Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fine tuned by quinoline-pyrazole isomerism: π-conjugation effect on ESIPT

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 30, 2010, Pages 7886-7891

  Chung, Min Wen ^a   Lin, Tsung Yi ^a   Hsieh, Cheng Chih ^a   Tang, Kuo Chun ^a   Fu, Hungshin ^a   Chou, Pi Tai ^a   Yang, Shen Han ^b   Chi, Yun ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATION EFFECTS; DELOCALIZATIONS; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; HYDROGEN ATOMS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; PYRAZOLES; REACTION CENTER; RELAXATION DYNAMICS; THEORETICAL APPROACH; THERMODYNAMIC DRIVING FORCES; TRANSFER REACTION;

EXCITED STATES; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; STEREOCHEMISTRY;

PROTON TRANSFER;

CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; PROTON; PYRAZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; CYCLOHEXANES; ISOMERISM; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS; PYRAZOLES; QUINOLINES;

EID: 77955106221     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1036102     Document Type: Article

References (37)

1. Waluk, J. Conformational Analysis of Molecules in Excited States; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
2. Elsaesser, T.; Bakker, H. J. Ultrafast Hydrogen Bonding Dynamics and Proton Transfer Processes in the Condensed Phase; Springer: Heidelberg, 2002.
3. Tanner, C.; Manca, C.; Leutwyler, S. Science 2003, 302, 1736
4. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
5. Fang, C.; Frontiera, R. R.; Tran, R.; Mathies, R. A. Nature 2009, 462, 200
6. Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2003, 35, 19
7. Hosoi, H.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Tahara, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22853
8. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 93
9. Spry, D. B.; Goun, A.; Glusac, K.; Moilanen, D. E.; Fayer, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8122
10. Hsieh, W. T.; Hsieh, C. C.; Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Ho, M. L.; Wang, K. K.; Lee, G. S.; Chou, P. T. ChemPhysChem 2008, 9, 293
11. Park, S.; Seo, J.; Kim, S. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 726
12. Baiz, C. R.; Ledford, S. J.; Kubarych, K. J.; Dunietz, B. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4862
13. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Chiu, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7259
14. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Wu, G. R.; Chen, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12186
15. Chou, P. T.; Wu, G. R.; Wei, C. Y.; Cheng, C. C.; Chang, C. P.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7818
16. Easmon, J.; Heinisch, G.; Hofman, J.; Langerl, T.; Grunicke, H. H.; Fink, J.; Pürstinger, G. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 397
17. Fontana, F.; Minisci, F.; Barbosa, M. C. N.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2866
18. Singh, S. P.; Kumar, D.; Jones, B. G.; Threadgill, M. D. J. Fluorine Chem. 1999, 94, 199
19. Wu, P.-C.; Yu, J.-K.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Organometallics 2003, 22, 4938
20. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380
21. Chou, P. T.; Chen, Y. C.; Yu, W. S.; Chou, Y. H.; Wei, C. Y.; Cheng, Y. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1731
22. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
24. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135
25. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
27. Wiosna, G.; Petkova, I.; Mudadu, M. S.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 379
28. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11725
29. Nosenko, Y.; Wiosna-Sałyga, G.; Kunitski, M.; Petkova, I.; Singh, A.; Buma, W. J.; Thummel, R. P.; Brutschy, B.; Waluk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6037
30. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430
31. Yu, W. S.; Cheng, C. C.; Cheng, Y. M.; Wu, P. C.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Chou, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10800
32. Kijak, M.; Nosenko, Y.; Singh, A.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2738
33. Hung, F. T.; Hu, W. P.; Li, T. H.; Cheng, C.-C.; Chou, P. T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3244
34. Moreno, M.; Douhal, A.; Lluch, J. M.; Castaño, O.; Frutos, L. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887
35. Lim, S. J.; Seo, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14542
36. Seo, J.; Kim, S.; Gihm, S. H.; Park, C. R.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 5052
37. Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S. Y.; Jang, D. J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043