Iron-Catalyzed coupling reactions of vinylic chalcogenides with grignard reagents

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 11, 2010, Pages 2138-2145

  Silveira, Claudio C ^a   Mendes, Samuel R ^a   Wolf, Lucas ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Cross coupling; Grignard reagents; Iron catalyzed; Vinylic chalcogenides

Indexed keywords

EID: 78649597062     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001100016     Document Type: Article

References (71)

1. Tang,Y.; Ye, S.; Sun, X. L.; Synlett 2005, 2720.
2. Petragnani, N.; Stefani, H. A.; Tetrahedron 2005, 61, 1613.
3. Ranganathan, S.; Muraleedharan, K. M.; Vaish, N. K.; Jayaraman, N.; Tetrahedron 2004, 60, 5273.
4. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611.
5. Comasseto, J. V.; Barrientos-Astigarraga, R. E.; Aldrichimica Acta 2000, 33, 66.
6. Engman, L.; Acc. Chem. Res. 1985, 18, 274.
7. Petragnani, N.; Stefani, H. A.; Tellurium in Organic Synthesis - Best Synthetic Methods, 2nd ed., Academic Press: London, 2007.
8. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Ley, S. V., ed., Elsevier: Cambridge, 2003; Vol. II, Chapter 2.
9. Whitham, G. H. In Organosulfur Chemistry (Oxford Chemistry Primers, 33); Davies, S. G., ed., Oxford University Press: Oxford, 1995.
10. Patai, S.; Rappoport, Z. eds.; The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Wiley: Chichester, 1986, Vol. 1.
11. Irgolic, K. Y. In Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry; Klamann, D., ed.; 4th ed., vol. E12b; Georg Thieme: Stuttgart, 1990.
12. Perez-Balado, C.; Markó, I. E.; Tetrahedron 2006, 62, 2331.
13. Bieber, L. W.; da Silva, M. F.; Menezes, P. H.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2735.
14. Braga, A. L.; Martins, T L.; Silveira, C. C.; Rodrigues, O. E. D.; Tetrahedron 2001, 57, 3297.
15. Su, H.; Yu, W.; Jin, Z.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3771.
16. Braga, A. L.; Silveira, C. C.; Reckziegel, A.; Menezes, P. H.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8041.
17. Braga, A. L.; Reckziegel, A.; Menezes, P. H.; Stefani, H. A.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 393.
18. Tingoli, M.; Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Tetrahedron 1995, 51, 4691.
19. Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Zeni, G.; Chem. Rev. 2006, 106, 1032.
20. Araujo, M. A.; Raminelli, C.; Comasseto, J. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 358.
21. Silveira, C. C.; Perin, G.; Jacob, R. G.; Braga, A. L.; Phosphorus Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2001, 172, 309.
22. Comasseto, J. V.; Ling, L. W.; Petragnani, N.; Stefani, H. A.; Synthesis 1997, 373.
23. Alves, D.; Pena, J. M.; Vieira, A. S.; Botteselle, G. V.; Guadagnin, R. C.; Stefani, H. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 988.
24. Gerard, J.; Hevesi, L.; Tetrahedron 2001, 57, 9109.
25. Tingoli, M.; Tiecco, M.; Testaferri, L.; Chianelli, D.; Gazz. Chim. Ital. 1991, 121, 59.
26. Okamura, H.; Miura, M.; Kosugi, K.; Takei, H.; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 87.
27. Silveira, C. C.; Santos, P. C. S.; Braga A. L.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7517.
28. Mehta, V. P.; Sharma, A.; Van der Eycken, E.; Org. Lett. 2008, 10, 1147.
29. Hevesi, L.; Hermans, B.; Allard C.; Tetrahedron Lett. 1994, 36, 6729.
30. Zeni, G.; Braga, A. L.; Stefani, H. A.; Acc. Chem. Res. 2003, 36, 731.
31. Raminelli, C.; Gargalaka Jr, J.; Silveira, C. C.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron 2007, 63, 8801.
32. Raminelli, C.; Gargalaka Jr., J.; Silveira, C. C.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4927.
33. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G.; J. Org. Chem. 2003, 68, 662.
