Inverse hydrogen-bonded complexes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 23, 1997, Pages 4236-4244

  Rozas, Isabel ^a   Alkorta, Ibon ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001540253     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp963943k     Document Type: Article

References (60)

1. See for example: (a) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726. (b) Backsay, G. B. Mol. Phys. 1992, 77, 61. (c) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; DelBene, J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3664. (d) Scheiner, S. Reviews in Computational Chemistry, Vol.II; VCH Publishers: New York, 1991; p 165.
2. See for example: (a) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726. (b) Backsay, G. B. Mol. Phys. 1992, 77, 61. (c) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; DelBene, J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3664. (d) Scheiner, S. Reviews in Computational Chemistry, Vol.II; VCH Publishers: New York, 1991; p 165.
3. See for example: (a) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726. (b) Backsay, G. B. Mol. Phys. 1992, 77, 61. (c) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; DelBene, J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3664. (d) Scheiner, S. Reviews in Computational Chemistry, Vol.II; VCH Publishers: New York, 1991; p 165.
4. See for example: (a) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726. (b) Backsay, G. B. Mol. Phys. 1992, 77, 61. (c) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; DelBene, J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3664. (d) Scheiner, S. Reviews in Computational Chemistry, Vol.II; VCH Publishers: New York, 1991; p 165.
5. (a) Alkorta, I.; Maluendes, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457.
6. (b) Steiner, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1315.
7. (a) Steiner, T.; Starikov, E. B.; Amada, A. M.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1321.
8. (b) Rodhamn, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
9. (a) Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
10. (b) Shimoni, L.; Carell, H. L.; Glusker, J. P.; Coombs, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8162.
11. (a) Platts, J. A.; Howard, S. T.; Wozniak, K. Chem. Commun. 1996, 63.
12. (b) Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19367.
13. (a) Richarson, T. B.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbann, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875.
14. (b) Peris, E.; Lee, T. C.; Rambo, J. E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
15. (c) Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Krylov, A. N.; Vorontsov, E. V.; Epstein, L. M.; Gusev, D. G.; Niedermann, M.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1105.
16. Liu, Q.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10108.
17. Alkorta, I.; Elguero, J.; Foces-Foces, C. Chem. Commun. 1996, 1633.
18. - Padilla-Martínez, I. I.; Rosalez-Hoz, M. J.; Tlahuext, H.; Camacho-Camacho C.; Ariza-Castolo, A.; Contreras, R. Chem. Ber. 1996, 129, 441.
19. Wiberg, E.; Amberger, E. Hydrides of the Elements of Main Groups I-IV; Elsevier: Amsterdam, 1971.
20. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D.A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1979, 8, 619.
21. Ahlrichs, R. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1970, 17, 348.
22. Ramondo, F.; Bencivenni, L.; Spoliti, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 277, 171.
23. (a) Weiss, E.; Hencken, E. A. C. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 197.
24. (b) Weiss, E.; Hencken, G. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 265.
25. (a) Dill, J. D.; Schleyer, P. v. R.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6159.
26. (b) Defrees, D. J.; Raghavachari, K; Schlegel, H. B.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1857.
27. (c) Haeder, S.; van Lenthe, J. H.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P.v.R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2508.
28. (d) Tague, T. J., Jr.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4970.
29. (e) Sannigrahi, A. B.; Nandi, P. K.; Schleyer, P.v.R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7225.
30. (f) Noga, J.; Tunega, D.; Klopper, W.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 309.
31. (g) Polásek, M.; Zahradník, R. Int. J. Quantum Chem. 1995, 54, 93.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; González, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J.A. Gaussian 92/DFT; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
33. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
34. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
35. Krishnam, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
36. Bieger-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1980, 27, 1924.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortíz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E.S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
38. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
39. Kollman, P.; Bender, C. F.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8016.
40. Arteca, G. A.; Grant, N. D.; Mezey, P. G. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1198.
41. Kawashima, Y.; Hirota, E. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6961.
42. See for example: (a) Gigli, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5224. (b) Spoliti, M.; Bencivenni, L.; Ramondo, F.; Rossi, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 315, 19. (c) Simandiras, E. D.; Nicolaides, C. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 233. (d) Woon, D. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8831.
43. See for example: (a) Gigli, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5224. (b) Spoliti, M.; Bencivenni, L.; Ramondo, F.; Rossi, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 315, 19. (c) Simandiras, E. D.; Nicolaides, C. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 233. (d) Woon, D. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8831.
44. See for example: (a) Gigli, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5224. (b) Spoliti, M.; Bencivenni, L.; Ramondo, F.; Rossi, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 315, 19. (c) Simandiras, E. D.; Nicolaides, C. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 233. (d) Woon, D. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8831.
45. See for example: (a) Gigli, G. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5224. (b) Spoliti, M.; Bencivenni, L.; Ramondo, F.; Rossi, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 315, 19. (c) Simandiras, E. D.; Nicolaides, C. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 233. (d) Woon, D. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8831.
46. Sannigrahi, A. B.; Kar, T.; Niyogi, B. G.; Hobza, P.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 1990, 90, 1061.
47. (a) Coates, G. E.; Morgan, G. L. Adv. Organomet. Chem. 1970, 9, 195.
48. (b) Weiss, E.; Wolfrum, R. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 257.
49. (a) Coates, G. E.; Pendlebury, R. E. J. Chem. Soc. A 1970, 156.
50. (b) Adamson, G. W.; Shearer, H. M. M. Chem. Commun. 1965, 240.
51. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University: New York, 1990.
52. Streitwiesser, A., Jr.; Williams, J. E., Jr.; Alexandratos, S.; McKelvey, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4778.
53. (a) Florian, J.; Scheiner, S. J. Comput. Chem. 1994, 15, 553.
54. (b) Rabold, A.; Bauer, R.; Zundel, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1889.
55. (c) Scheiner, S. Int. J. Quantum Chem. 1983, 23, 753.
56. Platts, J. A.; Laidig, K. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13455.
57. Hodoseck, M.; Solmajer, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1854.
58. Baskin, C. P.; Bender, C. F.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5868.
59. Carroll, M. T.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
60. c = -0.349), which represents a shared interaction (covalent or polar) and not a closed-shell bond, as a HB should be.