Solid-state NMR studies of weak interactions in supramolecular systems

Chemical Communications

Volumn , Issue 14, 2008, Pages 1621-1634

  Chierotti, Michele R ^a   Gobetto, Roberto ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 41149170711     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711551b     Document Type: Review

References (164)

1. J. W. Steed and J. L. Atwood, in Supramolecular Chemistry, Wiley, Weinheim, 2000
2. C. A. Schalley T. Weilandt J. Bruggemann F. Y. Vogtle Top. Curr. Chem. 2004 248 141 200
3. Kobuke Struct. Bonding 2006 121 49 104
4. D. K. Smith Chem. Commun. 2006 34 44
5. A. J. Sandee J. N. H. Reek Dalton Trans. 2006 3385 3391
6. G. V. Oshovsky D. N. Reinhoudt W. Verboom Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2366 2393
7. D. K. Smith F. Diederich Top. Curr. Chem. 2000 210 183 227
8. S. C. Zimmerman L. J. Lawless Top. Curr. Chem. 2001 217 95 120
9. J. M. J. Fréchet Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 99 4782 4787
10. F. Diederich B. Felber Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 99 4778 4781
11. P. J. Gittins L. J. Twyman Supramol. Chem. 2003 15 5 23
12. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1304
13. G. R. Desiraju, in Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
14. Several authors, in Making Crystal by Design, ed., D. Braga, and, F. Grepioni,, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
15. K. J. D. MacKenzie and M. E. Smith, in Multinuclear Solid-State NMR of Inorganic Materials, ed., R. W. Cahn,, Pergamon, Oxford, 2002
16. J. Lu P. A. Mirau A. E. Tonelli Prog. Polym. Sci. 2002 27 357
17. J. Lu P. A. Mirau A. E. Tonelli Macromolecules 2001 34 3276
18. J. Lu P. A. Mirau I. D. Shin S. Nojima A. E. Tonelli Macromol. Chem. Phys. 2002 203 71
19. H.-J. Schneider F. Hacket V. Rüdiger Chem. Rev. 1998 98 1755
20. J. Schmider G. Fritsch T. Haisch K. Müller Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001 356 99
21. C. A. Fyfe, in Solid State NMR for Chemists, C.F.C. Press, Guelph, 1983
22. G. A. Jeffrey and W. Saenger, in Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991
23. L. J. Prins D. N. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2382 2426
24. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120 126
25. M. J. Zaworotko Nature 1997 386 220 221
26. G. Gilli P. Gilli J. Mol. Struct. 2000 552 1 15
27. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
28. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565 573
29. D. Braga F. Grepioni Struct. Bonding 2004 111 1 32
30. A. B. Xia J. E. Knox M. J. Heeg H. B. Schlegel C. H. Winter Organometallics 2003 22 4060 4069
31. T. A. LeGreve A. P. Loh Biophys. J. 2003 84 498A
32. L. S. Khaikin O. E. Grikina A. V. Golubinskii L. V. Vilkov E. G. Atavin R. E. Asfin G. S. Denisov Dokl. Phys. Chem. 2003 390 158 162
33. G. Buemi Chem. Phys. 2002 282 181 195
34. G. A. Kumar M. A. McAllister J. Org. Chem. 1998 63 6968 6972
35. J. G. Chen M. A. McAllister J. K. Lee K. N. Houk J. Org. Chem. 1998 63 4611 4619
36. M. Mehring M. Schurmann R. Ludwig Chem.-Eur. J. 2003 9 838 849
37. J. Y. J. Chen K. J. Naidoo J. Phys. Chem. B 2003 107 9558 9566
38. L. Pauling, in The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, NY, 1960
39. P. A. Frey Magn. Reson. Chem. 2001 39 S190 S198
40. A. Ranganathan G. U. Kulkarni C. N. R. Rao J. Mol. Struct. 2003 656 249 263
41. B. Hertweck E. Libowitzky A. J. Schultz Z. Kristallogr. 2003 218 403 412
42. V. P. Balema K. W. Dennis V. K. Pecharsky Chem. Commun. 2000 1665
43. T. P. Shakhtshneider V. V. Boldyrev Mol. Solid State 1999 3 271
44. G. W. V. Cave C. L. Raston J. L. Scott Chem. Commun. 2001 1 2159
45. G. Rothenberg A. P. Downie C. L. Raston J. L. Scott J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8701
46. F. Toda CrystEngComm 2002 4 215
47. G. Kaupp CrystEngComm 2003 5 117
