tert-Butylcarbamate-Containing Histone Deacetylase Inhibitors: Apoptosis Induction, Cytodifferentiation, and Antiproliferative Activities in Cancer Cells

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 5, 2013, Pages 800-811

  Valente, Sergio ^a   Trisciuoglio, Daniela ^b   Tardugno, Maria ^a   Benedetti, Rosaria ^c   Labella, Donatella ^a   Secci, Daniela ^a   Mercurio, Ciro ^d   Boggio, Roberto ^e,f   Tomassi, Stefano ^g   DiMaro, Salvatore ^g   Novellino, Ettore ^g   Altucci, Lucia ^c,h   DelBufalo, Donatella ^b   Mai, Antonello ^a   Cosconati, Sandro ^c  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b REGINA ELENA NATIONAL CANCER INSTITUTE   (Italy)

^c SECOND UNIVERSITY OF NAPLES   (Italy)

^d Genextra Group   (Italy)

^e Genextra Group   (Italy)

^f NERVIANO MEDICAL SCIENCES   (Italy)

^g UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^h Gene Expression Core   (Italy)

Author keywords

Anilides; Apoptosis; Hydroxamates; Pyrroles; tert butylcarbamates

Indexed keywords

ALPHA TUBULIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; HISTONE DEACETYLASE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; TERT BUTYL [3 [3 (4 (HYDROXYCARBAMOYL) PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 (5 (HYDROXYCARBAMOYL) 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 [4 [(2 AMINOPHENYL) CARBAMOYL]1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 [4 [3 (2 AMINOPHENYLAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL]PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 [4 [3 (HYDROXYAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL] PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 [5 [(2 AMINOPHENYL) CARBAMOYL] 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 [5 [3 (2 AMINOPHENYLAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL] 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [3 [3 [5 [3 (HYDROXYAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL] 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 (4 (HYDROXYCARBAMOYL) PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 (5 (HYDROXYCARBAMOYL) 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 [4 [(2 AMINOPHENYL) CARBAMOYL]PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 [4 [3 (2 AMINOPHENYLAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL]PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 [4 [3 (HYDROXYAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL] PHENYL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 [5 [(2 AMINOPHENYL) CARBAMOYL] 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 [5 [3 (2 AMINOPHENYLAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL] 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; TERT BUTYL [4 [3 [5 [3 (HYDROXYAMINO) 3 OXOPROP 1 ENYL] 1 METHYL 1H PYRROL 3 YL]ACRYLOYL]PHENYL]CARBAMATE; UNCLASSIFIED DRUG; VORINOSTAT;

ACUTE GRANULOCYTIC LEUKEMIA; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; BREAST CARCINOMA; CELL DIFFERENTIATION; CHRONIC MYELOID LEUKEMIA; COLON CANCER; CONTROLLED STUDY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; GLIOBLASTOMA; HISTONE ACETYLATION; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; LUNG CANCER; MELANOMA; NEUROBLASTOMA; OVARY CARCINOMA; PANCREAS CARCINOMA; PRIORITY JOURNAL;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CARBAMATES; CELL DIFFERENTIATION; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HCT116 CELLS; HISTONE DEACETYLASE 1; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HT29 CELLS; HUMANS; K562 CELLS; MCF-7 CELLS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; RECOMBINANT PROTEINS; REPRESSOR PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; U937 CELLS;

EID: 84877064105     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300005     Document Type: Article

References (73)

