. A.; Kral, V. Chem. Commun. 1998, 1
12. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486
13. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3118
14. Martínez-Mánez, R.; Sancernón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
15. Hudnall, T. W.; Chiu, C. W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388
16. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584
17. Havir, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 1775
18. Zhou, J.; Lancaster, S. J.; Walker, D. A.; Beck, S.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 223
19. Vei, I. C.; Pascu, S. I.; Green, M. L. H.; Green, J. C.; Schilling, R. E.; Anderson, G. D. W.; Rees, L. H. Dalton Trans. 2003, 2550
20. Parab, K.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879
21. Hudnall, T. W.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978
22. Broomsgrove, A. E. J.; Addy, D. A.; Bresner, C.; Fallis, I. A.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7525
23. Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Dalton Trans. 2008, 814
24. Huh, J.-O.; Do, Y.; Lee, M. H. Organometallics 2008, 27, 1022
25. Chiu, C. W.; Kim, Y.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 60
26. Kim, Y.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4957
27. Agou, T.; Sekine, M.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3833
28. Broomsgrove, A. E. J.; Addy, D.; Di Paolo, A.; Morgan, I. R.; Bresner, C.; Chislett, V.; Fallis, I. A.; Thompson, A. L.; Vidovic, D.; Aldridge, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 157
29. Wade, C. R.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 714
30. Bresner, C.; Haynes, C. J. E.; Addy, D. A.; Broomsgrove, A. E. J.; Fitzpatrick, P.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. New J. Chem. 2010, 34, 1652
31. Matsumoto, T.; Wade, C. R.; GabbaÏ, F. P. Organometallics 2010, 29, 5490
32. Kim, Y.; Huh, H.-S.; Lee, M. H.; Lenov, I. L.; Zhao, H.; GabbaÏ, F. P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2057
33. Cao, D.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. New J. Chem. 2011, 35, 2299
34. Siewert, I.; Fitzpatrick, P.; Broomsgrove, A. E. J.; Kelly, M.; Vidovic, D.; Aldridge, S. Dalton Trans. 2011, 40, 10345
35. Zhao, H.; Reibenspies, J. H.; Gabbaï, F. P. Dalton Trans. 2013, 42, 603
36. For a recent review of fluoride binding by triarylboranes and boronic acid/esters see: Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958
37. Dusemund, C.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 333
38. Yamamoto, H.; Ori, A.; Ueda, K.; Dusemund, C.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1996, 407
39. Bresner, C.; Day, J. K.; Coombs, N. D.; Fallis, I. A.; Aldridge, S.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2006, 3660
40. Day, J. K.; Bresner, C.; Fallis, I. A.; Ooi, L.-L.; Watkin, D. J.; Coles, S. J.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Aldridge, S. Dalton Trans. 2007, 3486
41. Day, J. K.; Bresner, C.; Coombs, N. D.; Fallis, I. A.; Ooi, L.-L.; Aldridge, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 793
42. Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1420
43. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 5027
44. Jia, L.; Yang, X.; Stern, C.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 3755
45. Köhler, K.; Piers, W. E.; Sin, X.; Feng, Y.; Bravakis, A. M.; Jarvis, A. P.; Collins, S.; Clegg, W.; Yap, G. P. A.; Marder, T. B. Organometallics 1998, 17, 3557
46. Williams, V. C.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Collins, S.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3244
47. Williams, V. C.; Dai, C.; Li, Z.; Collins, S.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3695
48. Metz, M. V.; Schwartz, D. J.; Stern, C. L.; Nickias, P. N.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1312
49. Williams, V. C.; Irvine, G. J.; Piers, W. E.; Li, Z. M.; Collins, S.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Marder, T. B. Organometallics 2000, 19, 1619
50. Piers, W. E.; Irvine, G.; Williams, V. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2131
51. Hoefelmeyer, J. D.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2002, 21, 982
52. Hoefelmeyer, J. D.; Schulte, M.; Tschinkl, M.; Gabbaï, F. P. Coord. Chem. Rev. 2002, 235, 93
53. Henderson, L. D.; Piers, W. E.; Irvine, G. J.; McDonald, R. Organometallics 2002, 21, 340
54. Metz, M. V.; Schwartz, D. J.; Stern, C. L.; Marks, T. J.; Nickias, P. N. Organometallics 2002, 21, 4159
55. Emslie, D. J. M.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1252
56. Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2218
57. Lewis, S. P.; Taylor, N. J.; Piers, W. E.; Collins, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14686
58. Ghesner, I.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2004, 23, 3085
59. Morrison, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M. Synlett 2004, 13, 2429
60. Solé, S.; GabbaÏ, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284
61. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1
