Hydrogen-bonding and the dissolution mechanism of uracil in an acetate ionic liquid: New insights from NMR spectroscopy and quantum chemical calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 15, 2013, Pages 4109-4120

  Araújo, João M M ^a   Pereiro, Ana B ^a   Canongia Lopes, José N ^a,b   Rebelo, Luís P N ^a   Marrucho, Isabel M ^a,c  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; DISSOLUTION; IONIC LIQUIDS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACIDS; POSITIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY;

1-ETHYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM ACETATES; 13C NMR SPECTROSCOPY; CARBONYL GROUPS; DFT CALCULATION; DISSOLUTION MECHANISM; IMIDAZOLIUM CATION; INTERACTION SITE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84876497327     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp400749j     Document Type: Article

References (90)

1. Ionic Liquids IIIA: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities: Properties and Structures; Rogers, R. D. and Seddon, K. R., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2005; Vol. 901.
2. Blanchard, L. A.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 287-292
3. Pereiro, A. B.; Araújo, J. M. M.; Oliveira, F. S.; EsperancÌa, J. M. S. S.; Canongia Lopes, J. N.; Marrucho, I. M.; Rebelo, L. P. N. J. Chem. Thermodynamics 2012, 55, 29-36
4. Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150
5. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Science 2003, 302, 792-793
6. Baudequin, C.; Baudoux, J.; Levillain, J.; Cahard, D.; Gaumont, A.-C.; Plaquevent, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 5, 3081-3093
7. Armand, M.; Endres, F.; MacFarlane, D. R.; Ohno, H.; Scrosati, B. Nat. Mater. 2009, 8, 621-629
8. Pereiro, A. B.; Araújo, J. M. M.; Oliveira, F. S.; Bernardes, C. E. S.; Esperança, J. M. S. S.; Canongia Lopes, J. N.; Marrucho, I. M.; Rebelo, L. P. N. Chem. Commun. 2012, 48, 3656-3658
9. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. B. Chem. Commun. 2003, 508-509
10. Garcia, H.; Ferreira, R.; Petkovic, M.; Ferguson, J. L.; Leitao, M. C.; Gunaratne, H. Q. N.; Seddon, K. R.; Rebelo, L. P. N.; Pereira, C. S. Green Chem. 2010, 12, 367-369
11. Majewski, P.; Pernak, A.; Grzymislawski, M.; Iwanik, K.; Pernak, J. Acta Histochem. 2003, 105, 135-142
12. Bernard, U. L.; Izgorodina, E. I.; MacFarlane, D. R. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20472-20478
13. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481
14. Zahn, S.; Uhlig, F.; Thar, J.; Spickermann, C.; Kirchner, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3639-3641
15. Rebelo, L. P. N.; Lopes, J. N.; Esperança, J. M. S. S.; Guedes, H. J. R.; Lachwa, J.; Najdanovic-Visak, V.; Visak, Z. P. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1114-1121
16. Shimizu, K.; Gomes, M. F. C.; Padua, A. A. H.; Rebelo, L. P. N.; Lopes, J. N. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010, 946, 70-76
17. Lehmann, S. B. C.; Roatsch, M.; Schöppke, M.; Kirchner, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7473-7486
18. Izgorodina, E. I.; MacFarlane, D. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14659-14667
19. Dhumal, N. R.; Kim, H. J.; Kiefer, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10397-10404
20. Youngs, T. G. A.; Holbrey, J. D.; Mullan, C. L.; Norman, S. E.; Lagunas, M. C.; D'Agostin, C.; Mantle, M. D.; Gladden, L. F.; Bowron, D. T.; Hardacre, C. Chem. Sci. 2011, 2, 1594-1605
21. Remsing, R. C.; Hernandez, G.; Swatloski, R. P.; Massefski, W. M.; Rogers, R. D.; Moyna, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11071-11078
22. Youngs, T. G. A.; Hardacre, C.; Holbrey, J. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13765-13774
23. Liu, H.; Sale, K. L.; Holmes, B. M.; Simmons, B. A.; Singh, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4293-4301
24. Zhao, H.; Jackson, L.; Song, Z.; Olubajo, O. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2491-2498
25. Spange, S.; Reuter, A.; Vilsmeier, E.; Heinze, T.; Keutel, D.; Linert, W. J. Polym. Sci., Part A 1998, 26, 1945-1955
26. Ohno, H.; Fukaya, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 2-7
27. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids; Ohno, H., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2005.
28. El Seoud, O. A.; Koschella, A.; Fidale, L. C.; Dorn, S.; Heinze, T. Biomacromolecules 2007, 8, 2629-2647
29. Araújo, J. M. M.; Ferreira, R.; Marrucho, I. M.; Rebelo, L. P. N. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10739-10749
30. Araújo, J. M. M.; Pereiro, A. B.; Alves, F.; Marrucho, I. M.; Rebelo, L. P. N. J. Chem. Thermodyn. 2013, 57, 1-8
31. Shiflett, M. B.; Kasprzak, D. J.; Junk, C. P.; Yokozeki, A. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 25-31
32. Banks, J. F., Jr.; Whitehouse, C. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 162, 163-172
33. Davies, R. G.; Gibson, V. C.; Hursthouse, M. B.; Ligth, M. E.; Marshall, E. L.; North, M.; Robson, D. A.; Thompson, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 3365-3381
34. Baker, E. A.; Hayes, A. L.; Butler, R. C. Pestic. Sci. 1992, 34, 167-182