34. Bassora, B. K.; Da Costa, C. E.; Gariani, R. A.; Comasseto, J. V.; Dos Santos, A. A.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1485, and references therein.
35. Seebach, D.; Beck, A. K.; Chem. Ber. 1975, 108, 314.
36. Kauffman, T.; Angew. Chem., Int. Ed.. 1982, 21, 4110.
37. Barros S. M.; Comasseto, J. V.; Berriel, J.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7353.
38. Tucci, F. C.; Chieffi, A.; Comasseto, J. V.; Marino, J. P.; J. Org. Chem. 1996, 61, 4975.
39. Terao, J.; Kambe, N.; Sonoda, N.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4741.
40. Huang, Y. Z.; Mo, X. S.; Synlett 1998, 93.
41. Mo, X. S.; Huang, Y. Z.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3539.
42. Jang, W. B.; Oh, D. Y.; Lee, C. W.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5103.
43. Negishi, E. I.; Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley and Sons: New York, 2002.
44. Singh, R.; Sharma, M.; Mamgain, R.; Rawat, D. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 357.
45. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paith, J.; Zani, L.; Chem. Rev. 2004, 104, 6217, and references therein.
46. Cahiez, G.; Gager, O. ; Habiak, V.; Synthesis 2008, 2636.
47. Cahiez, G.; Duplais, C.; Moyeux, A.; Org. Lett. 2007, 9, 3253.
48. Volla, C. M. R.; Vogel, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1305.
49. Gogsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T.; Org. Lett. 2009, 11, 4886.
50. Scheiper, B.; Bonnekessel, M.; krause, H.; Furstner, A.; J. Org. Chem. 2004, 69, 3943.
51. Le Marquand, P.; Tsui, G. C.; Whitney, J. C. C.; Tam, W.; J. Org. Chem. 2008, 73, 7829.
52. Silveira, C. C.; Rinaldi, F.; Guadagnin, R. C.; Braga, A. L.; Synthesis 2009, 469.
53. Silveira, C. C.; Caliari, V.; Vieira, A. S.; Mendes, S. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1481.
54. Silveira, C. C.; Cella, R.; Vieira, A. S.; J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5861.
55. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guadagnin, R. C.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5703.
56. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
57. Silveira, C. C.; Nunes, M. R. S.; Wendling, E.; Braga, A. L.; J. Organomet. Chem. 2001, 623, 131.
58. Silveira, C. C.; Perin, G.; Braga, A. L.; Petragnani, N.; Synlett 1995, 58.
59. Chaudhuri, M. K.; Ghosh, S. K.; J. Chem. Dalton. Trans. 1983, 839.
60. Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Hird, M.; Chem. Commun. 2005, 4161.
61. Barros, S. M.; Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Comasseto, J. V.; Organometallics 1989, 8, 1661.
62. Silveira, C. C. ; Rinaldi, F.; Guadagnin, R. C.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 4935.
63. Lee, Chi-Wan; Koh, Y. J.; Oh, D. Y.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 717.
64. Silveira, C. C.; Santos, P. C. S.; Mendes, S. R.; Braga, A. L.; J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3787.
65. Cai, M.; Xia, J.; Chen, G.; J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2531.
66. Periasamy, M.; Prasad, A. S. B.; Suseela, Y.; Tetrahedron 1995, 51, 2743.
67. Mori, A.; Takahisa, E.; Yamamura, Y.; Kato, T.; Mudalige, A. P.; Kajiro, H.; Hirabayashi, K.; Nishihara, Y.; Hiyama, T.; Organometallics 2004, 23, 1755.
68. Herve, A.; Rodriguez, A. L.; Fouquet, E.; J. Org. Chem. 2005, 70, 1953.
69. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Horn, D. E. V.; Okukado, N.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
70. Seo, H.; Hirsch-Weil, D.; Abboud, K. A.; Hong, S.; J. Org. Chem. 2008, 73, 1983.
71. Sugihara, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M.; Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1765.