Siamese-twin porphyrin: A pyrazole-based expanded porphyrin of persistent helical conformation

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 19, 2013, Pages 5868-5880

  Blusch, Lina K ^a   Hemberger, Yasmin ^b   Pröpper, Kevin ^a   Dittrich, Birger ^a   Witterauf, Franziska ^b   John, Michael ^a   Bringmann, Gerhard ^b   Brückner, Christian ^c   Meyer, Franc ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

chirality; copper; nickel; pH titration; porphyrins; pyrazole

Indexed keywords

ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; HELICAL CONFORMATION; PH TITRATION; PYRAZOLES; SOLID-STATE STRUCTURES; SPECTROSCOPIC EVIDENCE; STRUCTURAL PARAMETER; VARIABLE TEMPERATURE;

CHIRALITY; CONFORMATIONS; COORDINATION REACTIONS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; FLEXIBLE STRUCTURES; METAL COMPLEXES; METAL IONS; MOLECULES; NICKEL; PARAMAGNETISM; QUANTUM CHEMISTRY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TITRATION;

PORPHYRINS;

EID: 84877266644     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204296     Document Type: Article

References (96)

1. V. J. Bauer, D. L. J. Clive, D. Dolphin, J. B. Paine, F. L. Harris, M. M. King, J. Loder, S. W. C. Wang, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6429-6436.
2. P. A. Gale, S. E. Garcia-Garrido, J. Garric, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 151-190
3. J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55.
4. M. Stepień, L. Latos-Grazyński, Top. Heterocyc. Chem. 2009, 19, 83-153
5. A. Osuka, S. Saito, Chem. Commun. 2011, 47, 4330-4339.
6. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Nat. Chem. 2009, 1, 113-122.
7. J. L. Sessler, A. E. Vivian, D. Seidel, A. K. Burrell, M. Hoehner, T. D. Mody, A. Gebauer, S. J. Weghorn, V. Lynch, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 411-434.
8. J. L. Sessler, N. A. Tvermoes, J. Davis, P. J. Anzenbacher, K. Jursíková, W. Sato, D. Seidel, V. Lynch, C. B. Black, A. Try, B. Andrioletti, G. Hemmi, T. D. Mody, D. J. Magda, V. Kral, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2009-2018
9. J. L. Sessler, G. Hemmi, T. D. Mody, T. Murai, A. Burrell, S. W. Young, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 43-50
10. T. D. Mody, J. L. Sessler, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 134-142
11. D. J. Magda, Z. Wang, N. Gerasimchuk, P. J. Anzenbacher, J. L. Sessler, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 365-374.
12. J. L. Sessler, T. D. Mody, G. W. Hemmi, V. Lynch, S. W. Young, R. A. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10368-10369
13. S. W. Young, F. Qing, A. Harriman, J. L. Sessler, W. C. Dow, T. D. Mody, G. W. Hemmi, Y. Hao, R. A. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 6610-6615.
14. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261-273.
15. R. Misra, T. K. Chandrashekar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265-279
16. J. L. Sessler, A. Gebauer, S. J. Weghorn, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, USA, 2000, pp. 55-124
17. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432-4464
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342-4373
19. M. Stȩpień, N. Sprutta, L. Latos-Grazyński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376-4430
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288-4340
21. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340
22. J. L. Sessler, S. Weghorn, Expanded, Contracted & Isomeric Porphyrins, Pergamon, New York, 1997
23. T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691.
24. L.-A. Fendt, H. Fang, M. E. Ploska-Brzezinska, S. Zhang, F. Cheng, C. Braun, L. Echegoyen, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4659-4673
25. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119-4127
26. L. Arnold, S. R. Puniredd, C. v. Malotki, W. Pisula, N. Koshino, H. Higashimura, M. Baumgarten, M. Wagner, K. Müllen, J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 564-575.
27. M. Toganoh, H. Furuta, Chem. Commun. 2012, 48, 937-954.
28. P. J. Chmielewski, Angew. Chem. 2010, 122, 1399-1401
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1359-1361
30. M. Toganoh, H. Furuta, in Handbook of Porphyrin Science Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, p. 295
31. J. W. Buchler, in Porphyrins, Vol. 1 (Ed.:, D. Dolphin,), Academic Press, New York, 1978, pp. 389-483
32. J. L. Sessler, E. Tomat, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 371-379.
33. M. G. P. M. S. Neves, R. M. Martins, A. C. Tome, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, V. Felix, J. A. S. Cavaleiro, M. G. B. Drew, Chem. Commun. 1999, 385-386.
34. C. Bucher, D. Seidel, V. Lynch, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2002, 328-329
35. J. L. Sessler, D. Seidel, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11257-11258.
36. E. Vogel, M. Bröring, J. Fink, D. Rosen, H. Schmickler, J. Lex, K. W. K. Chan, Y.-D. Wu, D. A. Plattner, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. 1995, 107, 2705-2709
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2511-2514.
38. J. Klingele, S. Dechert, F. Meyer, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2698-2741.
39. F. Meyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3789-3800
40. A. Prokofieva, A. I. Prikhod'ko, E. A. Enyedy, E. Farkas, W. Maringgele, S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, Inorg. Chem. 2007, 46, 4298-4307
41. H. Müller, B. Bauer-Siebenlist, E. Csapo, S. Dechert, E. Farkas, F. Meyer, Inorg. Chem. 2008, 47, 5278-5292
