Unique properties of chiral biaryl-based secondary amine catalysts for asymmetric enamine catalysis

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 907-915

  Kano, Taichi ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC REACTION; CHIRAL AMINES; ENAMINE INTERMEDIATES; ENAMINES; ORGANOCATALYSTS; SECONDARY AMINES;

FUNCTIONAL GROUPS; REACTION INTERMEDIATES;

CATALYSTS;

EID: 84876732609     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21612d     Document Type: Review

References (67)

1. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726
2. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
3. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
4. Enantioselective Organocatalysis, ed., P. I. Dalko, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
5. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas, III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
6. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
7. G. Guillena C. Nájera D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2249
8. T. Kano K. Maruoka Chem. Commun. 2008 5465
9. T. Kano K. Maruoka Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 1421
10. U. Eder G. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 496
11. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
12. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
13. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386
14. B. List P. Pojarliev C. Castello Org. Lett. 2001 3 573
15. K. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260
16. T. Urushima Y. Yasui H. Ishikawa Y. Hayashi Org. Lett. 2010 12 2966
17. T. Kano A. Noishiki R. Sakamoto K. Maruoka Chem. Commun. 2011 47 10626
18. T. Kano Y. Yamaguchi Y. Tanaka K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1738
19. T. Kano Y. Yamaguchi K. Maruoka Chem.-Eur. J. 2009 15 6678
20. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6798
21. T. Kano H. Sugimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18130
22. T. Kano S. Song K. Maruoka Chem. Commun. 2012 48 7037
23. J. W. Yang C. Chandler M. Stadler D. Kampen B. List Nature 2008 452 453
24. T. Kano Y. Yamaguchi K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1838
25. J. W. Yang M. Stadler B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 609
26. T. Kano R. Sakamoto M. Akakura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7516
27. Y. Menjo A. Hamajima N. Sasaki Y. Hamada Org. Lett. 2011 13 5744
28. T. Kano S. Song Y. Kubota K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1191
29. G. Lelais D. W. C. MacMillan Aldrichimica Acta 2006 39 79
30. J. L. Vicario D. Badía L. Carrillo Synthesis 2007 2065
31. D. Almasi D. A. Alonso C. Najera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
32. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
33. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
34. T. J. Peelen Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11598
35. Y. Chi S. H. Gellman Org. Lett. 2005 7 4253
36. M. E. Kuehne P. J. Reider J. Org. Chem. 1985 50 1464
37. T. Kano F. Shirozu K. Tatsumi Y. Kubota K. Maruoka Chem. Sci. 2011 2 2311
38. M. Marigo T. C. Wabnitz D. Fielenbach K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794
39. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
40. R. E. Gawley S. Pinet C. M. Cardona P. K. Datta T. Ren W. C. Guida J. Nydick R. M. Leblanc J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13448
41. S. Guillarme S. Legoupy A.-M. Aubertin C. Olicard N. Bourgougnon F. Huet Tetrahedron 2003 59 2177
42. S. Hu S. Kelly S. Lee J. Tao E. Flahive Org. Lett. 2006 8 1653
43. T. Kano F. Shirozu M. Akakura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16068
44. W. Adam O. Krebs Chem. Rev. 2003 103 4131
45. P. Merino T. Tejero Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2995
46. J. M. Janey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4292
47. H. Yamamoto N. Momiyama Chem. Commun. 2005 3514
48. Y. Yamamoto H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2006 2031
49. H. Yamamoto M. Kawasaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 595
50. G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4247
51. S. P. Brown M. P. Brochu C. J. Sinz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10808
52. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Tetrahedron Lett. 2003 44 8293
53. T. Kano M. Ueda J. Takai K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6046
54. T. Kano A. Yamamoto H. Mii J. Takai S. Shirakawa K. Maruoka Chem. Lett. 2008 37 250
55. T. Kano A. Yamamoto K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2008 49 5369
56. T. Kano A. Yamamoto F. Shirozu K. Maruoka Synthesis 2009 1557
57. N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1080
58. H.-M. Guo L. Cheng L.-F. Cun L.-Z. Gong A.-Q. Mi Y.-Z. Jiang Chem. Commun. 2006 429
59. C. Palomo S. Vera I. Velilla A. Mielgo E. Gómez-Bengoa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8054
60. M. P. Sibi M. Hasegawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4124
61. T. Koike M. Akita Chem. Lett. 2009 38 166
62. N.-N. Bui X.-H. Ho S.-i. Mho H.-Y. Jang Eur. J. Org. Chem. 2009 5309
63. K. Akagawa T. Fujiwara S. Sakamoto K. Kudo Org. Lett. 2010 12 1804
64. K. Akagawa K. Kudo Org. Lett. 2011 13 3498
65. T. Kano H. Mii K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3450
66. T. Kano H. Mii K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6638
67. P. Jiao M. Kawasaki H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3333