Away from phosgene: Reductive carbonylation of nitroarenes and oxidative carbonylation of amines, understanding the mechanism to improve performance

Dalton Transactions

Volumn , Issue 32, 2009, Pages 6251-6266

  Ragaini, Fabio ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITROARENES; OXIDATIVE CARBONYLATION; RECENT PROGRESS; REDUCTIVE CARBONYLATION; SCATTERED DATA;

AMINATION; AMINES; UREA;

CARBONYLATION;

EID: 68249085098     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b902425p     Document Type: Article

References (136)

1. P. Tundo L. Rossi A. Loris J. Org. Chem. 2005 70 2219 2224
2. J. H. Grate, D. R. Hamm, D. H. Valentine, U. S. Pat., 4705883, 1987;
3. J. H. Grate, D. R. Hamm, D. H. Valentine, U.S. Pat., 4629804, 1986;
4. J. H. Grate, D. R. Hamm, D. H. Valentine, U.S. Pat., 4600793, 1986;
5. J. H. Grate, D. R. Hamm, D. H. Valentine, U.S. Pat., 4603216, 1986
6. J. D. Gargulak W. L. Gladfelter J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3792 3800
7. F. Ragaini A. Ghitti S. Cenini Organometallics 1999 18 4925 4933
8. F. Ragaini S. Cenini J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 161 31 38
9. F. Ragaini M. Gasperini S. Cenini L. Arnera A. Caselli P. Macchi N. Casati Chem.-Eur. J. 2009 10.1002/chem.200801882
10. Chem Week, March 9, 1977, 43;
11. R. Rosenthal and J. G. Zajacek, U. S. Pat., 3962302, 1976.
12. Chem. Abstr. 1976, 85, 177053a
13. R. Tsumura, U. Takaki and A. Takeshi, Ger. Offen. 2635490, 1977. Chem. Abstr. 1977, 87, 23929v
14. E. T. Shawl and H. S. Kesling, Jr., U. S. Pat., 4871871, 1989. Chem. Abstr. 1990, 12, 138777w
15. E. Stroefer, W. Mackenroth, M. Sohn, C. Knoesche and O. Schweers, PCT Int. Appl., WO2008031755 A1 20080320, 2008
16. F. L. Serrano Fernandez, B. Almena Munoz, A. Padilla Polo, A. Orejon Alvarez, C. Claver Cabrero, S. Castillon Miranda, P. Salagre Carnero and A. Aghmiz, U.S. Pat,. Appl. 2007293696 A1 20071220, 2007
17. W. Brackman Discuss. Faraday Soc. 1968 46 122 126
18. F. Merger, R. Platz, F. Towae, Ger. Offen. 2910132, 1980. Chem. Abstr. 94:103042k
19. E. Drent, A. J. M. Breed, Brit.UK Pat. Appl. GB 2233973, 1991. Chem. Abstr. 114:228401q
20. R. Becker, J. Grolig, C. Rasp, G. Stammann, Ger. Offen. 2908252, 1980. Chem. Abstr. 94:65333w
21. H. Mei F. Mei G. Li Xiandai Huagong 2006 26 35 39
22. C. M. Bartish and G. M. Drissel, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, ed., M. Grayson, D. Eckroth, G. J. Bushey, L. Campbell, A. Klingsberg, and, I. van Nes, Wiley-Interscience, New York, 3rd edn, 1978, vol. 4, pp. 774-775
23. S. Cenini and F. Ragaini, Catalytic Reductive Carbonylation of Organic Nitro Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1996
24. F. Ragaini S. Cenini J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 1 25
25. A. M. Tafesh J. Weiguny Chem. Rev. 1996 96 2035 2052
26. F. Paul Coord. Chem. Rev. 2000 203 269 323
27. D. J. Diaz A. K. Darko L. McElwee-White Eur. J. Org. Chem. 2007 4453 4465
28. B. Gabriele G. Salerno M. Costa Top. Organomet. Chem. 2006 18 239 272
29. B. Gabriele G. Salerno M. Costa G. P. Chiusoli J. Organomet. Chem. 2003 687 219 228