1. A. L. Clayton, C. A. Hazzalin, L. C. Mahadevan, Mol. Cell 2006, 23, 289-296.
2. X. J. Yang, E. Seto, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 206-218;
3. M. Haberland, R. L. Montgomery, E. N. Olson, Nat. Rev. Genet. 2009, 10, 32-42.
4. A. Mai, Epigenomics 2010, 2, 307-324;
5. M. Conte, L. Altucci, Clin. Cancer Res. 2012, 18, 5526-5534;
6. W. Weichert, A. Roske, S. Niesporek, A. Noske, A. C. Buckendahl, M. Dietel, V. Gekeler, M. Boehm, T. Beckers, C. Denkert, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 1669-1677;
7. W. Weichert, Cancer Lett. 2009, 280, 168-176;
8. Z. Zhang, H. Yamashita, T. Toyama, H. Sugiura, Y. Ando, K. Mita, M. Hamaguchi, Y. Hara, S. Kobayashi, H. Iwase, Breast Cancer Res. Treat. 2005, 94, 11-16;
9. T. Rikimaru, A. Taketomi, Y. Yamashita, K. Shirabe, T. Hamatsu, M. Shimada, Y. Maehara, Oncology 2007, 72, 69-74;
10. F. R. Fritzsche, W. Weichert, A. Roske, V. Gekeler, T. Beckers, C. Stephan, K. Jung, K. Scholman, C. Denkert, M. Dietel, G. Kristiansen, BMC Cancer 2008, 8, 381;
11. K. Miyake, T. Yoshizumi, S. Imura, K. Sugimoto, E. Batmunkh, H. Kanemura, Y. Morine, M. Shimada, Pancreas 2008, 36, e1-9;
12. W. Weichert, A. Roske, V. Gekeler, T. Beckers, C. Stephan, K. Jung, F. R. Fritzsche, S. Niesporek, C. Denkert, M. Dietel, G. Kristiansen, Br. J. Cancer 2008, 98, 604-610;
13. H. H. Chang, C. P. Chiang, H. C. Hung, C. Y. Lin, Y. T. Deng, M. Y. Kuo, Oral Oncol. 2009, 45, 610-614.
14. S. Spiegel, S. Milstien, S. Grant, Oncogene 2012, 31, 537-551.
15. P. A. Marks, R. Breslow, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 84-90;
16. C. Campas-Moya, Drugs Today 2009, 45, 787-795;
17. S. J. Harrison, M. Bishton, S. E. Bates, S. Grant, R. L. Piekarz, R. W. Johnstone, Y. Dai, B. Lee, M. E. Araujo, H. M. Prince, Epigenomics 2012, 4, 571-589.
18. T. A. Miller, D. J. Witter, S. Belvedere, J. Med. Chem. 2003, 46, 5097-5116;
19. A. Mai, S. Massa, D. Rotili, I. Cerbara, S. Valente, R. Pezzi, S. Simeoni, R. Ragno, Med. Res. Rev. 2005, 25, 261-309.
20. A. Mai, S. Massa, R. Ragno, M. Esposito, G. Sbardella, G. Nocca, R. Scatena, F. Jesacher, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2002, 45, 1778-1784;
21. A. Mai, S. Massa, R. Ragno, I. Cerbara, F. Jesacher, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2003, 46, 512-524;
22. A. Mai, S. Massa, I. Cerbara, S. Valente, R. Ragno, P. Bottoni, R. Scatena, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2004, 47, 1098-1109;
23. R. Ragno, A. Mai, S. Massa, I. Cerbara, S. Valente, P. Bottoni, R. Scatena, F. Jesacher, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2004, 47, 1351-1359;
24. A. Mai, S. Massa, R. Pezzi, S. Simeoni, D. Rotili, A. Nebbioso, A. Scognamiglio, L. Altucci, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2005, 48, 3344-3353;
25. A. Mai, S. Massa, S. Valente, S. Simeoni, R. Ragno, P. Bottoni, R. Scatena, G. Brosch, ChemMedChem 2006, 1, 225-237;
26. A. Mai, S. Valente, D. Rotili, S. Massa, G. Botta, G. Brosch, M. Miceli, A. Nebbioso, L. Altucci, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 1510-1522;