48. G. Kaupp, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. E. D. Davies,, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 8, pp. 381-423
49. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025
50. D. Braga Chem. Commun. 2003 2751
51. D. Braga F. Grepioni Chem. Soc. Rev. 2000 29 229
52. D. Braga F. Grepioni Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2 11
53. G. A. Jeffrey, in An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997
54. T. Kameda I. Ando J. Mol. Struct. 1997 412 197
55. S. Kuroki N. Asakawa S. Ando I. Ando A. Shojii T. Ozaki J. Mol. Struct. 1991 245 69
56. K. Yamauchi S. Kuroki I. Ando A. Shojii T. Ozaki Chem. Phys. Lett. 1999 302 435
57. M. J. Duer, in Solid-State NMR: Theory and Applications, ed., M. J. Duer,, Blackwell Science Ltd, Oxford, 2001
58. A. E. Aliev K. D. M. Harris Struct. Bonding 2004 108 1 53
59. E. Brunner E. Stemberg Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1998 32 21 57
60. J. Brus J. Dybal Macromolecules 2002 35 10038 10047
61. J. Brus J. Dybal P. Sysel R. Hobzova Macromolecules 2002 35 1253 1261
62. P. Lorente I. G. Shenderovich N. S. Golubev G. S. Denisov G. Buntkowsky H.-H. Limbach Magn. Reson. Chem. 2001 39 S18 S29
63. H. Eckert J. P. Yesinowski L. A. Silver E. M. Stolper J. Phys. Chem. 1988 92 2055 2064
64. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 945 952
65. T. K. Harris Q. Zhao A. S. Mildvan J. Mol. Struct. 2000 552 97 109
66. U. Sternberg E. Brumer J. Magn. Reson., Ser. A 1994 108 142
67. K. Yamauchi S. Kuroki K. Fujii I. Ando Chem. Phys. Lett. 2000 324 435
68. K. Yamauchi S. Kuroki I. Ando J. Mol. Struct. 2002 602 9
69. T. K. Harris Q. Zhaoa A. S. Mildvana J. Mol. Struct. 2000 552 97 109
70. A. McDermott and C. F. Ridenour, Encyclopedia of NMR, ed., D. M. Grant, and, R. K. Harris,, Wiley, Chichester, 1996, p. 3820
71. A. S. Mildvan T. K. Harris C. Abeygunawardana Methods Enzymol. 1999 219
72. B. Berglund R. W. Vaughan J. Chem. Phys. 1980 73 2037
73. R. K. Harris P. Jackson L. H. Merwin B. J. Say G. Hägele J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988 84 3649
74. Th. Emmler S. Gieschler H.-H. Limbach G. Buntkowsky J. Mol. Struct. 2004 700 29 38
75. I. G. Shenderovich G. Buntkowsky A. Schreiber E. Gedat S. Sharif J. Albrecht N. S. Golubev G. H. Findenegg H.-H. Limbach J. Phys. Chem. B 2003 107 11924 11939
76. D. Braga L. Maini G. de Sanctis K. Rubini F. Grepioni M. R. Chierotti R. Gobetto Chem.-Eur. J. 2003 9 5538 5548
77. R. Gobetto C. Nervi E. Valfrè M. R. Chierotti D. Braga L. Maini F. Grepioni R. K. Harris P. Y. Ghi Chem. Mater. 2005 17 1457
78. D. Braga L. Maini C. Fagnano P. Taddei M. R. Chierotti R. Gobetto Chem.-Eur. J. 2007 13 1222 1230
79. R. K. Harris P. Y. Ghi R. B. Hammond C. Y. Ma K. J. Roberts Chem. Commun. 2003 2834
80. H. J. Jakobsen, in Encyclopedia of NMR, ed., D. M. Grant, and, R. K. Harris,, Wiley, Chichester, 1996
81. A. Samoson T. Tuherm Z. Gan Solid State Nucl. Magn. Reson. 2001 20 130
82. I. Schnell S. P. Brown H. Y. Low H. Ishida H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11784
83. S. P. Brown I. Schnell J. D. Brand K. Müllen H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6712
84. S. P. Brown X. X. Zhu K. Saalwächter H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4275
85. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H. W. Speiss S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 419 384
86. S. P. Brown I. Schnell J. D. Brand K. Müllen H. W. Spiess J. Mol. Struct. 2000 521 179
87. R. Graf A. Heuer H. W. Spiess Phys. Rev. Lett. 1998 80 5738
88. T. Dollase R. Graf A. Heuer H. W. Spiess Macromolecules 2001 34 298
89. K. Saalwächter Macromol. Rapid Commun. 2002 23 286
90. R. Graf D. E. Demco S. Hafner H. W. Spiess Solid State Nucl. Magn. Reson. 1998 12 139
91. K. Saalwächter Chem. Phys. Lett. 2002 362 331
