Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroarylation for the synthesis of cycloalkenyl selenides and tellurides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2013, Pages 2672-2682

  Eom, Dahan ^a   Park, Sangjune ^a   Park, Youngchul ^a   Lee, Kooyeon ^a   Hong, Gilbert ^b   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

^b Korea Minjok Leadership Academy   (South Korea)

Author keywords

Alkenes; Br nsted acids; Hydroarylation; Selenium; Synthetic methods; Tellurium

Indexed keywords

EID: 84876526429     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201763     Document Type: Article

References (132)

1. T. Wirth, Tetrahedron 1999, 55, 1.
2. Y. Tang, S. Ye, X. L. Sun, Synlett 2005, 2720.
3. N. Petragnani, H. A. Stefani, Tetrahedron 2005, 61, 1613.
4. S. Ranganathan, K. M. Muraleedharan, N. K. Vaish, N. Jayaraman, Tetrahedron 2004, 60, 5273.
5. V. K. Aggarwal, C. L. Winn, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611.
6. J. V. Comasseto, R. E. Barrientos-Astigarraga, Aldrichim. Acta 2000, 33, 66.
7. L. Engman, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 274.
8. N. Petragnani, H. A. Stefani, Tellurium in Organic Synthesis 2nd ed., Academic Press, London, 2007.
9. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, in: Comprehensive Organic Functional Group Transformations (Ed.:, S. V. Ley), Elsevier, Cambridge, 2003, vol. 2, chapter 2.
10. S. Patai, Z. Rappoport (Eds.), The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Wiley, Chichester, UK, 1986, vol. 1.
11. K. Y. Irgolic, in: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, 4th ed. (Ed.:, D. Klamann), Thieme, Stuttgart, Germany, 1990, vol. E12b.
12. D. L. Klayman, W. H. Günther (Eds.), Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology, John Wiley & Sons, New York, 1973, p. 68.
13. T. Wirth (Ed.), Topics in Current Chemistry, vol. 208: Organoselenium Chemistry-Modern Developments in Organic Synthesis Springer, Berlin, 2000.
14. A. Ogawa, in: Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.:, H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, vol. 2, p. 813.
15. C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
16. J. V. Comasseto, L. W. Ling, N. Petragnani, H. A. Stefani, Synthesis 1997, 373.
17. A. L. Braga, A. Reckziegel, C. C. Silviera, J. V. Comasseto, Synth. Commun. 1994, 24, 1165.
18. J. W. Sung, W. B. Jang, D. Y. Oh, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7537.
19. B. W. Jang, D. Y. Oh, C.-W. Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5103.
20. A. L. Braga, E. F. Alves, C. C. Silviera, L. H. Andrade, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 161.
21. M. J. Dabdoub, V. B. Dabdoub, M. A. Pereira, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1595.
22. C.-Q. Zhao, J.-L. Li, J. B. Meng, Y.-M. Wang, J. Org. Chem. 1998, 63, 4170.
23. J. P. Marino, H. N. Nguyen, J. Org. Chem. 2002, 67, 6291.
24. A. L. Braga, F. Vargas, G. Zeni, C. C. Silviera, L. H. Andrade, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4399.
25. C. C. Silviera, A. L. Braga, R. B. Guerra, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
26. J. M. Gil, D. Y. Oh, J. Org. Chem. 1999, 64, 2950.
27. C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
28. G. Mugesh, W. W. du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
29. M. J. Parnham, E. Graf, Prog. Drug Res. 1991, 36, 9.
30. C. W. Nogueira, E. B. Quinhones, E. A. C. Jung, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Inflammation Res. 2003, 52, 56.
31. K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, Selenium in Natural Products Synthesis CIS, Philadelphia, 1984.
32. C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis Pergamon, Oxford, UK, 1986.
33. D. Liotta (Ed.), Organoselenium Chemistry, Wiley, Chichester, UK, 1987.
34. A. Krief, L. Hevesi, Organoselenium Chemistry I: Functional Group Transformations, Springer, Berlin, 1988.
35. T. G. Back (Ed.), Organoselenium Chemistry: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999.
36. H. J. Reich, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 22.
37. D. Liotta, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 28.
38. G. Mugesh, H. B. Singh, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 226.