30. F. Ragaini S. Cenini E. Gallo A. Caselli S. Fantauzzi Curr. Org. Chem. 2006 10 1479 1510
31. M. Aresta P. Giannoccaro I. Tommasi A. Dibenedetto A. M. M. Lanfredi F. Ugozzoli Organometallics 2000 19 3879 3889
32. A. A. Kelkar D. S. Kolhe S. Kanagasabapathy R. V. Chaudhari Ind. Eng. Chem. Res. 1992 31 172 176
33. K. D. Kim S. M. Lee N. S. Cho J. S. Oh C. W. Lee J. S. Lee J. Mol Catal. 1992 75 L1 L6
34. S. M. Lee N. S. Cho K. D. Kim J. S. Oh C. W. Lee J. S. Lee J. Mol Catal. 1992 73 43 49
35. I. Pri-Bar J. Schwartz J. Org. Chem. 1995 60 8124 8125
36. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400 3420
37. S. Fukuoka M. Chono M. Kohno Chem.-Tech. 1984 14 670 676
38. S. Fukuoka M. Chono M. Kohno J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 399 400
39. B. Gabriele G. Salerno R. Mancuso M. Costa J. Org. Chem. 2004 69 4741 4750
40. B. Gabriele R. Mancuso G. Salerno M. Costa Chem. Commun. 2003 486 487
41. K. Hiwatari Y. Kayaki K. Okita T. Ukai I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 2237 2250
42. V. L. K. Valli H. Alper Organometallics 1995 14 80 82
43. S. Zheng F. Li J. Liu C. Xia Tetrahedron Lett. 2007 48 5883 5886
44. S. Zheng X. Peng J. Liu W. Sun C. Xia Helv. Chim. Acta 2007 90 1471 1476
45. F. Ragaini M. Macchi S. Cenini J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 127 33 42
46. S. S. Tonde A. A. Kelkar M. M. Bhadbhade R. V. Chaudhari J. Organomet. Chem. 2005 690 1677 1681
47. P. Giannoccaro I. Tommasi M. Aresta J. Organomet. Chem. 1994 476 13 18
48. F. Rivetti U. Romano J. Organomet. Chem. 1978 154 323 326
49. P. Giannoccaro J. Organomet. Chem. 1994 470 249 252
50. P. Giannoccaro N. Ravasio M. Aresta J. Organomet. Chem. 1993 451 243 248
51. P. Giannoccaro D. Cornacchia S. Doronzo E. Mesto E. Quaranta M. Aresta Organometallics 2006 25 2872 2879
52. R. Santi A. M. Romano R. Garrone R. Millini J. Organomet. Chem. 1998 566 37 43
53. E. Gallo F. Ragaini S. Cenini F. Demartin J. Organomet. Chem. 1999 586 190 195
54. G. D. Smith B. E. Hanson J. S. Merola F. J. Waller Organometallics 1993 12 568 570
55. M. Hidai M. Kokura Y. Uchida J. Organomet. Chem. 1973 52 431 435
56. G. Vasapollo C. F. Nobile A. Sacco J. Organomet. Chem. 1985 296 435 441
57. P. Giannoccaro A. Dibenedetto M. Gargano E. Quaranta M. Aresta Organometallics 2008 27 967 975
58. F. Ozawa N. Kawasaki H. Okamoto T. Yamamoto A. Yamamoto Organometallics 1987 6 1640 1651
59. A. Yamamoto F. Ozawa K. Osakada L. Huang T. I. Son N. Kawasaski M. K. Doh Pure Appl. Chem. 1991 63 687 696
60. G. M. Kapteijn A. Dervisi M. J. Verhoef M. A. F. H. van den Broek D. M. Grove G. van Koten J. Organomet. Chem. 1996 517 123 131
61. S. A. Macgregor G. W. Neave Organometallics 2003 22 4547 4556
62. J. Liu B. T. Heaton J. A. Iggo R. Whyman J. F. Bickley A. Steiner Chem.-Eur. J. 2006 12 4417 4430
63. F. Ozawa H. Soyama H. Yanagihara I. Aoyama H. Takino K. Izawa T. Yamamoto A. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3235 3245
64. H. Alper G. Vasapollo F. W. Hartstock M. Mlekuz D. J. H. Smith G. E. Morris Organometallics 1987 6 2391 2393
65. I. Pri-Bar H. Alper Can. J. Chem. 1990 68 1544 1547
