A convenient route to 1-alkyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids employing a diazo transfer reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2013, Pages 2891-2897

  Iminov, Rustam T ^a   Mashkov, Alexander V ^a   Chalyk, Bohdan A ^b   Mykhailiuk, Pavel K ^a,b   Tverdokhlebov, Anton V ^a,b   Tolmachev, Andrey A ^a,b   Volovenko, Yulian M ^a   Shishkin, Oleg V ^c   Shishkina, Svetlana V ^c  

^a TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

^b ENAMINE LTD   (Ukraine)

^c INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

Author keywords

Amines; Azides; Fluorine; Medicinal chemistry; Nitrogen heterocycles; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84877695644     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300030     Document Type: Article

References (56)

1. D. S. Pedersen, A. Abell, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2399-2411.
2. Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689.
3. V. P. Krivopalov, O. P. Shkurko, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 2005, 74, 339-379.
4. R. Portmann, US Patent 6,156,907, 2000.
5. W. H. Mudd, E. P. Stevens, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3229-3231.
6. H. A. Wier, A. Cerna, T.-Y. So, Pediatric Drugs 2011, 13, 97-106.
7. W. M. Stadler, G. Rosner, E. Small, D. Hollis, B. Rini, S. D. Zaentz, J. Mahoney, M. J. Ratain, J. Clin. Oncol. 2005, 23, 3726-3732.
8. J. P. Dutcher, L. Leon, J. Manola, D. M. Friedland, B. Roth, G. Wilding, Cancer 2005, 104, 2392-2399.
9. E. A. Johnson, R. S. Marks, S. J. Mandrekar, S. L. Hillman, M. D. Hauge, M. D. Bauman, E. J. Wos, D. F. Moore, J. W. Kugler, H. E. Windschitl, D. L. Graham, A. M. Bernath, T. R. Fitch, G. S. Soori, J. R. Jett, A. A. Adjei, E. A. Perez, Lung Cancer 2008, 60, 200-207.
10. D. O'Hagan, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071-1081.
11. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881-1886.
12. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330.
13. W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369.
14. R. Filler, Y. Kobayashi, L. M. Yagupolskii, in: Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biochemical Applications, Elsevier, Amsterdam, 1993.
15. T. Hiyama, in: Organofluorine Compounds, Springer-Verlag, Berlin, 2000.
16. B. E. Smart, J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3-11.
17. A. K. Amegadzie, K. M. Gardinier, E. J. Hembre, P. A. Hipskind, L. N. Jungheim, B. S. Muehl, K. A. Savin, K. J. Trasher, WO 2005/000821, 2005.
18. J. Black, J. A. Boehmer, E. J. T. Chrystal, A. M. Kozakiewicz, A. Plant, WO 2007/071900, 2007.
19. J. E. Boehmer, M. M. W. McLachlan, WO 2007/096576, 2007.
20. R. Fischer, C. Grondal, E. R. Gesing, H.-J. Wroblowsky, A. Hense, E.-M. Franken, A. Voerste, U. Goergens, US Patent 275676, 2011.
21. S. J. Coats, J. S. Link, D. Gauthier, D. J. Hlasta, Org. Lett. 2005, 7, 1469-1472.
22. J. Wei, J. Chen, J. Xu, L. Cao, H. Deng, W. Sheng, H. Zhang, W. Cao, J. Fluorine Chem. 2012, 133, 146-154.
23. B. Gold, N. E. Shevchenko, N. Bonus, G. B. Dudley, I. V. Alabugin, J. Org. Chem. 2012, 77, 75-89.
24. Z. Shan, M. Peng, H. Fan, Q. Lu, C. Zhao, Y. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1731-1735.
25. F. Stazi, D. Cancogni, L. Turco, P. Westerduin, S. Bacchi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5385-5387.
26. Yu. A. Rozin, J. Leban, W. Dehaen, V. G. Nenajdenko, V. M. Muzalevskiy, O. S. Eltsov, V. A. Bakulev, Tetrahedron 2012, 68, 614-618.
27. W. Peng, S. Zhu, Synlett 2003, 187-190.
28. W. Peng, S. Zhu, Tetrahedron 2003, 59, 4395-4404.
29. L. J. T. Danence, Y. Gao, M. Li, Y. Huang, J. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2011, 17, 3584-3587.
30. [9]
31. R. T. Chakrasali, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1988, 851-854.
32. M. F. Gordeev, A. V. Komkov, V. S. Bogdanov, A. V. Dorokhov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990, 1392-1397.
33. Z. T. Huang, M.-X. Wang, J. Org. Chem. 1992, 57, 184-90.
34. R. Augusti, C. Kascheres, J. Org. Chem. 1993, 58, 7079-7083.
35. R. Augusti, C. Kascheres, Tetrahedron 1994, 50, 6723-6726.
36. G. A. Romeiro, L. O. R. Pereira, M. C. B. V. de Souza, V. F. Ferreira, A. C. Cunha, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5103-5106.
37. A. C. Cunha, L. O. R. Pereira, R. O. P. de Souza, M. C. B. V. de Souza, V. F. Ferreira, Nucleosides Nucleotides 2001, 20, 1555-1569.
38. J. O. F. Melo, C. L. Donnici, R. Augusti, M. T. P. Lopes, A. G. Mikhailovskii, Heterocycl. Commun. 2003, 9, 235-238.
39. J. O. F. Melo, P. M. Ratton, R. Augusti, C. L. Donnici, Synth. Commun. 2004, 34, 369-376.
40. F. C. da Silva, M. C. B. V. de Souza, I. I. P. Frugulhetti, H. C. Castro, S. L. O. Souza, T. M. L. de Souza, D. Q. Rodrigues, A. M. T. Souza, P. A. Abreu, F. Passamani, C. R. Rodrigues, V. F. Ferreira, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 373-383.
41. S.-J. Yan, Y.-J. Liu, L. Liu, J. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5225-5228.
42. J. Gu, W. Xiong, Z. Zhang, S. Zhu, Synthesis 2011, 1717-1722.
43. A. V. Dorokhov, A. V. Komkov, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 676-680.
44. V. Michaut, F. Metz, J.-M. Paris, J.-C. Plaquevent, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 889-895.
45. H. Ohkura, D. O. Berbasov, V. A. Soloshonok, Tetrahedron 2003, 59, 1647-1656.
46. R. G. Hanreich, H.-T. Wu, M. A. Oliver, D. K. Hoglen, US Patent 2003/216594, 2003.
47. W. Wan, J. Hou, H. Jiang, Z. Yuan, A. Goubin, J. Hao, G. Zhao, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1778-1786.
48. A. W. Lutz, S. H. Trotto, J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 513-522.
49. V. A. Soloshonok, A. G. Kirilenko, S. V. Galushko, V. P. Kukhar, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5063-5064.
50. V. Michaut, F. Metz, J.-M. Paris, J.-C. Plaquevent, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 500-506.
51. V. A. Soloshonok, V. P. Kukhar, Tetrahedron 1996, 52, 6953-6964.
52. V. A. Soloshonok, A. G. Kirilenko, V. P. Kukhar, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3621-3624.
53. [13] revealed their sameness.
54. A. M. Roe, R. A. Burton, G. L. Willey, M. W. Baines, A. C. Rasmussen, J. Med. Chem. 1968, 11, 814-819.
55. J. H. Boyer, C. H. Mack, N. Goebel, L. R. Morgan, J. Org. Chem. 1958, 23, 1051-1053.
56. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.