39. Z. Rappoport (Ed.), The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, John Wiley & Sons, New York, 2012, vol. 3.
40. M. Tingoli, M. Tiecco, L. Testaferri, A. Temperini, G. Pelizzi, A. Bacchi, Tetrahedron 1995, 51, 4691.
41. L.-S. Zhu, X. Huang, Synth. Commun. 1997, 27, 39.
42. X. Fang, M. Jiang, R. Hu, M. Cai, Synth. Commun. 2008, 38, 4170.
43. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
44. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
45. J. V. Comasseto, J. Organomet. Chem. 1983, 253, 131.
46. J. V. Comasseto, N. Petragnani, J. Organomet. Chem. 1978, 152, 295.
47. J. V. Comasseto, L. W. Ling, N. Petragnani, H. A. Stefani, Synthesis 1997, 373.
48. J. V. Comasseto, J. Organomet. Chem. 1983, 253, 131.
49. O. S. D. Barros, E. S. Lang, C. A. F. de Oliveira, C. Peppe, G. Zeni, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7921.
50. M. J. Dabdoub, V. B. Dabdoub, M. A. Pereira, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1595.
51. M. J. Dabdoub, A. C. M. Baroni, E. J. Lenardão, T. R. Gianeti, G. R. Hurtado, Tetrahedron 2001, 57, 4271.
52. M. J. Dabdoub, T. M. Cassol, A. C. F. Batista, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9005.
53. G. Perin, E. J. Lenardão, R. G. Jacob, R. B. Panatieri, Chem. Rev. 2009, 109, 1277.
54. C. C. Silviera, S. R. Mendes, L. Wolf, J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 2138.
55. S.-i. Kawaguchi, M. Kotani, S. Atobe, A. Nomoto, M. Sonoda, A. Ogawa, Organometallics 2011, 30, 6766.
56. A. L. Braga, T. Barcellos, M. W. Paixão, A. M. Deobald, M. Godoi, H. Stefani, R. Cella, A. Sharma, Organometallics 2008, 27, 4009.
57. B. C. Ranu, K. Chattopadhyay, S. Banerjee, J. Org. Chem. 2006, 71, 423.
58. A. V. Moro, C. W. Nogueira, N. B. V. Barbosa, P. H. Menezes, J. B. T. Rocha, G. Zeni, J. Org. Chem. 2005, 70, 5257.
59. N. Petragnani, Tellurium in Organic Synthesis Academic Press, London, 1994.
60. G. Zeni, D. D. Lüdtke, R. B. Panatieri, A. L. Braga, Chem. Rev. 2006, 106, 1032.
61. Y. Nishibayashi, C. S. Cho, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 1996, 507, 197.
62. K. Ohe, H. Takahashi, S. Uemura, N. Sugita, J. Org. Chem. 1987, 52, 4859.
63. G. Zeni, C. W. Nogueira, J. M. Pena, C. Pilissao, P. H. Menezes, A. L. Braga, J. B. T. Rocha, Synlett 2003, 579.
64. A. L. Braga, L. H. Andrade, C. C. Silviera, A. V. Moro, G. Zeni, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8563.
65. G. Zeni, D. Alves, A. L. Braga, H. A. Stefani, C. W. Nogueira, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4823.
66. C. Raminelli, J. Gargalaka Jr, C. C. Silviera, J. V. Comasseto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4927.
67. Q. Xu, X. Huang, J. Yuan, J. Org. Chem. 2005, 70, 6948.
68. A. L. Braga, L. H. Andrade, C. C. Silviera, A. V. Moro, G. Zeni, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8563.
69. G. Zeni, M. P. Stracke, C. W. Nogueira, A. L. Braga, P. H. Menezes, H. A. Stefani, Org. Lett. 2004, 6, 1135.
70. J. V. Comasseto, C. A. Brandt, Synthesis 1987, 146.
71. V. P. Ananikov, D. A. Malyshev, I. P. Beletskaya, G. G. Aleksandrov, I. L. Eremenko, J. Organomet. Chem. 2003, 679, 162.
72. S. Kawaguchi, M. Kotani, S. Atobe, A. Nomoto, M. Sonoda, A. Ogawa, Organometallics 2011, 30, 6766.
73. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, Organometallics 2007, 26, 740.
74. I. Kamiya, E. Nishinaka, A. Ogawa, J. Org. Chem. 2005, 70, 696.
75. M. Cai, Y. Wang, W. Hao, Green Chem. 2007, 9, 1180.
76. H. Sashida, K. Ohyanagi, M. Minoura, K. Akiba, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 606.
77. H. Sashida, K. Ohyanagi, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 60.
78. C. Peppe, E. S. Lang, G. N. Ledesma, L. B. Castro, O. S. R. Barros, P. A. Mello, Synlett 2005, 3091. Wittig olefination
79. C. C. Silviera, M. L. Begnini, P. Boeck, A. L. Braga, Synthesis 1997, 221 for nucleophilic substitution of alkenyl halides, see
80. H. J. Cristau, B. Chabaud, R. Labaudiniere, H. Christol, J. Org. Chem. 1986, 51, 875.
81. M. Tiecco, L. Testaferri, M. Tingoli, D. Chianelli, M. Montanucci, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4975.
82. L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli, D. Chianelli, Tetrahedron 1986, 42, 63.
83. L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli, D. Chianelli, Tetrahedron 1986, 42, 4577.
