Thiocyanate-free Ru(II) sensitizers with a 4,4′-dicarboxyvinyl-2, 2′-bipyridine anchor for dye-sensitized solar cells

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 18, 2013, Pages 2285-2294

  Wu, Kuan Lin ^a,b   Ku, Wan Ping ^a   Wang, Sheng Wei ^a   Yella, Aswani ^b   Chi, Yun ^a   Liu, Shih Hung ^c   Chou, Pi Tai ^c   Nazeeruddin, Mohammad K ^b   Grätzel, Michael ^b  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b EPFL   (Switzerland)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

anchoring ligands; dye sensitized solar cells (DSCs); pyrazole; Ru sensitizers; triazole

Indexed keywords

CHARGE RECOMBINATIONS; DEVICE EFFICIENCY; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; GROUND-STATE OXIDATION; PERFORMANCE CHARACTERISTICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PYRAZOLES; TRIAZOLE;

CHROMOPHORES; CONVERSION EFFICIENCY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; RUTHENIUM ALLOYS;

SOLAR CELLS;

EID: 84877289384     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201201876     Document Type: Article

References (64)

1. a) M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788
2. b) L. M. Goncalves, V. de Zea Bermudez, H. A. Ribeiro, A. M. Mendes, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 655
3. c) N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52
4. d) J. R. Durrant, S. A. Haque, E. Palomares, Chem. Commun. 2006, 3279.
5. a) Y. J. Kim, M. H. Lee, H. J. Kim, G. Lim, Y. S. Choi, N.-G. Park, K. Kim, W. I. Lee, Adv. Mater. 2009, 21, 3668
6. b) X. Wu, Z. Chen, G. Q. Lu, L. Wang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4167
7. c) F. Sauvage, D. Chen, P. Comte, F. Huang, L.-P. Heiniger, Y.-B. Cheng, R. A. Caruso, M. Grätzel, ACS Nano 2010, 4, 4420.
8. a) S. Yanagida, Y. Yu, K. Manseki, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1827
9. b) T. W. Hamann, R. A. Jensen, A. B. F. Martinson, H. Van Ryswyk, J. T. Hupp, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 66.
10. a) H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
11. b) A. Reynal, E. Palomares, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4509
12. c) Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903
13. d) G. C. Vougioukalakis, A. I. Philippopoulos, T. Stergiopoulos, P. Falaras, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2602
14. e) A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629.
15. a) P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, M. K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi, M. Grätzel, Nat. Mater. 2003, 2, 402
16. b) C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C.-H. Ngoc-Le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2009, 3, 3103
17. c) Y. Cao, Y. Bai, Q. Yu, Y. Cheng, S. Liu, D. Shi, F. Gao, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6290
18. d) S.-H. Yang, K.-L. Wu, Y. Chi, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8270
19. e) Y.-S. Yen, H.-H. Chou, Y.-C. Chen, C.-Y. Hsu, J. T. Lin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 8734
20. f) H.-W. Lin, Y.-S. Wang, Z.-Y. Huang, Y.-M. Lin, C.-W. Chen, S.-H. Yang, K.-L. Wu, Y. Chi, S.-H. Liu, P.-T. Chou, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14190.
21. a) M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841
22. b) L. Han, A. Islam, H. Chen, C. Malapaka, B. Chiranjeevi, S. Zhang, X. Yang, M. Yanagida, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6057.
23. F. Nour-Mohhamadi, S. D. Nguyen, G. Boschloo, A. Hagfeldt, T. Lund, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22413.
24. T. Bessho, E. Yoneda, J.-H. Yum, M. Guglielmi, I. Tavernelli, H. Imai, U. Rothlisberger, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930.
25. a) S. H. Wadman, J. M. Kroon, K. Bakker, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Chem. Commun. 2007, 1907
26. b) S. H. Wadman, J. M. Kroon, K. Bakker, R. W. A. Havenith, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2010, 29, 1569.
27. a) P. G. Bomben, K. D. Theriault, C. P. Berlinguette, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1806
28. b) K. C. D. Robson, B. D. Koivisto, A. Yella, B. Sporinova, M. K. Nazeeruddin, T. Baumgartner, M. Grätzel, C. P. Berlinguette, Inorg. Chem. 2011, 50, 5494.
