Synthetically amenable amide derivatives of tosylated-amino acids as organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes: Computational rationale for enantioselectivity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 21, 2013, Pages 3451-3460

  Ghosh, Debashis ^a   Sahu, Debashis ^a   Saravanan, S ^a   Abdi, Sayed H R ^a   Ganguly, Bishwajit ^a   Khan, Noor Ul H ^a   Kureshy, Rukhsana I ^a   Bajaj, Hari C ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AMIDES; AMINO ACIDS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CHIRAL AMIDES; DFT CALCULATION; ENANTIOSELECTIVE ALLYLATION; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HOMOALLYLIC ALCOHOL; ORGANOCATALYSTS; SUBSTITUTED AROMATIC ALDEHYDES; UNSATURATED ALDEHYDES;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84877666966     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27513b     Document Type: Article

References (81)

1. A. Fürstner K. Langemann J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9130 9136
2. D. Meng P. Bertinato A. Balog D.-S. Su T. Kamenecka E. J. Sorensen S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10073 10092
3. G. E. Keck C. A. Wager T. T. Wager K. A. Savin J. A. Covel M. D. McLaws D. Krishnamurthy V. J. Cee Angew. Chem., Int. Ed. 2001 113 237 240
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 231 234
5. A. B. Smith III W. Zhu S. Shirakami C. Sfouggatakis V. A. Doughty C. S. Bennett Y. Sakamoto Org. Lett. 2003 5 761 764
6. P. A. Evans J. Cui S. J. Gharpure Org. Lett. 2003 5 3883 3885
7. G. E. Keck A. P. Truong Org. Lett. 2005 7 2153 2156
8. S. E. Denmark J. Fu Org. Lett. 2002 4 1951 1953
9. S. E. Denmark C. S. Regens T. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2774 2776
10. K. Maki R. Motoki K. Fujii M. Kanai T. Kobayashi S. Tamura M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17111 17117
11. V. Rauniyar D. G. Hall J. Org. Chem. 2009 74 4236 4241
12. S. B. Han A. Hassan I. S. Kim M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15559 15561
13. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763 2794
14. A. V. Malkov P. Kočovský Eur. J. Org. Chem. 2007 29 36
15. K. Furuta M. Mouri H. Yamamoto Synlett 1991 561 562
16. A. L. Costa M. G. Piazza E. Tagliavini C. Trombini A. Umani-Ronchi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7001
17. G. E. Keck K. H. Tarbet L. S. Geraci J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8467
18. C. M. Yu S. K. Yoon H. S. Choi K. Baek Chem. Commun. 1997 763
19. K. M. Waltz J. Gavenonis P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3697 3699
20. H. Hanawa T. Hashimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1708 1709
21. J. G. Kim K. M. Waltz I. F. Garcia D. Kwiatkowski P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12580 12585
22. Y.-C. Teo K.-T. Tan T.-P. Loh Chem. Commun. 2005 1318 1320
23. R. Takita K. Yakura T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13760 13761
24. P. Kwiatkowski W. Chaladaja J. Jurczak Tetrahedron 2006 62 5116 5125
25. X. Zhang D. Chen X. Liu X. Feng J. Org. Chem. 2007 72 5227 5233
26. K. Zheng B. Qin X. Liu X. Feng J. Org. Chem. 2007 72 8478 8483
27. J. Huang J. Wang X. Chen Y. Wen X. Liu X. Feng Adv. Synth. Catal. 2008 350 287 294
28. I. S. Kim M.-Y. Ngai M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6340 6341
29. Y. Kuang X. Liu L. Chang M. Wang L. Lin X. Feng Org. Lett. 2011 13 3814 3817
30. Z. Li B. Plancq T. Ollevier Chem.-Eur. J. 2012 18 3144 3147
31. T. Shimada A. Kina S. Ikeda T. Hayashi Org. Lett. 2002 4 16 2799 2801
32. S. Kobayashi C. Ogawa H. Konishi M. Sugiura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6610 6611
33. A. Massa A. V. Malkov P. Kočovský A. Scettri Tetrahedron Lett. 2003 44 7179 7181
34. A. V. Malkov M. Bell M. Orsini D. Pernazza A. Massa P. Herrmann P. Meghani P. Kočovský J. Org. Chem. 2003 68 9659 9668
35. A. V. Malkov L. Dufková L. Farrugia P. Kočovský Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3674 3677
36. G. J. Rowlands W. K. Barnes Chem. Commun. 2003 2712 2713
37. W.-L. Wong C.-S. Lee H.-K. Leung H.-L. Kwong Org. Biomol. Chem. 2004 2 1967 1969
