Extended hydrogen bond network enabled superbases

Organic Letters

Volumn 14, Issue 21, 2012, Pages 5598-5601

  Bachrach, Steven M ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868346799     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302722s     Document Type: Article

References (23)

1. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, W. R. S.; Winterman, D. P. Chem. Commun. 1968, 723-724
2. Schwesinger, R.; Missfeldt, M.; Peters, K.; von, S., H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1165-1167
3. Schwesinger, R.; Schlemper, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1167-1169
4. Zirnstein, M. A.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 460-462
5. Schwesinger, R.; Schlemper, H.; Hasenfratz, C.; Willaredt, J.; Dambacher, T.; Breuer, T.; Ottaway, C.; Fletschinger, M.; Boele, J.; Fritz, M.; Putzas, D.; Rotter, H. W.; Bordwell, F. G.; Satish, A. V.; Yi., G. Z.; Peters, E.-H.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Walz, L. Liebigs Ann. 1996, 1055-1081
6. Raab, V.; Gauchenova, E.; Merkoulov, A.; Harms, K.; Sundermeyer, J.; Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15738-15743
7. Estrada, E.; Simón-Manso, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1719-1721
8. Ajeet, S.; Bishwajit, G. Eur. J. Chem. 2007, 2007, 420-422
9. Kovacevic, B.; Despotovic, I.; Maksic, Z. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 261-264
10. Despotovic, I.; Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Org. Lett. 2007, 9, 1101-1104
11. Lo, R.; Ganguly, B. New J. Chem. 2011, 35, 2544-2550
12. Bühl, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3575-3578
13. Bachrach, S. M.; Wilbanks, C. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 2651-2660
14. Tian, Z.; Fattahi, A.; Lis, L.; Kass, S. R. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 41-45
15. Shokri, A.; Abedin, A.; Fattahi, A.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10646-10650
16. Shokri, A.; Schmidt, J.; Wang, X.-B.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2094-2099
17. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
18. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
19. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417
20. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, J. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, J. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
22. Lau, Y. K.; Saluja, P. P. S.; Kebarle, P.; Alder, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 100, 7328-7333
23. a of 1 was measured in DMSO (Benoit, R. L.; Lefebvre, D.; Fréchette, M. Can. J. Chem. 1987, 65, 996-1001) and in acetonitrile (Brzezinski, B.; Schroeder, G.; Grech, E.; Malarski, Z.; Sobzyk, L. J. Mol. Struct. 1992, 274, 75-82) and the ion-pair acidity in THF (Streitwieser, A.; Kim, Y.-J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11783-11786).