42. T. Graef, J. Galezowska, S. Dechert, F. Meyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4161-4167
43. B. Burger, S. Dechert, C. Große, S. Demeshko, F. Meyer, Chem. Commun. 2011, 47, 10428-10430.
44. F. Meyer, K. Heinze, B. Nuber, L. Zsolnai, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 207-213
45. F. Meyer, P. Rutsch, Chem. Commun. 1998, 1037-1038
46. J. Ackermann, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 2002, 8, 247-258
47. S. Buchler, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 371-386.
48. J. Akhigbe, J. Haskoor, M. Zeller, C. Brückner, Chem. Commun. 2011, 47, 8599-8601
49. J. Akhigbe, G. Peters, M. Zeller, C. Brückner, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2306-2313.
50. A. M. Shulga, I. M. Biteva, I. F. Gurinovich, L. A. Grubina, G. P. Gurinovich, Biofizika 1977, 22, 771-776
51. M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 920-922
52. M. Gouterman, R. J. Hall, G. E. Khalil, P. C. Martin, E. G. Shankland, R. L. Cerny, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3702-3707
53. J. Ogikubo, C. Brückner, Org. Lett. 2011, 13, 2380-2383
54. S. V. Dudkin, E. A. Makarova, T. Fukuda, N. Kobayashi, E. A. Lukyanets, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2994-2996
55. J. Ogikubo, E. Meehan, J. T. Engle, C. Ziegler, C. Brückner, J. Org. Chem. 2012, 77, 6199-6207.
56. M. Nicolau, B. Cabezón, T. Torres, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 231-243
57. J. Mack, N. Kobayashi, Chem. Rev. 2011, 111, 281-321.
58. T. D. Lash, A. M. Young, A. L. Von Ruden, G. M. Ferrence, Chem. Commun. 2008, 6309-6311
59. A. M. Young, A. L. Von Ruden, T. D. Lash, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6293-6305
60. See also their review in:, T. D. Lash, in Handbook of Porphyrin Science Vol. 16 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2012, pp. 231-241.
61. S. Katsiaouni, S. Dechert, C. Brückner, F. Meyer, Chem. Commun. 2007, 951-953
62. S. Katsiaouni, S. Dechert, R. P. Brinas, C. Brückner, F. Meyer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4823-4835.
63. L. K. Frensch, K. Pröpper, M. John, S. Demeshko, C. Brückner, F. Meyer, Angew. Chem. 2011, 123, 1456-1460
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1420-1424.
65. E. J. Lind, M.Sc. Thesis, Michigan State University, East Lansing, MI, USA, 1984
66. E. J. Lind, Ph.D. Thesis, Michigan State University, East Lansing, MI, USA, 1987. The target macrocycle was referred to as octaaza-[1.5.1.5]platyrin. This work was part of the efforts of the group of E. LeGoff on the synthesis of vinylogous expanded porphyrins, see ref. [9], pp. 201-215.
67. A. Sachse, L. Penkova, G. Noel, S. Dechert, O. A. Varzatskii, I. O. Fritsky, F. Meyer, Synthesis 2008, 800-806.
68. D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275-283.
69. M. Gouterman, in The Porphyrins, Vol. 3 (Eds.:, D. Dolphin,), Academic Press, New York, 1978, pp. 1-165.
70. H. Falk, The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments, Springer, New York, 1989.
71. A. Werner, M. Michels, L. Zander, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. 1999, 111, 3866-3870
72. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3650-3653.
73. S. Berger, S. Braun, H.-O. Kalinowski, NMR Spectroscopy of the Non-metallic Elements, Wiley, New York, 1996.
74. F. Neese, ORCA, An ab initio density functional and semiempirical program package, University of Bonn (Germany), 2007
75. F. Neese, The ORCA program system, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78.
76. S. Shimizu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4909-4918.
77. C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869.
78. S. Saito, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9095-9102.
79. C. Brückner, D. C. G. Götz, S. P. Fox, C. Ryppa, J. R. McCarthy, T. Bruhn, J. Akhigbe, S. Banerjee, P. Daddario, H. W. Daniell, M. Zeler, R. W. Boyle, G. Bringmann, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8740-8752.
80. G. Bringmann, D. C. G. Götz, T. Bruhn, in Comprehensive Chiroptical Spectroscopy, Vol. 2 (Eds.:, N. Berova, P. L. Polavarapu, K. Nakanishi, R. W. Woody,), Wiley, Hoboken, 2012, pp. 355-420
81. G. Bringmann, T. A. M. Gulder, M. Reichert, T. Gulder, Chirality 2008, 20, 628-642.
82. G. Bringmann, T. Bruhn, K. Maksimenka, Y. Hemberger, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2717-2727.
83. D. C. G. Götz, T. Bruhn, M. O. Senge, G. Bringmann, J. Org. Chem. 2009, 74, 8005-8020.
84. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. J. A. Vreven, J. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Wallingford CT, 2010.
85. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
86. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
87. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
88. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
89. L. D. Sparks, C. J. Medforth, M. S. Park, J. R. Chamberlain, M. R. Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592.
90. S. Mori, A. Osuka, Inorg. Chem. 2008, 47, 3937-3939
91. A. Mori, S. Shimizu, J.-Y. Shin, A. Osuka, Inorg. Chem. 2007, 46, 4374-4376.
92. S. Shimizu, V. G. Anand, R. Taniguchi, K. Furukawa, T. Kato, T. Yokoyama, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12280-12281
93. M. Suzuki, M.-C. Yoon, D. Y. Kim, J. H. Kwon, H. Furuta, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1754-1759.
94. S. Mori, S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Inorg. Chem. 2005, 44, 4127-4129.
95. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
96. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 2457-2460.