Ionic diamine rhodium complex catalyzed reductive N-heterocyclization of 2-nitrovinylarenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 11, 2011, Pages 4715-4720

  Okuro, Kazumi ^a   Gurnham, Joanna ^a   Alper, Howard ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC SYSTEM; DIRECT ACCESS; FUNCTIONALIZED; GOOD YIELD; KETONE GROUP; N-CYCLIZATION; RHODIUM COMPLEXES;

CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CYCLIZATION; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

CARBON MONOXIDE; INDOLE; RHODIUM COMPLEX; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REDUCTION;

CATALYSIS; CYCLIZATION; DIAMINES; HYDROCARBONS, AROMATIC; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; RHODIUM;

EID: 79957846241     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200320k     Document Type: Article

References (50)

1. For example: Pedras, M. S. C.; Sarwar, M. G.; Suchy, M.; Adio, A. M. Phytochemistry 2006, 67, 1503
2. Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227
3. Brown, R. K. Indoles; Houlihan, W. J., Ed.; Wiley: New York, 1972; Part 1, p 385.
4. Noland, W. E.; Baude, F. J. Org. Synth. 1973, 5, 567
5. Batcho, A. D.; Leimgruber, W. Org. Synth. 1985, 63, 214
6. Gassman, G.; Van Bergen, T. J. Org. Synth. 1988, 6, 601
7. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimito, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799
8. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron lett. 1989, 30, 2581
9. Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289
10. Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170
11. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
12. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800
13. Winton, P. M.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2215
14. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; MaDoniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335
15. Crotti, C.; Cenini, S.; Rindone, B.; Tollari, S.; Demartin, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 784
16. Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1992, 769
17. Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3375
18. Söderberg, B. C. G.; Banini, S. R.; Tunner, M. R.; Minter, A. R. A.; Arrington, K. Synthesis 2008, 6, 903
19. Nishiyama, Y.; Maema, R.; Ohno, K.; Hirose, M.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5717
20. Kim, J. J.; Alper, H. Chem. Commun. 2005, 3059
21. Vieira, T. O.; Alper, H. Chem. Commun. 2007, 2710
22. Vieira, T. O.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 485
23. Okuro, K.; Alper, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4959
24. Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. Tetrahedron 1998, 54, 15525
25. Rodriguez, J. M.; Ross, N. T.; Katt, W. P.; Dhar, D.; Lee, G.-I; Hamilton, A. D. ChemMedChem 2009, 4, 649
26. Thimmaiah, M.; Zhang, X.; Fang, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5605
27. Park, S. J.; Park, S. J.; Jun, P.; Sung, J.; Lee, M. J.; Rhim, H.; Kim, Y.; Lee, L.-H.; Chung, B. Y.; Lee, J. Y. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3502
28. Felpin, F.-X.; Ibarguren, O.; Nassar-Hardy, L.; Fouquet, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 1349
29. Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Pilati, T.; Sisti, M.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8447
30. Alonso, D.; Caballero, E.; Medarde, M.; Tomè, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4839
31. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2842
32. Serra-Muns, A.; Guérinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Chem. Commun. 2010, 4178
33. Lebel, H.; Davi, M.; Dìez-Conzàlez, S.; Nolam, S. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 144
34. Tsuji, Y.; Kotachi, S. K.; Huh, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 580
35. Fleming, I.; Woolias, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 3, 827
36. Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437
37. Adam, G.; Andrieux, J.; Plat, M. Tetrahedron 1985, 42, 2957
38. Creencia, E. C.; Kosaka, M.; Muramatsu, T.; Kobayashi, M.; Iizuka, T.; Horaguchi, T. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1309
39. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6011
40. Linton, E. C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16162
41. Luzung, M. R.; Lewis, C. A; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7025
42. Kolhatkar, R. B.; Chorai, S. K.; George, C.; Reith, M. E. A.; Dutta, A. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 2205
43. Wynne, J. H.; Lloyd, C. T.; Jensen, S. D.; Boson, S.; Stalick, W. M. Synthesis 2004, 14, 2277
44. Angelo, L.; Rosaria, O.; Giovanni, R.; Giovanniand, S.; Nicola, U. Heterocycles 1988, 27, 1365
45. Palmer, B. D.; Thompson, A. M.; Booth, R. J.; Dobrusin, E.; Kraker, M.; Alan, J.; Lee, H. H.; Lunney, E. A.; Mitchell, L. H.; Ortwine, D. F.; Smaill, J. B.; Swan, L. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 4896
46. Gharpure, M.; Stoller, A.; Bellamy, F.; Firnau, G.; Snieckus, V. Synthesis 1991, 1079
47. Carpita, A.; Ribecai, A.; Stabile, P. Tetrahedron 2010, 66, 7169
48. Barreca, M. L.; Ferro, S.; Rao, A.; Luca, L. D.; Zappalà, M.; Monforte, A. -M.; Debyser, Z.; Witvrouw, M.; Chimirri, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7084
49. Primault, G.; Legros, J.-Y.; Fiaud, L.-C. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 353
50. Ambrogio, I.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Prastaro, A. Tetrahedron 2009, 65, 8916