Asymmetric syntheses of (-)-1-deoxymannojirimycin and (+)-1- deoxyallonojirimycin via a ring-expansion approach

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2042-2045

  Davies, Stephen G ^a   Figuccia, Aude L A ^a   Fletcher, Ai M ^a   Roberts, Paul M ^a   Thomson, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYALLONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYNOJIRIMYCIN; 1-DEOXYALLONOJIRIMYCIN; AMINE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

1-DEOXYNOJIRIMYCIN; AMINES; CARBONATES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84876520520     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400735z     Document Type: Article

References (34)

1. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645
2. Davis, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 652
3. Cross, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935
4. Qian, X.; Moris-Varas, F.; Fitzgerald, M. C.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 2055
5. Nakagawa, K.; Kubota, H.; Tsuzuki, T.; Kariya, J.; Kimura, T.; Oikawa, S.; Miyazawa, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 2210
6. Winchester, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645
7. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2216
8. Csatayová, K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E.; Wilson, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2606
9. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 136
10. Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 8133
11. Aciro, C.; Davies, S. G.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3762
12. Aciro, C.; Claridge, T. D. W.; Davies, S. G.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3751
13. Bond, C. W.; Cresswell, A. J.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 6735
14. Brennan, M. B.; Claridge, T. D. W.; Compton, R. G.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Henstridge, M. C.; Hewings, D. S.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Schoonen, A. K.; Thomson, J. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 7241
15. Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Savory, E. D.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 758
16. Brock, E. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 1594
17. Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; West, C. J. Tetrahedron 2012, 68, 4302
18. Brock, E. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2012, 14, 4278
19. Davies, S. G.; Smith, A. D.; Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833
20. Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1111
21. Abraham, E.; Davies, S. G.; Millican, N. L.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1655
22. Abraham, E.; Brock, E. A.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nicholson, R. L.; Perkins, J. H.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez-Fernández, E. M.; Scott, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1665
23. Costello, J. F.; Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1999
24. Bunnage, M. E.; Chernega, A. N.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2373
25. Tamaru, Y.; Kawamura, S.; Tanaka, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1063
26. Palmer, A. M.; Jäger, V. Synlett 2000, 1405
27. 3; see: Venturello, C.; D'Aloisio, R. Synthesis 1985, 33
28. Verhelst, S. H. L.; Paez Martinez, B.; Timmer, M. S. M.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9598
29. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876
30. Broxterman, H. J. G.; Neefjes, J. J.; van der Marel, G. A.; Ploegh, H. L.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 593
31. Concia, A. L.; Lozano, C.; Castillo, J. A.; Parella, T.; Joglar, J.; Clapés, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3808
32. Asano, N.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3701
33. Hong, B.-C.; Chen, Z.-Y.; Nagarajan, A.; Kottani, R.; Chavan, V.; Chen, W.-H.; Jiang, Y.-F.; Zhang, S.-C.; Liaoa, J.-H.; Sarsharb, S. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2457
34. Ikota, N.; Hirano, J.-I.; Gamage, R.; Nakagawa, H.; Hama-Inaba, H. Heterocycles 1997, 46, 637