62. Melaimi, M.; GabbaÏ, F. P. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 61
63. Scheibitz, M.; Heilmann, J. B.; Winter, R. F.; Bolte, M.; Bats, J. W.; Wagner, M. Dalton Trans. 2005, 159
64. Lorbach, A.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem. Commun. 2010, 46, 3592
65. GabbaÏ, F. P. ACS Symp. Ser. 2006, 917, 208
66. Melaïmi, M.; Solé, S.; Chiu, C.-W.; Wang, H.; GabbaÏ, F. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 8136
67. Chase, P. A.; Henderson, L. D.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. Organometallics 2006, 25, 349
68. Lee, M. H.; GabbaÏ, F. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 8132
69. Chai, J. F.; Lewis, S. P.; Collins, S.; Sciarone, T. J. J.; Henderson, L. D.; Chase, P. A.; Irvine, G. J.; Piers, W. E.; Elsegood, M. R. J.; Clegg, W. Organometallics 2007, 26, 5667
70. Lorbach, A.; Bolte, M.; Li, H. Y.; Lerner, H. W.; Holthausen, M. C.; Jäkle, F.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4584
71. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518
72. Chem. Commun. 2011, 47, 1833
73. Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2012, 31, 2327
74. Seven, O.; Qu, Z.-W.; Zhu, H.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11284
75. Morgan, I. R.; Di Paolo, A.; Vidovic, D.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. Chem. Commun. 2009, 7288
76. Siewert, I.; Vidovic, D.; Aldridge, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2528
77. Morgan, I. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Fitzpatrick, P.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. Organometallics 2010, 29, 4762
78. Venkatasubbaiah, K.; Zakharov, L. N.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5428
79. Venkatasubbaiah, K.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Jäkle, F. Chem. Commun. 2007, 2154
80. Venkatasubbaiah, K.; Doshi, A.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Chem. Eur. J. 2008, 14, 44
81. Pakkirisamy, T.; Venkatasubbaiah, K.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Organometallics 2008, 27, 3056
82. Venkatasubbaiah, K.; Pakkirisamy, T.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. Dalton Trans. 2008, 4507
83. Thilagar, P.; Murillo, D.; Chen, J.; Jäkle, F. Dalton Trans. 2013, 42, 665
84. Ruf, W.; Renk, T.; Siebert, W. Z. Naturforsch. 1976, 31b, 1028
85. Scheibitz, M.; Bolte, M.; Bats, J. W.; Lerner, H.-W.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Krapp, A.; Lein, M.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 584
86. Eckensberger, U. D.; Kunz, K.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organometallics 2008, 27, 764
87. Bildstein, B.; Hradsky, A.; Kopacka, H.; Malleier, R.; Ongania, K. H. J. Organomet. Chem. 1997, 540, 127
88. Mayer, U.; Gutmann, V.; Gerger, W. Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235
89. Green, J. C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263
90. Butler, I. R. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 15
91. Kawachi, A.; Tani, A.; Shimada, J.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4222
92. Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7640
93. Jäkle, F.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Commun. 1999, 453
94. Gamboa, J.; Sundaraman, A.; Kakalis, L.; Lough, A. J.; Jäkle, F. Organometallics 2002, 21, 4169
95. Boshra, R.; Sundaraman, A.; Zakharov, L. N.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2810
96. Boshra, R.; Venkatasubbaiah, K.; Doshi, A.; Lalancette, R. A.; Kakalis, L.; Jäkle, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 10174
97. Boshra, R.; Doshi, A.; Jäkle, F. Organometallics 2008, 27, 1534
98. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1134.
99. Boshra, R.; Venkatasubbaiah, K.; Doshi, A.; Jäkle, F. Organometallics 2009, 28, 4141
100. Boshra, R.; Doshi, A.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 162
101. Herberich, G. E.; Englert, U.; Fischer, A.; Wiebelhaus, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4011
102. Connelly, N.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
103. Shafir, A.; Power, M. P.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2000, 19, 3978
104. Rybinskaya, M. I.; Kreindlin, A. Z.; Fadeeva, S. S.; Petrovskii, P. V. J. Organomet. Chem. 1988, 345, 341
105. Dewar, M. S.; Takeuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 390
106. Hong, C.; Bartlett, R. A.; Olmstead, M. M.; Power, P. P.; Shoner, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1048
107. ReactLab equlibria, Version 1.0; JPlus Consulting Pty Ltd., 2010.
108. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105
109. Denzo: Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods in Enzymology; Carter, C. W.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1996; Vol. 276, p 307.
110. Sir-92: Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
111. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
112. CRYSTALS: Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, J.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487