β-diketiminato nickel imides in catalytic nitrene transfer to isocyanides

Organometallics

Volumn 32, Issue 8, 2013, Pages 2300-2308

  Wiese, Stefan ^a   Aguila, Mae Joanne B ^a   Kogut, Elzbieta ^a   Warren, Timothy H ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PICOLINE; CARBODIIMIDES; EFFICIENT CATALYSTS; ISOCYANIDES; NITRENES; SQUARE-PLANAR NICKEL; STOICHIOMETRIC REACTION; X-RAY STRUCTURE;

AMINES; CATALYSTS; CYANIDES;

NICKEL;

EID: 84876544653     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300909n     Document Type: Article

References (65)

1. Berry, J. F. Comments Inorg. Chem. 2009, 30, 28-66
2. Fantauzzi, S.; Caselli, A.; Gallo, E. Dalton Trans. 2009, 5434-5443
3. Jung, N.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5538-5540
4. Karila, D.; Dodd, R. H. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1507-1538
5. Muchalski, H.; Johnston, J. N. In Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis; De Vries, J. G. M.; Gary, A.; Evans, P.; Andrew, Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2011; Vol. 1, pp 155-184.
6. Pelllisier, H. Tetrahedron 2010, 66, 1509-1555
7. Chang, J. W. W.; Ton, T. M. U.; Chan, P. W. H. Chem. Rec. 2011, 11, 331-357
8. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Bois, J. D. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911-922
9. Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931-942
10. Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926-1936
11. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074
12. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 347-378
13. Shay, D. T.; Yap, G.; Zakharov, L.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1508-1510
14. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
15. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
16. Kundu, S.; Miceli, E.; Farquhar, E.; Pfaff, F. F.; Kuhlmann, U.; Hildebrandt, P.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710-14713
17. Laskowski, C. A.; Miller, A. J. M.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 771-773
18. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
19. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240
20. Kennemur, J. G.; Novak, B. M. Polymer 2011, 52, 1693-1710
21. Zhang, W.-X.; Hou, Z. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720-1730
22. Ragaini, F. Dalton Trans. 2009, 6251-6266
23. Birdwhistell, K. R.; Boucher, T.; Ensminger, M.; Harris, S.; Johnson, M.; Toporek, S. Organometallics 1993, 12, 1023-1025
24. Dugal, M.; Koch, D.; Naberfeld, G.; Six, C., Eds. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Vol. 3.
25. Williams, A.; Ibrahim, I. T. Chem. Rev. 1981, 81, 589-636
26. Babcock, J. R.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5585-5586
27. Mihaela, L.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10613-10620
28. Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 847-856
29. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1975, 40, 2981-2982
30. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623-4624
31. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. Chem. Commun. 2002, 1840-1841
32. Jenkins, D. M.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11238-11239
33. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322
34. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249
35. Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056-15057
36. Takemoto, S.; Kobayashi, T.; Ito, T.; Inui, A.; Karitani, K.; Katagiri, S.; Masuhara, Y.; Matsuzaka, H. Organometallics 2011, 30, 2160-2172
37. Scepaniak, J. J.; Bontchev, R. P.; Johnson, D. L.; Smith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6630-6633
38. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12628-12629
39. Harrold, N. D.; Waterman, R.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12872-12873
40. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Elhaik, J.; Holland, P. Chem. Commun. 2009, 48, 1760-1762
41. Laskawski, C. A.; Hillhouse, G. L. Organometallics 2009, 28, 6114-6120
42. Nguyen, A. I.; Zarkesh, R. A.; Lacy, D. C.; Thorson, M. K.; Heyduk, A. F. Chem. Sci. 2011, 2, 166-169
43. Wiese, S.; McAfee, J. L.; Pahls, D. R.; McMullin, C. L.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10114-10121
44. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Baldan, D.; Castro, J.; García-Fontán, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 742-748
45. Liu, J.; Mandel, S.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8583-8593
46. L'Abbe, G. Chem. Rev. 1969, 69, 345-363
47. Bai, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 1888-1891
48. Melzer, M. M.; Jarchow-Choy, S.; Kogut, E.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 10187-10189
49. Yu, Y.; Sadique, A. R.; Smith, J. M.; Dugan, T. R.; Cowley, R. E.; Brennessel, W. W.; Flaschenriem, J.; Bill, E.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6624-6638
50. Zhu, H.; Yang, Z.; Magull, J.; Roesky, H. W.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M. Organometallics 2005, 24, 6420-6425
51. Jana, A.; Roesky, H. W.; Schulzke, C. Dalton Trans. 2010, 39, 132-138
52. Holland, P. L.; Cundari, T. R.; Perez, L. L.; Eckert, N. A.; Lachicotte, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14416-14424
53. Eckert, N. A.; Dinescu, A.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 7702-7704
54. Wiese, S.; Kapoor, P.; Williams, K. D.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18105-18111
55. Wiencko, H. L.; Kogut, E.; Warren, T. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 199-208
56. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
57. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406-7608
58. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
59. http://www.scm.com, last accessed Sept 25, 2012.
60. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, C.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
61. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J.; Acc, T. C. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
62. Snijders, J. G.; Baerends, E. J.; Ros, P. Mol. Phys. 1979, 38, 1909-1929
63. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ravenek, W. K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3050-3056
64. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610
65. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211