66. F. Rivetti U. Romano J. Organomet. Chem. 1979 174 221 226
67. P. Giannoccaro J. Organomet. Chem. 1987 336 271 278
68. H. Yasuda K. Watarai J. C. Choi T. Sakakura J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 236 149 155
69. P. W. N. M. van Leeuwen M. A. Zuideveld B. H. G. Swennenhuis Z. Freixa P. C. J. Kamer K. Goubitz J. Fraanje M. Lutz A. L. Spek J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5523 5539
70. J. D. Gargulak W. L. Gladfelter Organometallics 1994 13 698 705
71. R. W. Johnson R. G. Pearson Inorg. Chem. 1971 10 2091 2095
72. P. C. Ford A. Rokicki Adv. Organomet. Chem. 1988 28 139 217
73. J. D. Gargulak W. L. Gladfelter Inorg. Chem. 1994 33 253 257
74. M. Aresta E. Quaranta Tetrahedron 1991 47 9489 9502
75. A. Belforte D. Belli Dell'Amico F. Calderazzo U. Giurlani L. Labella Gazz. Chim. Ital. 1993 123 119 127
76. A. Belforte F. Calderazzo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989 1007 1009
77. M. Aresta E. Quaranta Tetrahedron 1992 48 1515 1530
78. W. D. McGhee D. P. Riley M. E. Christ K. M. Christ Organometallics 1993 12 1429 1433
79. W. D. McGhee Y. Pan D. P. Riley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 699 700
80. M. Yoshida N. Hara S. Okuyama Chem. Commun. 2000 151 152
81. M. Gasperini F. Ragaini C. Cazzaniga S. Cenini Adv. Synth. Catal. 2005 347 105 120
82. T. Hosokawa M. Takano S. I. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3990 3991
83. T. Hosokawa M. Takano S. Murahashi H. Ozaki Y. Kitagawa K. Sakaguchi Y. Katsube J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1433 1434
84. T. Satoh K. Kokubo M. Miura M. Nomura Organometallics 1994 13 4431 4436
85. Y. Izumi Y. Satoh H. Kondoh K. Urabe J. Mol Catal. 1992 72 37 46
86. B. L. Goodall, and W. Terlouw, Eur. Pat. Appl., 395144 A1, 1990
87. B. L. Goodall, W. Terlouw, and A. M. Wullink-Schelvis, Eur. Pat. Appl., 393789 A1, 1990
88. F. Shi J. Peng Y. Deng J. Catal. 2003 219 372 375
89. F. Ragaini C. Cognolato M. Gasperini S. Cenini Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2886 2889
90. M. Gasperini F. Ragaini C. Remondini A. Caselli S. Cenini J. Organomet. Chem. 2005 690 4517 4529
91. M. Gasperini F. Ragaini S. Cenini E. Gallo J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 204-205 107 114
92. M. Gasperini F. Ragaini S. Cenini E. Gallo S. Fantauzzi Appl. Organomet. Chem. 2007 21 782 787
93. P. Wehman L. Borst P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 112 23 36
94. F. Ragaini M. Gasperini S. Cenini Adv. Synth. Catal. 2004 346 63 71
95. S. J. Skoog W. L. Gladfelter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11049 11060
96. S. J. Skoog J. P. Campbell W. L. Gladfelter Organometallics 1994 13 4137 4139
97. J. D. Gargulak A. J. Berry M. D. Noirot W. L. Gladfelter J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8933 8945
98. S. J. Sherlock D. C. Boyd B. Moasser W. L. Gladfelter Inorg. Chem. 1991 30 3626 3632
99. J. D. Gargulak M. D. Noirot W. L. Gladfelter J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1054 1055
100. R. Santi, A. M. Romano, R. Garrone, P. Panella, It. Pat. Appl. MI97A 000433, 1997
101. V. G. Albano G. Natile A. Panunzi Coord. Chem. Rev. 1994 133 67 114