29. K.-L. Wu, C.-H. Li, Y. Chi, J. N. Clifford, L. Cabau, E. Palomares, Y.-M. Cheng, H.-A. Pan, P.-T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7488.
30. a) P.-T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319
31. b) P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
32. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595.
33. K.-L. Wu, H.-C. Hsu, K. Chen, Y. Chi, M.-W. Chung, W.-H. Liu, P.-T. Chou, Chem. Commun. 2010, 46, 5124.
34. M.-W. Chung, T.-Y. Lin, C.-C. Hsieh, K.-C. Tang, H. Fu, P.-T. Chou, S.-H. Yang, Y. Chi, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7886.
35. K. Funabiki, N. Noma, G. Kuzuya, M. Matsui, K. Shibata, J. Chem. Res., Synop. 1999, 5, 1301.
36. M. K. Nazeeruddin, C. Klein, P. Liska, M. Grätzel, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1460.
37. a) C.-C. Chou, K.-L. Wu, Y. Chi, W.-P. Hu, S. J. Yu, G.-H. Lee, C.-L. Lin, P.-T. Chou, Angew. Chem. 2011, 123, 2102
38. b) K.-L. Wu, S.-T. Ho, C.-C. Chou, Y.-C. Chang, H.-A. Pan, Y. Chi, P.-T. Chou, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5642
39. c) C.-W. Hsu, S.-T. Ho, K.-L. Wu, Y. Chi, S.-H. Liu, P.-T. Chou, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7549.
40. P.-C. Wu, J.-K. Yu, Y.-H. Song, Y. Chi, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Organometallics 2003, 22, 4938.
41. K.-L. Wu, H.-C. Hsu, K. Chen, Y. Chi, M.-W. Chung, W.-H. Liu, P.-T. Chou, Chem. Commun. 2010, 46, 5124.
42. S. E. Koops, B. C. O'Regan, P. R. F. Barnes, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4808.
43. S. Ito, T. N. Murakami, P. Comte, P. Liska, C. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Thin Solid Films 2008, 516, 4613.
44. S. Ito, K. Nazeeruddin, P. Liska, P. Comte, R. Charvet, P. Pechy, M. Jirousek, A. Kay, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Prog. Photovolt.: Res. Appl. 2006, 14, 589.
45. a) D. Kuang, S. Ito, B. Wenger, C. Klein, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146
46. b) Z.-S. Wang, H. Kawauchi, T. Kashima, H. Arakawa, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1381.
47. a) B. C. O'Regan, K. Walley, M. Juozapavicius, A. Anderson, F. Matar, T. Ghaddar, S. M. Zakeeruddin, C. Klein, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541
48. b) M. Miyashita, K. Sunahara, T. Nishikawa, Y. Uemura, N. Koumura, K. Hara, A. Mori, T. Abe, E. Suzuki, S. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874.
49. Q. Yu, S. Liu, M. Zhang, N. Cai, Y. Wang, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14559.
50. a) G. Boschloo, A. Hagfeldt, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1819
51. b) S. Ardo, G. J. Meyer, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 115
52. c) G. Boschloo, E. A. Gibson, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3016.
53. a) C. Klein, M. K. Nazeeruddin, P. Liska, D. Di Censo, N. Hirata, E. Palomares, J. R. Durrant, M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 178
54. b) S.-R. Jang, J.-H. Yum, C. Klein, K.-J. Kim, P. Wagner, D. Officer, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1998.
55. A. Mishra, N. Pootrakulchote, M. Wang, S.-J. Moon, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 963.
56. a) B. C. O'Regan, K. Walley, M. Juozapavicius, A. Anderson, F. Matar, T. Ghaddar, S. M. Zakeeruddin, C. D. Klein, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541
57. b) M. Miyashita, K. Sunahara, T. Nishikawa, Y. Uemura, N. Koumura, K. Hara, A. Mori, T. Abe, E. Suzuki, S. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874.
58. F. Sauvage, S. Chhor, A. Marchioro, J.-E. Moser, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13103.
59. P. Dupau, T. Renouard, H. Le Bozec, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7503.
60. R. J. Sundberg, S. Jiang, Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 117.
61. B. Su, J. Zhao, Y. Cui, Y. Liang, W. Sun, Synth. Commun. 2005, 35, 2317.
62. E. Busto, V. Gotor-Fernandez, V. Gotor, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3427.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc. Wallingford, CT 2009.
64. X.-Z. Guo, Y.-H. Luo, Y.-D. Zhang, X.-C. Huang, D.-M. Li, Q.-B. Meng, Rev. Sci. Instrum. 2010, 81, 103106.