27. A. Mai, S. Valente, A. Nebbioso, S. Simeoni, R. Ragno, S. Massa, G. Brosch, F. DeBellis, F. Manzo, L. Altucci, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 235-247;
28. S. Valente, M. Conte, M. Tardugno, S. Massa, A. Nebbioso, L. Altucci, A. Mai, ChemMedChem 2009, 4, 1411-1415.
29. A. Mai, S. Massa, R. Pezzi, S. Valente, P. Loidl, G. Brosch, Med. Chem. 2005, 1, 245-254;
30. F. Thaler, A. Colombo, A. Mai, R. Amici, C. Bigogno, R. Boggio, A. Cappa, S. Carrara, T. Cataudella, F. Fusar, E. Gianti, S. J. diVentimiglia, M. Moroni, D. Munari, G. Pain, N. Regalia, L. Sartori, S. Vultaggio, G. Dondio, S. Gagliardi, S. Minucci, C. Mercurio, M. Varasi, J. Med. Chem. 2010, 53, 822-839;
31. M. Varasi, F. Thaler, A. Abate, C. Bigogno, R. Boggio, G. Carenzi, T. Cataudella, R. DalZuffo, M. C. Fulco, M. G. Rozio, A. Mai, G. Dondio, S. Minucci, C. Mercurio, J. Med. Chem. 2011, 54, 3051-3064;
32. S. Valente, M. Tardugno, M. Conte, R. Cirilli, A. Perrone, R. Ragno, S. Simeoni, A. Tramontano, S. Massa, A. Nebbioso, M. Miceli, G. Franci, G. Brosch, L. Altucci, A. Mai, ChemMedChem 2011, 6, 698-712;
33. M. Meli, M. Tolomeo, M. Grifantini, A. Mai, L. Cappellacci, R. Petrelli, D. Rotili, A. Ferro, P. Saiko, T. Szekeres, L. Dusonchet, Int. J. Oncol. 2011, 38, 1427-1436;
34. F. Thaler, M. Varasi, A. Colombo, R. Boggio, D. Munari, N. Regalia, M. G. Rozio, V. Reali, A. E. Resconi, A. Mai, S. Gagliardi, G. Dondio, S. Minucci, C. Mercurio, ChemMedChem 2010, 5, 1359-1372.
35. A. Mai, S. Massa, D. Rotili, R. Pezzi, P. Bottoni, R. Scatena, J. Meraner, G. Brosch, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4656-4661;
36. A. Mai, D. Rotili, S. Massa, G. Brosch, G. Simonetti, C. Passariello, A. T. Palamara, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1221-1225;
37. A. Mai, S. Massa, D. Rotili, S. Simeoni, R. Ragno, G. Botta, A. Nebbioso, M. Miceli, L. Altucci, G. Brosch, J. Med. Chem. 2006, 49, 6046-6056;
38. A. Mai, K. Jelicic, D. Rotili, A. DiNoia, E. Alfani, S. Valente, L. Altucci, A. Nebbioso, S. Massa, R. Galanello, G. Brosch, A. R. Migliaccio, G. Migliaccio, Mol. Pharmacol. 2007, 72, 1111-1123;
39. A. Mai, A. Perrone, A. Nebbioso, D. Rotili, S. Valente, M. Tardugno, S. Massa, F. DeBellis, L. Altucci, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2530-2535.
40. S. Inoue, A. Mai, M. J. Dyer, G. M. Cohen, Cancer Res. 2006, 66, 6785-6792;
41. V. Duong, C. Bret, L. Altucci, A. Mai, C. Duraffourd, J. Loubersac, P. O. Harmand, S. Bonnet, S. Valente, T. Maudelonde, V. Cavailles, N. Boulle, Mol. Cancer Res. 2008, 6, 1908-1919;
42. A. Scognamiglio, A. Nebbioso, F. Manzo, S. Valente, A. Mai, L. Altucci, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2008, 1783, 2030-2038;
43. A. Nebbioso, F. Manzo, M. Miceli, M. Conte, L. Manente, A. Baldi, A. DeLuca, D. Rotili, S. Valente, A. Mai, A. Usiello, H. Gronemeyer, L. Altucci, EMBO Rep. 2009, 10, 776-782;
44. B. Illi, C. DelloRusso, C. Colussi, J. Rosati, M. Pallaoro, F. Spallotta, D. Rotili, S. Valente, G. Ragone, F. Martelli, P. Biglioli, C. Steinkuhler, P. Gallinari, A. Mai, M. C. Capogrossi, C. Gaetano, Circ. Res. 2008, 102, 51-58;