102. P. Macchi, N. Casati and F. Ragaini, to be published
103. F. Ragaini, H. Larici, P. Macchi and N. Casati, manuscript in preparation.
104. S. Cenini F. Ragaini M. Pizzotti F. Porta G. Mestroni E. Alessio J. Mol Catal. 1991 64 179 190
105. E. Drent, Eur. Pat. Appl., 224292, 1987
106. S. B. Park R. F. Standaert Tetrahedron Lett. 1999 40 6557 6560
107. A. Sessanta o Santi B. Milani E. Zangrando G. Mestroni Eur. J. Inorg. Chem. 2000 2351 2354
108. P. Leconte F. Metz A. Mortreux J. A. Osborn F. Paul F. Petit A. Pillot J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1616 1617
109. F. Paul J. Fischer P. Ochsenbein J. A. Osborn C. R. Chimie 2002 5 267 287
110. A. Sessanta o Santi B. Milani G. Mestroni E. Zangrando L. Randaccio J. Organomet. Chem. 1997 545-546 89 91
111. N. Masciocchi F. Ragaini S. Cenini A. Sironi Organometallics 1998 17 1052 1057
112. F. Paul J. Fischer P. Ochsenbein J. A. Osborn Organometallics 1998 17 2199 2206
113. F. Ragaini S. Cenini F. Demartin Organometallics 1994 13 1178 1189
114. A. Bontempi E. Alessio G. Chanos G. Mestroni J. Mol Catal. 1987 42 67 80
115. J. S. Oh S. M. Lee J. K. Yeo C. W. Lee J. S. Lee Ind. Eng. Chem. Res. 1991 30 1456 1461
116. P. Wehman G. C. Dol E. R. Moorman P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Fraanje K. Goubitz Organometallics 1994 13 4856 4869
117. C. W. Lee S. M. Lee J. S. Oh J. S. Lee Catal. Lett. 1993 19 217 222
118. C. Amatore M. Azzabi A. Jutand J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8375 8384
119. S. Cenini M. Pizzotti C. Crotti F. Porta G. La Monica J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1286 1287
120. S. Cenini C. Crotti M. Pizzotti F. Porta J. Org. Chem. 1988 53 1243 1250
121. E. Sappa L. Milone J. Organomet. Chem. 1973 61 383 388
122. D. L. Ramage G. L. Geoffroy A. L. Rheingold B. S. Haggerty Organometallics 1992 11 1242 1255
123. S. H. Han J. S. Song P. D. Macklin S. T. Nguyen G. L. Geoffroy A. L. Rheingold Organometallics 1989 8 2127 2138
124. G. D. Williams R. R. Whittle G. L. Geoffroy A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3936 3945
125. S. Bhaduri H. Khwaja N. Sapre K. Sharma A. Basu P. G. Jones G. Carpenter J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 1313 1321
126. G. Bor Pure Appl. Chem. 1986 58 543 552
127. R. Koelliker G. Bor J. Organomet. Chem. 1991 417 439 451
128. R. B. Wilson, Jr. R. M. Laine J. Am. Chem. Soc. 1985 107 361 369
129. A. Orejon A. Castellanos P. Salagre S. Castillon C. Claver Can. J. Chem. 2005 83 764 768
130. G. Li L. Chen J. Bao T. Li F. Mei Appl. Catal. A 2008 346 134 139
131. J. Liu W. Sun S. Zheng C. Xia Helv. Chim. Acta 2007 90 1593 1598
132. F. Benedini M. Nali B. Rindone S. Tollari S. Cenini G. La Monica F. Porta J. Mol Catal. 1986 34 155 161
133. W. Ferraz de Souza N. Kambe N. Sonoda Chem. Lett. 1996 155 156
134. H. S. Kim Y. J. Kim H. Lee K. Y. Park C. Lee C. S. Chin Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4300 4303
135. A. B. Kazi T. R. Cundari E. Baba N. J. DeYonker A. Dinescu L. Spaine Organometallics 2007 26 910 914
136. F. Ragaini and F. Ferretti, unpublished results