38. A. Kina T. Shimada T. Hayashi Adv. Synth. Catal. 2004 346 1169 1174
39. S. E. Denmark J. Fu D. M. Coe X. Su N. E. Pratt B. D. Griedel J. Org. Chem. 2006 71 1513 1522
40. M. Nakajima S. Kotani T. Ishizuka S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 2005 46 157 159
41. L. Pignataro M. Benaglia M. Cinquini F. Cozzi G. Celentano Chirality 2005 17 396 403
42. J. F. Traverse Y. Zhao A. H. Hoveyda M. L. Snapper Org. Lett. 2005 7 3151 3154
43. C. A. Müller T. Hoffart M. Holbach M. Reggelin Macromolecules 2005 38 5375 5380
44. L. Pignataro M. Benaglia R. Annunziata M. Cinquini F. Cozzi J. Org. Chem. 2006 71 1458 1463
45. S. E. Denmark J. Fu D. M. Coe X. Su N. E. Pratt B. D. Griedel J. Org. Chem. 2006 71 1513 1522
46. S. E. Denmark J. Fu M. J. Lawler J. Org. Chem. 2006 71 1523 1536
47. S. Kotani S. Hashimoto M. Nakajimaa Tetrahedron 2007 63 3122 3132
48. A. V. Malkov P. R. López L. Biedermannová L. RulíŠek L. Dufková M. Kotora F. Zhu P. Koč ovský J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5341 5348
49. A. Kadlčíková I. Valterová L. Ducháčková J. Roithová M. Kotora Chem.-Eur. J. 2010 16 9442 9445
50. C.-H. Xing Y.-X. Liao Y. Zhang D. Sabarova M. Bassous Q.-S. Hu Eur. J. Org. Chem. 2012 1115 1118
51. B. Bai L. Shen J. Ren H. J. Zhu Adv. Synth. Catal. 2012 354 354 358
52. K. Iseki S. Mizuno Y. Kuroki Y. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1998 39 2767 2770
53. C. Baudequin D. Chaturvedi S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 2623 2629
54. S. B. Jagtap S. B. Tsogoeva Chem. Commun. 2006 4747 4749
55. E. R. Jarvo S. J. Miller Tetrahedron 2002 58 2481 2495
56. M. L. Richmond C. M. Sprout C. T. Seto J. Org. Chem. 2005 70 8835 8840
57. M. I. Burguete J. Escorihuela S. V. Luis A. Lledós G. Ujaque Tetrahedron 2008 64 9717 9724
58. L.-W. Xu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2047 2053
59. J. Mansilla J. M. Saá Molecules 2010 15 709 734
60. A. Yanagisawa Y. Nakamura T. Arai Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1909 1913
61. G.-h. Chen L.-y. Liu X.-n. Wei W.-x. Chang J. Li Chem. Lett. 2010 39 1013 1015
62. S. H. Gou Z. M. A. Judeh Chirality 2011 23 105 112
63. D. B. Grotjahn T. L. Groy J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6969 6970
64. S. Gou Z. Ye J. Chang G. G. M. Feng Appl. Organomet. Chem. 2011 25 448 453
65. C. R. Clark K. Bouhadir C. A. M. J. DeRuiter J. Chromatogr. Sci. 1990 28 407 412
66. S. Saravanan A. Sadhukhan N. H. Khan R. I. Kureshy S. H. R. Abdi H. C. Bajaj J. Org. Chem. 2012 77 4375 4384
67. R. R. Knowles E. N. Jacobsen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20678 20685
68. F. Mohamdi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440 467
69. G. Chang W. C. Guida W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4379 4386
70. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490 519
71. W. J. Hehre, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, 2nd edn, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2006
72. P. S. Shenkin D. Q. McDonald J. Comput. Chem. 1994 15 899 916
73. S. D. Hillson E. Smith M. Zeldin C. A. Parish J. Phys. Chem. A 2005 109 8371 8378
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasega-wa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bear-park, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Ko-bayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gom-perts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Po-melli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzew-ski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, Gaussian, Inc., 2010
75. Q. Qi Y. Ha Y. Sun Int. J. Quantum Chem. 2011 111 2234 2241
76. A. V. Marenich C. J. Cramer C. J. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
77. G. Saielli J. Phys. Chem. A 2010 114 7261 7265
78. D. M. Camaioni C. A. Schwerdtfeger J. Phys. Chem. A 2005 109 10795 10797
79. Y. Tanimura K. Ishimaru Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 345 349
80. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
81. S. G. Pyne M. J. Hensel P. L. Fuclos J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5719 5728