Fluorescent peptides labeled with environment-sensitive 7-aminocoumarins and their interactions with lipid bilayer membranes and living cells

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 86, Issue 4, 2013, Pages 510-519

  Murase, Tokiko ^a   Yoshihara, Toshitada ^a   Yamada, Keiichi ^a   Tobita, Seiji ^a  

^a GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTRA; ENVIRONMENT-SENSITIVE; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; INTRACELLULAR DELIVERY; LIPID BILAYER MEMBRANES; NON NATURAL AMINO ACIDS; PEPTIDE-MEMBRANE INTERACTIONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

AMINO ACIDS; BIOSENSORS; FLUORESCENCE; HYDROPHOBICITY; LIPID BILAYERS; LIPOSOMES; MEMBRANES; SOLVENTS;

PEPTIDES;

EID: 84876497777     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20120314     Document Type: Article

References (58)

1. E. Pazos, O. Vázquez, J. L. Mascareñas, M. E. Vázquez, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3348.
2. A. R. Katritzky, T. Narindoshvili, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 627.
3. Z.Ningsih, M. A. Hossain, J. D. Wade, A. H. A. Clayton, M. L. Gee, Langmuir 2012, 28, 2217.
4. A. A. Strömstedt, L. Ringstad, A. Schmidtchen, M. Malmsten, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2010, 15, 467.
5. A. P. Demchenko, Y. Mély, G. Duportail, A. S. Klymchenko, Biophys. J. 2009, 96, 3461.
6. L. You, G. W. Gokel, Chem.®Eur. J. 2008, 14, 5861.
7. Y.Li, L. Li, X. Pu, G. Ma, E.Wang, J. Kong, Z. Liu, Y. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4014.
8. B. P. Joshi, J. Park, W. I. Lee, K.-H. Lee, Talanta 2009, 78, 903.
9. J. C. Sauceda, R. M. Duke, M. Nitz, ChemBioChem 2007, 8, 391.
10. G. K. Walkup, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3053.
11. J. A. González-Vera, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1652.
12. D. Sethi, C.-P. Chen, R.-Y. Jing, M. L. Thakur, E. Wickstrom, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 158.
13. H.-W. Rhee, S. H. Lee, I.-S. Shin, S. J. Choi, H. H. Park, K. Han, T. H. Park, J.-I. Hong, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4919.
14. R. S. Agnes, F. Jernigan, J. R. Shell, V. Sharma, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6075.
15. K. Kikuchi, S. Hashimoto, S. Mizukami, T. Nagano, Org. Lett. 2009, 11, 2732.
16. A. Cobos-Correa, J. B. Trojanek, S. Diemer, M. A. Mall, C. Schultz, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 628.
17. M. H. Lee, J. Y. Kim, J. H. Han, S. Bhuniya, J. L. Sessler, C. Kang, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12668.
18. M. A. Whitney, J. L. Crisp, L. T. Nguyen, B. Friedman, L. A. Gross, P. Steinbach, R. Y. Tsien, Q. T. Nguyen, Nat. Biotechnol. 2011, 29, 352.
19. H. Luo, J. Yang, H. Jin, C. Huang, J. Fu, F. Yang, H. Gong, S. Zeng, Q. Luo, Z. Zhang, FASEB J. 2011, 25, 1865.
20. F. Crawford, B. Stadinski, N. Jin, A. Michels, M. Nakayama, P. Pratt, P. Marrack, G. Eisenbarth, J. W. Kappler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 16729.
21. M. Taki, T. Hohsaka, H. Murakami, K. Taira, M. Sisido, FEBS Lett. 2001, 507, 35.
22. M. E. Vázquez, D. M. Rothman, B. Imperiali, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1965.
23. M. E. Vázquez, J. B. Blanco, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1300.
24. G. Weber, F. J. Farris, Biochemistry 1979, 18, 3075.
25. P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse, Biochem. J. 1968, 108, 155.
26. S. Fery-Forgues, J.-P. Fayet, A. Lopez, J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 229.
27. H. Raghuraman, A. Chattopadhyay, Biophys. J. 2007, 92, 1271.
28. S. Uchiyama, K. Kimura, C. Gota, K. Okabe, K. Kawamoto, N. Inada, T. Yoshihara, S. Tobita, Chem.®Eur. J. 2012, 18, 9552.
29. Y.-H. Li, L.-M. Chan, L. Tyer, R. T. Moody, C. M. Himel, D. M. Hercules, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3118.
30. G. Loving, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13630.
31. S. Nad, M. Kumbhakar, H. Pal, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4808.
32. A. K. Satpati, M. Kumbhakar, S. Nath, H. Pal, Photochem. Photobiol. 2009, 85, 119.
33. J. Oshima, H. Tsujimoto, T. Yoshihara, K. Yamada, R. Katakai, S. Tobita, Chem. Lett. 2006, 35, 620.
34. J. Oshima, S. Shiobara, H. Naoumi, S. Kaneko, T. Yoshihara, A. K. Mishra, S. Tobita, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4629.
35. S. Uchiyama, K. Takehira, T. Yoshihara, S. Tobita, T. Ohwada, Org. Lett. 2006, 8, 5869.
36. A. Kobayashi, K. Takehira, T. Yoshihara, S. Uchiyama, S. Tobita, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1368.
37. E. H. El-Mossalamy, A. Y. Obaid, S. A. El-Daly, Opt. Laser Technol. 2011, 43, 1078.
38. M.-P. Brun, L. Bischoff, C. Garbay, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3432.
39. T. Berthelot, G. Laïn, L. Latxague, G. Déleris, J. Fluoresc. 2004, 14, 671.
40. G. Sui, P. Kele, J. Orbulescu, Q. Huo, R. M. Leblanc, Lett. Pept. Sci. 2001, 8, 47.
41. H. Tsutsumi, S. Abe, T. Mino, W. Nomura, H. Tamamura, ChemBioChem 2011, 12, 691.
42. S. S. Krishnakumar, E. London, J. Mol. Biol. 2007, 374, 671.
43. Y. Yano, K. Matsuzaki, Biochemistry 2006, 45, 3370.
44. b) Y. Yano, N. Shimai, K. Matsuzaki, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1925.
45. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001. doi:10.1002/3527600248.
46. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690;
47. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
48. E. Lippert, Z. Naturforsch., A 1955, 10, 541;
49. E. Lippert, Z. Elektrochem. 1957, 61, 962.
50. G. Ramakrishna, H. N. Ghosh, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2545.
51. N. C. Santos, M. Prieto, M. A. R. B. Castanho, Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2003, 1612, 123.
52. D. Marsh, Handbook of Lipid Bilayers, CRC Press, Boca Raton, FL, 1990, pp. 188190.
53. G. Denisov, S. Wanaski, P. Luan, M. Glaser, S. McLaughlin, Biophys. J. 1998, 74, 731.
54. J. T. Goodwin, R. A. Conradi, N. F. H. Ho, P. S. Burton, J. Med. Chem. 2001, 44, 3721.
55. R. W. Horobin, J. C. Stockert, F. Rashid-Doubell, Histochem. Cell Biol. 2006, 126, 165.
56. S. Kaneko, S. Yotoriyama, H. Koda, S. Tobita, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3021.
57. K. Suzuki, A. Kobayashi, S. Kaneko, K. Takehira, T. Yoshihara, H. Ishida, Y. Shiina, S. Oishi, S. Tobita, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850.
58. H. Ishida, S. Tobita, Y. Hasegawa, R. Katoh, K. Nozaki, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2449.