Highly emissive and electrochemically stable thienylene vinylene oligomers and copolymers: An unusual effect of alkylsulfanyl substituents

Advanced Functional Materials

Volumn 20, Issue 10, 2010, Pages 1661-1669

  Jeeva, Shehzad ^a   Lukoyanova, Olena ^a   Karas, Athan ^a   Dadvand, Afshin ^a,b   Rosei, Federico ^b,c   Perepichka, Dmitrii F ^a,c  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^b INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE   (Canada)

^c MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS POLYMERS; BAND GAPS; BENZOTHIADIAZOLES; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; FUNCTIONALIZED; HIGH STABILITY; N-DOPING; ON/OFF RATIO; OPTICAL SPECTROSCOPY; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PROMISING MATERIALS; REDOX STATE; THERMAL STABILITY;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; OLIGOMERS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; POLYCONDENSATION; POLYMERS; SEMICONDUCTOR DOPING; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 77952691217     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200902300     Document Type: Article

References (55)

1. Handbook of Conducting Polymers, 3rd Ed. (Eds: T. A. Skotheim, J. R. Reynolds) CRC Press, New York 2007.
2. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
3. Z. R. Li, H. Meng, Organic Light-emitting Materials and Devices, CRC Press, Boca Raton, FL 2006.
4. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. 2008, 120, 4138;
5. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 4070.
6. a) S. E. Shaheen, D. S. Ginley, G. E. Jabbour, MRS Bull. 2005, 30, 10.
7. b) Y. J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
8. c) E. Bundgaard, F. C. Krebs, Solar Ener. Mater. Solar Cells 2007, 9, 954.
9. Handbook of Thiophene-Based Materials, Vol. 2 (Eds: I. F. Perepichka, D. F. Perepichka) John Wiley & Sons, New York 2009.
10. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
11. M. D. Zaman, D. F. Perepichka, Chem. Commun. 2005, 4187.
12. a) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 593.
13. b) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897.
14. c) D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, in Organic Light-emitting Materials and Devices (Eds: Z. R. Li, H. Meng ) CRC Press, Boca Raton, FL 2006.
15. a) S. Yamada, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 1148.
16. b) H. Murata, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Synth. Met. 1990, 36, 95.
17. R. Galarini, A. Musco, R. Pontellini, A. Bolognesi, S. Destri, M. Catellani, M. Mascherpa, G. Zhuo, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1991, 364.
18. M. Catellani, S. Luzzati, A. Musco, F. Speroni, Synth. Met. 1994, 62, 223.
19. W. J. Mitchell, C. Pena, P. L. Burn, J. Mater. Chem. 2002, 12, 200.
20. A. Henckens, K. Colladet, S. Fourier, T. J. Cleij, L. Lusten, J. Gelan, D. Vanderzande, Macromolecules 2005, 38, 19.
21. Y. Fu, H. Cheng, R. L. Elsenbaumer, Chem. Mater. 1997, 9, 1720.
22. M. Henckens, M. Knipper, I. Polec, J. Manca, L. Lusten, D. Vanderzande, Thin Solid Films 2004, 451, 572.
23. H. Fuchigami, A. Ysumura, H. Koezuka, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1372.
24. B. Lim, K.-J. Baeg, H.-G. Jeong, J. Jo, H. Kim, J.-W. Park, Y.-Y. Noh, D. Vak, J.-H. Park, J.-W. Park, D.-Y. Kim, Adv. Mater. 2009, 21, 2808.
25. D. S. Chung, S. J. Lee, J. W. Park, D. B. Choi, D. H. Lee, J. W. Park, S. C. Shin, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, C. E. Park, Chem. Mater. 2008, 20, 3450.