35. Zielenkiewicz, W.; Poznanski, J.; Zielenkiewicz, A. J. Solution Chem. 2000, 29, 757-769
36. Ganguly, S.; Kundu, K. K. J. Phys. Chem. 1993, 41, 10862-10867
37. De Pascuale, R. J. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1978, 17, 278-286
38. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89 th ed.; Lide, D. R. Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2008-2009.
39. Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391-4400
40. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089-10094
41. Kristyan, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175-180
42. Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705-10707
43. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216-217
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
48. White, J. C.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8029-8035
49. Valiron, P.; Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1997, 1997, 46-55
50. Mierzwicki, K.; Latajka, Z. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 654-664
51. Leist, R.; Frey, J. A.; Ottiger, P.; Frey, H.-M.; Leutwyler, S.; Bachorz, R. A.; Klopper, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7449-7452
52. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3 rd ed.; Cornell University Press: New York, 1960.
53. Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97-179
54. Arunan, E.; Desiraju, G. R.; Klein, R. A.; Sadlej, J.; Scheiner, S.; Alkorta, I.; Clary, D. C.; Crabtree, R. H.; Dannenberg, J. J.; Hobza, P.; Kjaergaard, H. G.; Legon, A. C.; Mennucci, B.; Nesbitt, D. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637-1641
55. Chierotti, M. R.; Gobetto, R. Chem. Commun. 2008, 1621-1634
56. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413
57. Yashima, E.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4036-4048
58. McCormick, C. L.; Callais, P. A.; Hutchinson, B. H. Macromolecules 1985, 18, 2394-2401
59. Moulthrop, J. S.; Swatloski, R. P.; Moyna, G.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2005, 1557-1559
60. Fort, D. A.; Swatloski, R. P.; Moyna, P.; Rogers, R. D.; Moyna, G. Chem. Commun. 2006, 714-716
61. Zhang, J.; Zhang, H.; Wu, J.; Zhang, J.; He, J.; Xiang, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1941-1947
62. Remsig, R. C.; Liu, Z. W.; Sergeyev, I.; Moyna, G. J. Phys. Chem. B 2006, 112, 7363-7369
63. Zhang, J.; Zhang, H.; Wu, J.; Zhang, J.; He, J.; Xiang, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14829-14830
64. Zhang, S.; Qi, X.; Ma, X.; Lu, L.; Deng, Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3912-3920
65. Leontis, N. B.; Stombaugh, J.; Westhof, E. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3479-3531
66. Crick, F. H. C. J. Mol. Biol. 1966, 19, 548-555
67. Watson, J. D.; Crick, F. H. Nature 1953, 171, 737-738
68. Frey, J. A.; Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3534-3542
69. Kasende, O.; Zeegers-Huyskens, Th. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2636-2641
70. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, Th. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1277-1280
71. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, Th. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6010-6016
72. Mautner, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3071-3075
73. Mautner, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3075-3080
74. Nakanishi, K.; Suzuki, N.; Yamazaki, F. Bull. Soc. Chim. Jpn. 1961, 34, 53-57
75. Wempen, I.; Fox, J. J. J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 2474-2477
76. Draičinský, M.; Holý, A.; Jansa, P.; Kovačková, S.; Buděšinský, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 24, 4117-4122
77. Zhai, C. P.; Wang, J. J.; Xuan, X. P.; Wang, H. Q. Acta Phys.-Chim. Sin. 2006, 22, 456-459
78. Crosthwaite, J. M.; Aki, S. N. V. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5113-5119
79. Mele, A.; Tran, C. D.; De Paoli Lacerda, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4364-4366
80. Wu, B.; Liu, Y.; Zhang, Y. M.; Wang, H. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6889-6893
81. Ressmann, A. K.; Strassl, K.; Gaertner, P.; Zhao, B.; Greinerb, L.; Bica, K. Green Chem. 2012, 14, 940-944
82. Li, W.; Sun, N.; Stoner, B.; Jiang, X.; Lu, X.; Rogers, R. D. Green Chem. 2011, 13, 2038-2047
83. Besnard, M.; Cabaço, M. I.; Chávez, F. V.; Pinaud, N.; Sebastião, P. J.; Coutinho, J. A. P.; Mascetti, J.; Danten, Y. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4890-4901
84. Reeves, L. W. Trans. Faraday Soc. 1959, 55, 1684-1688
85. Fujii, Y.; Yamada, H.; Mizuta, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6768-6772
86. Nyquist, R. A.; Dclark, T.; Streck, R. Vibr. Spectrosc. 1994, 7, 275-286
87. Génin, F.; QuileÌs, F.; Burneau, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 932-942
88. Neuhaus, D.; Williamson, M. P. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; Wiley-VCH: New York, 2000.
89. Canet, D. Nuclear Magnetic Resonance: Concepts and Methods; Wiley: New York, 1996.
90. Van de Ven, F. J. M. Multidimensional NMR in Liquids: Basic Principles and Experimental Methods; Wiley: New York, 1995.