45. A. Nebbioso, C. Dell′Aversana, A. Bugge, R. Sarno, S. Valente, D. Rotili, F. Manzo, D. Teti, S. Mandrup, P. Ciana, A. Maggi, A. Mai, H. Gronemeyer, L. Altucci, J. Mol. Endocrinol. 2010, 45, 219-228;
46. S. Saito, J. A. Lasky, W. Guo, H. Nguyen, A. Mai, S. Danchuk, D. E. Sullivan, B. Shan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 408, 630-634;
47. O. Lenoir, K. Flosseau, F. X. Ma, B. Blondeau, A. Mai, R. Bassel-Duby, P. Ravassard, E. N. Olson, C. Haumaitre, R. Scharfmann, Diabetes 2011, 60, 2861-2871;
48. I. Palmisano, G. DellaChiara, R. L. D′Ambrosio, C. Huichalaf, P. Brambilla, S. Corbetta, M. Riba, R. Piccirillo, S. Valente, G. Casari, A. Mai, F. MartinelliBoneschi, D. Gabellini, G. Poli, M. V. Schiaffino, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, E2284-2293.
49. Y. Itoh, T. Suzuki, A. Kouketsu, N. Suzuki, S. Maeda, M. Yoshida, H. Nakagawa, N. Miyata, J. Med. Chem. 2007, 50, 5425-5438.
50. A. P. Kozikowski, S. Tapadar, D. N. Luchini, K. H. Kim, D. D. Billadeau, J. Med. Chem. 2008, 51, 4370-4373.
51. A. Lahm, C. Paolini, M. Pallaoro, M. C. Nardi, P. Jones, P. Neddermann, S. Sambucini, M. J. Bottomley, P. LoSurdo, A. Carfi, U. Koch, R. DeFrancesco, C. Steinkuhler, P. Gallinari, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17335-17340.
52. H. Zou, Y. Wu, M. Navre, B. C. Sang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 341, 45-50.
53. A. Roy, A. Kucukural, Y. Zhang, Nat. Protoc. 2010, 5, 725-738.
54. K. V. Butler, J. Kalin, C. Brochier, G. Vistoli, B. Langley, A. P. Kozikowski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10842-10846.
55. H. Hess-Stumpp, T. U. Bracker, D. Henderson, O. Politz, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 1388-1405.
56. A. Nebbioso, N. Clarke, E. Voltz, E. Germain, C. Ambrosino, P. Bontempo, R. Alvarez, E. M. Schiavone, F. Ferrara, F. Bresciani, A. Weisz, A. R. deLera, H. Gronemeyer, L. Altucci, Nat. Med. 2005, 11, 77-84.
57. L. Auzzas, A. Larsson, R. Matera, A. Baraldi, B. Deschenes-Simard, G. Giannini, W. Cabri, G. Battistuzzi, G. Gallo, A. Ciacci, L. Vesci, C. Pisano, S. Hanessian, J. Med. Chem. 2010, 53, 8387-8399.
58. Y. Li, D. Shin, S. H. Kwon, FEBS J. 2013, 280, 775-793;
59. G. Li, H. Jiang, M. Chang, H. Xie, L. Hu, J. Neurol. Sci. 2011, 304, 1-8.
60. A. Schuetz, J. Min, A. Allali-Hassani, M. Schapira, M. Shuen, P. Loppnau, R. Mazitschek, N. P. Kwiatkowski, T. A. Lewis, R. L. Maglathin, T. H. McLean, A. Bochkarev, A. N. Plotnikov, M. Vedadi, C. H. Arrowsmith, J. Biol. Chem. 2008, 283, 11355-11363.
61. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.
62. D. Trisciuoglio, Y. Ragazzoni, A. Pelosi, M. Desideri, S. Carradori, C. Gabellini, G. Maresca, R. Nescatelli, D. Secci, A. Bolasco, B. Bizzarri, C. Cavaliere, I. D′Agnano, P. Filetici, L. Ricci-Vitiani, M. G. Rizzo, D. DelBufalo, Clin. Cancer Res. 2012, 18, 475-486.
63. J. E. Bradner, N. West, M. L. Grachan, E. F. Greenberg, S. J. Haggarty, T. Warnow, R. Mazitschek, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 238-243.
64. L. Altucci, A. Rossin, W. Raffelsberger, A. Reitmair, C. Chomienne, H. Gronemeyer, Nat. Med. 2001, 7, 680-686.