26. T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, G. Schiavon, S. Zecchin, G. Zotti, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 517.
27. A. J. Brassett, N. F. Colerani, D. D. C. Bradley, R. A. Lawrence, R. H. Friend, H. Murata, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Phys. Rev. B 1990, 41, 10586.
28. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281.
29. J. Mei, N. C. Heston, S. V. Vasilyeva, J. R. Reynolds, Macromolecules 2009, 42, 1482.
30. C. Zhang, T. H. Nguyen, J. Sun, R. Li, S. Black, C. E. Bonner, S.-S. Sun, Macromolecules 2009, 42, 663.
31. J. Hou, Z. Tan, Y. He, C. Yang, Y. Li, Macromolecules 2006, 39, 4657.
32. U. Asawapirom, R. Güntner, M. Forster, T. Farrel, U. Scherf, Synthesis 2002, 9, 1136.
33. B. Chen, Y. Wu, M. Wang, S. Wang, S. Sheng, W. Zhu, R. Sun, H. Tian, Eur. Polym. J. 2004, 40, 1183.
34. C. J. Tonzola, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2005, 38, 9539.
35. J.-F. Morin, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc, Chem. Mater. 2004, 16, 4619.
36. P. M. Beaujuge, S. V. Vasilyeva, S. Ellinger, T. D. McCarley, J. R. Reynolds, Macromolecules 2009, 42, 3694.
37. a) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
38. b) P. Blanchard, P. Verlhac, P.; L. Michaux, P. Frere, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1244.
39. F. C. Grozema, P. T. Van Duijnen, L. D. A. Siebbeles, A. Goossens, S. W. De Leeuw, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16139.
40. G. Bartocci, A. Spalletti, R. S. Becker, F. Elisei, S. Floridi, U. Mazzucato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1065.
41. P. Wagner, P.-E. Aubert, L. Lutsen, D. Vanderzande, D, Electrochem. Commun. 2002, 4, 912.
42. S. C. Moratti, R. Servini, A. B. Holmes, D. R. Baigent, R. H. Friend, N. C. Greenham, J. Grüner, P. J. Hamer, Synth. Metals 1995, 71, 2117.
43. L. Huo, T. L. Chen, Y. Zhou, J. Hou, H.-U. Chen, Y. Yang, Y. Li, Macromolecules 2009, 42, 4377.
44. a) T. Yamamoto, K. Takiyama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
45. b) T. Yamamoto, E. Miyazaki, K. Takiyama, Heterocycles 2008, 78, 583.
46. K. Oyaizu, T Iwasaki, Y Tsukahara, E Tsuchida, Macromolecules 2004, 37, 1257.
47. M. R. Anderssonl, D. Selse, M. Berggren, H. Järvinen, T. Hjertberg, O. Inganäs, O. Wennerstrom, J.-E. Osterholmil, Macromolecules 1994, 27, 6503.
48. J. J. Apperloo, C.Martineau, P. A. van Hal, J. Roncali, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 21.
49. P. Frère, J.-M. Raimundo, P. Blanchard, J. Delaunay, P. Richomme, J.-L. Sauvajol, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Org. Chem. 2003, 68, 7254.
50. J. Veres, S. D. Ogier, S. W. Leeming, D. C. Cupertino, S. M. Khaffaf, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 199.
51. H. J. Spencer, P. J. Skabara, M. Giles, I. McCulloch, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4783.
52. L. Porres, A. Holland, L.-O. Pålson, A. P. Monkman, C. Kemp, A. Beeby, J. Fluoresc. 2006, 16, 267.
53. C. Santato, F. Cicoira, P. Cosseddu, A. Bonfiglio, P. Bellutti, R. Zamboni, M. Muccini, F. Rosei, A. Mantoux, P. Doppelt, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 163511.
54. B. A. Da Silveira Neto, A. Sant'Ana Lopes. G. Ebeling, R. S. Gonçalves, V. E. U. Costa, F. H. Quina, J. Dupont, Tetrahedron 2005, 61, 10975.
55. L. S. Fuller, B. Iddon, K. A. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3465.