84. A. L. Braga, A. Reckziegel, C. C. Silveira, J. V. Comasseto, Synth. Commun. 1994, 24, 1165.
85. B. C. Ranu, K. Chattopadhyay, S. Banerjee, J. Org. Chem. 2006, 71, 423.
86. D. Chang, W. Bao, Synlett 2006, 1786.
87. Z. Wang, H. Mo, W. Bao, Synlett 2007, 91.
88. R. E. Barrientos-Astigarraga, P. Castelani, C. Y. Sumida, J. V. Comsaaeto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7717.
89. T. G. Back, R. J. Bethell, M. Parvez, J. A. Taylor, D. Wehrli, J. Org. Chem. 1999, 64, 7426.
90. J. P. Mariano, H. N. Nguyen, J. Org. Chem. 2002, 67, 6291.
91. M. Koketsu, M. Kanoh, Y. Yamamura, H. Ishihara, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1479.
92. C. C. Silviera, R. B. Guerra, J. V. Comasseto, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5121.
93. B. Gogoi, A. Sperana, D. F. Back, R. Brandão, C. W. Nogueira, G. Zeni, J. Org. Chem. 2009, 74, 3469.
94. A. L. Stein, F. N. Bilheri, J. T. da Rocha, D. F. Back, G. Zeni, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10602.
95. A. Sperana, B. Gogoi, S. Pinton, D. F. Back, P. H. Menezes, G. Zeni, J. Org. Chem. 2011, 76, 6789.
96. X. Wang, L. Zhou, W. Lu, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 289.
97. K. Komeyama, R. Igawa, K. Takaki, Chem. Commun. 2010, 46, 1748.
98. R. S. Menon, A. D. Findlay, A. C. Bissember, M. G. Banwell, J. Org. Chem. 2009, 74, 8901.
99. H. C. Shen, Tetrahedron 2008, 64, 3885.
100. R. Skouta, C.-J. Li, Tetrahedron 2008, 64, 4917.
101. C. D. Zotto, J. Wehbe, D. Virieux, J.-M. Campagne, Synlett 2008, 2033.
102. R. Li, S. Wang, W. Lu, Org. Lett. 2007, 9, 2119.
103. C. Nevado, A. M. Echavarren, Synthesis 2005, 167.
104. L. A. Goj, T. B. Gunnoe, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671.
105. Y. Luo, Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett. 2005, 7, 2675.
106. C. E. Song, D.-u. Jung, S. Y. Choung, E. J. Roh, S.-g. Lee, Angew. Chem. 2004, 116, 6309;
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6183.
108. H. Inoue, N. Chatani, S. Muari, J. Org. Chem. 2002, 67, 1414.
109. A. Fürstner, V. Mamane, J. Org. Chem. 2002, 67, 6264.
110. C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1992.
111. N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4913.
112. S. A. Worlikar, T. Kesharwani, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 1347.
113. L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10204.
114. Y. Zhang, R. P. Hsung, X. Zhang, J. Huang, B. W. Slafer, A. Davis, Org. Lett. 2005, 7, 1047.
115. J. Mo, D. Eom, E. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2012, 14, 3684.
116. S. Kim, D. Kang, C.-H. Lee, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2012, 77, 6530.
117. J. Mo, P. H. Lee, Org. Lett. 2010, 12, 2570.
118. D. Kang, J. Kim, S. Oh, P. H. Lee, Org. Lett. 2012, 14, 5636.
119. D. Eom, J. Mo, P. H. Lee, Z. Gao, S. Kim, Eur. J. Org. Chem. 2013, 533.
120. A. L. Braga, C. C. Silviera, A. Reckziegel, P. H. Menezes, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8041.
121. L. W. Bieber, M. F. da Silva, P. H. Menezes, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2735.
122. D. S. Rampon, R. Giovenardi, T. L. Silva, R. S. Rambo, A. A. Merlo, P. H. Schneider, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7066.
123. M. J. Dabdoub, J. V. Comasseto, Organometallics 1988, 7, 84.
124. H. Okamura, M. Miura, K. Kosugi, H. Takei, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 87.
125. E. J. Lenardao, R. Cella, R. G. Jacob, T. B. da Silva, G. Perin, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1031.
126. G. Zeni, C. W. Nogueira, J. M. Pena, C. Pilissao, P. H. Menezes, A. L. Braga, J. B. T. Rocha, Synlett 2003, 579.
127. M. J. Dabdoub, V. B. Dabdoub, J. P. Marino, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 437.
128. R. Cella, R. L. O. R. Cunha, A. E. S. Reis, D. C. Pimenta, C. F. Klitzke, H. A. Stefani, J. Org. Chem. 2006, 71, 244.
129. Y. Nishibayashi, C. S. Cho, K. Ohe, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 1996, 526, 335.
130. A. L. Braga, C. R. B. Rhoden, G. Zeni, C. C. Silviera, L. H. Andrade, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 35.
131. A. M. DeBerardinis, M. Turlington, L. Pu, Angew. Chem. 2011, 123, 2416;
132. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2368.