Complexes between dihydrogen and amine, phosphine, and arsine derivatives. Hydrogen bond versus pnictogen interaction

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 117, Issue 15, 2013, Pages 3243-3251

  Grabowski, Sławomir J ^a,b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS-IN-MOLECULES; BINARY COMPLEXES; DENSITY FUNCTIONALS; LONE ELECTRON PAIR; NATURAL BOND ORBITAL; NON-COVALENT INTERACTION; PERTURBATION THEORY; THEORETICAL STUDY;

ATOMS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; IONS; MOLECULES; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

COMPLEXATION;

AMINE; ARSINE; HYDROGEN; ORGANOARSENIC DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; THERMODYNAMICS;

AMINES; ARSENICALS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PHOSPHINES; THERMODYNAMICS;

EID: 84876867173     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp4016933     Document Type: Article

References (106)

1. Jena, P. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 206-211
2. Struzkin, V. V.; Militzer, B.; Mao, W. L.; Mao, H.; Hemley, R. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4133-4151
3. Elam, C. C.; Padr, C. E. G.; Sandrock, G.; Luzzi, A.; Lindblad, P.; Hagen, E. F. Int. J. Hydrogen Energy 2003, 28, 601-607
4. Conte, M.; Iacobazzi, A.; Ronchetti, M.; Vellone, R. J. Power Sources 2001, 100, 171-180
5. Bogdanovic, B.; Schwickardi, M. J. Alloys Compd. 1997, 253, 1-9
6. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic Publishers: New York/Boston/Dordrecht/London/Moscow, 2001.
7. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; John Wiley and Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2005.
8. Grochala, W.; Edwards, P. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1283-1316
9. Dillon, A. C.; Heben, M. J. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2001, 72, 133-142
10. Züttel, A. Mater. Today 2003, 6, 24-33
11. National Hydrogen Energy Road Map; USDOE: Washington, DC, 2002.
12. Zaluska, A.; Zaluski, L.; Strom-Olsen, J. O. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2001, 72, 157-165
13. Yang, Q.; Zhong, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 655-658
14. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314
15. Dillon, A. C.; Jones, K. M.; Bekkedahl, T. A.; Kiang, C. H.; Bethune, D. S.; Heben, M. J. Nature 1997, 386, 377-379
16. Chen, P.; Wu, X.; Lin, J.; Tan, K. L. Science 1999, 285, 91-93
17. Mpourmpakis, G.; Froudakis, G. E.; Lithoxoos, G. P.; Samios, J. Nano Lett. 2006, 6, 1581-1583
18. Zhao, Y.; Kim, Y.-H.; Dillon, A. C.; Heben, M. J.; Zhang, S. B. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 155504-1-4
19. Yildirim, T.; Ciraci, S. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 175501-1-4
20. Sun, Q.; Wang, Q.; Jena, P.; Kawazoe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14582-14583
21. Jiménez-Osés, G.; García, J. I.; Corzana, F.; Elguero, J. Org. Lett. 2011, 13, 2528-2531
22. Carmichael, M.; Chenoweth, K.; Dykstra, C. E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3143-3152
23. Gómez, D. A.; Combariza, A. F.; Sastre, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9250-9258
24. Sastre, G. Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 259-270
25. Lochan, R. C.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1357-1370
26. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 423-428
27. Alkorta, I.; Elguero, J.; Solimannejad, M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 201-210
28. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 33-39
29. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3387-3393
30. Szymczak, J. J.; Grabowski, S. J.; Roszak, S.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 81-86
31. Solimannejad, M.; Alkorta, I. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 284-287
32. Alkorta, I.; Elguero, J.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 2010, 489, 159-163
33. Raghavendra, B.; Arunan, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9699-9706
34. De Silva, N.; Njegic, B.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3272-3278
35. De Silva, N.; Njegic, B.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 12148-12152
36. Dincǎ, M.; Han, W. S.; Liu, Y.; Dailly, A.; Brown, C. M.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1419-1422
37. Seayad, A. M.; Antonelli, D. M. Adv. Mater. 2004, 16, 765-777
38. Wessel, J.; Lee, J. C., Jr.; Peris, E.; Yap, G. P. A.; Fortin, J. B.; Ricci, J. S.; Sini, G.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2507-2509
39. Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348-354
40. Peris, E.; Lee, J. C., Jr.; Rambo, J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485-3491
41. Liu, Q.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10108-10112
42. Alkorta, I.; Elguero, J.; Foces-Foces, C. Chem. Commun. 1996, 1633-1634
43. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4236-4244
44. Lipkowski, P.; Grabowski, S. J.; Robinson, T. L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10865-10872
45. Robertson, K. N.; Knop, O.; Cameron, T. S. Can. J. Chem. 2003, 81, 727-743
46. Alkorta, I.; Sánchez-Sanz, G.; Elguero, J.; Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 183-191
47. Tschirschwitz, S.; Lönnecke, P.; Hey-Hawkins, E. Dalton Trans. 2007, 1377-1382
48. Sundberg, M. R.; Uggla, R.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Paavola, S.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 713-716
49. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296
50. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311
51. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Mol. Model. 2008, 14, 659-665
52. Murray, J.; Lane, P.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2009, 15, 723-729
53. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sanchez-Sanz, G.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3056-3060
54. Zahn, S.; Frank, R.; Hey-Hawkins, E.; Kirchner, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6034-6038
55. Solimannejad, M.; Gharabaghi, M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 024312-024316
56. Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 094315-094319
57. Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11202-11209
58. Adhikari, U.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3487-3497
59. Adhikari, U.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 2012, 532, 31-35
60. Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 2011, 514, 32-35
61. Scheiner, S. Chem. Phys. 2011, 387, 79-84
62. Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 164313-164319
63. Adhikari, U.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 135, 184306-184310
64. Scheiner, S.; Adhikari, U. J. Phys Chem. A 2011, 115, 11101-11110
65. Scheiner, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13860-13872
66. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sanchez-Sanz, G.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2011, 512, 184-187
67. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sanchez-Sanz, G.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13724-13731
68. Adhikari, U.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 2012, 536, 30-33
69. Li, Q.-Z.; Li, R.; Liu, X.-F.; Li, W.-Z.; Cheng, J.-B. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 2547-2553
70. Li, Q.-Z.; Li, R.; Liu, X.-F.; Li, W.-Z.; Cheng, J.-B. ChemPhysChem 2012, 13, 1205-1212
71. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sańchez-Sanz, G.; Elguero, J. Chem. Phys.Lett. 2012, 538, 14-18
72. Alkorta, I.; Sanchez-Sanz, G.; Elguero, J.; Del Bene, J. E. J. Chem. Theor. Comput. 2012, 8, 2320-2327
73. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sánchez-Sanz, G.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9205-9213
74. Scheiner, S. Int. J. Quantum Chem. 2012, 10.1002/qua.24357
75. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
76. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
78. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
79. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9-15
80. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928
81. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
82. Keith, T. A. AIMAll, version 11.08.23; TK Gristmill Software: Overland Park KS, 2011, (aim.tkgristmill.com).
83. Weinhold, F.; Landis, C. Valency and Bonding, A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2005.
84. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
85. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
86. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
87. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930
88. Chałasiński, G.; Szcześniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227-4252
89. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
90. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, http://webbook.nist.gov/chemistry/, 2012.
91. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Knizia, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, U.K., 2010.
92. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
93. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968-7979
94. Mata, I.; Alkorta, I.; Molins, E.; Espinosa, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2442-2452
95. Zeng, Y.; Li, X.; Zhang, X.; Zheng, S.; Meng, L. J. Mol. Model. 2011, 17, 2907-2918
96. Zhang, X.; Zeng, Y.; Li, X.; Meng, L.; Zheng, S. Struct. Chem. 2011, 22, 567-576
97. Sánchez-Sanz, G.; Trujillo, C.; Alkorta, I.; Elguero, J. ChemPhysChem 2012, 23, 847-856
98. Mó, O.; Yánez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638
99. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170-173
100. Lipkowski, P.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10296-10302
101. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444-6446
102. Pendas, A. M.; Blanco, M. A.; Francisco, E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 184112
103. Christen, D.; Minkwitz, R.; Nass, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7020-7024
104. NIST Computational Chemistry Comparisonand Benchmark Database.NIST Standard Reference Database Number 101, Release 15b, August 2011,Johnson III E.D. ed. (http://cccbdb.nist.gov/).
105. Drean, P.; Paplewski, M.; Demaison, J.; Breidung, J.; Thiel, W.; Beckers, H.; Burger, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 7671-7678
106. Kang, L.; Novick, S. E. J. Mol. Spectrosc. 2004, 225, 66-72