92. H. Geen J. J. Titman J. Gottwald H. W. Spiess J. Magn. Reson., Ser. A 1995 114 264
93. J. Gottwald D. E. Demco R. Graf H. W. Spiess Chem. Phys. Lett. 1995 243 314
94. J. Schnell H. W. Spiess J. Magn. Reson. 2001 151 153 227
95. I. Schnell B. Langer S. H. M. Söntjens R. P. Sijbesma M. H. P. van Genderenb H. W. Spiess Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 3750 3758
96. E. Diez-Peña I. Quijada-Garrido J. M. Barrales-Rienda I. Schnell H. W. Spiess Macromol. Chem. Phys. 2004 205 430 437
97. A. Fechtenkötter K. Saalwächter M. A. Harbison K. Müllen H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3039
98. M. Hohwy C. P. Jaroniec B. Reif C. M. Rienstra R. G. Griffin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3218
99. D. McElheny E. DeVita L. Frydman J. Magn. Reson. 2000 143 321
100. B.-J. van Rossum C. P. de Groot V. Ladizhansky S. Vega H. J. M. de Groot J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3465
101. R. O. Duthaler J. D. Roberts J. Magn. Reson. 1979 34 129
102. R. E. Botto J. D. Roberts J. Org. Chem. 1977 42 2247
103. C. Foces-Foces A. Echevarria N. Jagerovic I. Alkorta J. Elguero U. Langer O. Klein M. Minguet-Bonvehi H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7898 7906
104. G. C. Levy and R. L. Lichter, in Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, John Wiley & Sons, New York, 1979
105. R. Gobetto C. Nervi M. R. Chierotti D. Braga L. Maini F. Grepioni R. K. Harris P. Hodgkinson Chem.-Eur. J. 2005 11 7461
106. A. Fukutani A. Naito S. Tuzi H. Saito J. Mol. Struct. 2002 602 491
107. S. N. Smirnov N. S. Golubev G. S. Denisov H. Benedict P. Schah-Mohammedi H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4094 4101
108. D. Braga S. L. Giaffreda K. Rubini F. Grepioni M. R. Chierotti R. Gobetto CrystEngComm 2007 9 39 45
109. R. M. Claramunt P. Cornago V. Torres E. Pinilla M. R. Torres A. Samat V. Lokshin M. Vales J. Elguero J. Org. Chem. 2006 71 6881 6891
110. Z. T. Gu A. Mcdermott J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4282 4285
111. Z. T. Gu R. Zambrano A. Mcdermott J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6368 6372
112. J. C. Facelli Z. T. Gu A. Mcdermott Mol. Phys. 1995 86 865 872
113. F. Aguilar Parrilla G. Scherer H.-H. Limbach M. D. C. Foces-Foces F. H. Cano J. A. S. Smith C. Toiron J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9657 9659
114. F. Aguilar Parrilla H.-H. Limbach J. Elguero M. D. C. Foces-Foces G. Scherer F. H. Cano J. A. S. Smith C. Toiron B. Wehrle A. Baldy M. Pierrot M. M. T. Khurshid J. B. Larcombe-McDouall J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7304
115. F. Aguilar Parrilla R. M. Claramunt C. Lopez D. Sanz H.-H. Limbach J. Elguero J. Phys. Chem. 1994 98 8752 8760
116. Z. Gu A. McDermott J. Am. Chem. Soc. 1995 115 4262
117. A. Naito S. Ganapathy K. Aakasaka C. J. McDowell J. Chem. Phys. 1981 74 3198
118. R. Haberkom R. Stark H. van Willigen R. Griffin J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2534
119. N. James S. Ganapathy E. Oldfield J. Magn. Reson. 1983 54 111
120. R. Griffin A. Pines S. Pausak J. Waugh J. Phys. Chem. 1975 65 1267
121. W. Veeman Prog. NMR Spectrosc. 1984 16 193
122. Y. Wei D.-K. Lee A. Ramamoorthy J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6118 6126
123. J. Herzfeld A. E. Berger Chem. Phys. 1980 73 6021
124. R. Kubo K. Tomita J. Phys. Soc. Jpn. 1954 9 888 919
125. H. Benedict H. H. Limbach M. Wehlan W. P. Fehlhammer N. S. Golubev R. Janoschek J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2939 2950
126. H. Benedict C. Hoelger F. AguilarParrilla W. P. Fehlhammer M. Wehlan R. Janoschek H. H. Limbach J. Mol. Struct. 1996 378 11 16
127. T. Dziembowska K. Ambroziak Z. Rozwadowski W. Schiff B. Kamienski Magn. Reson. Chem. 2003 41 135 138
128. C. M. Lagier D. C. Apperley U. Scheler A. C. Olivieri R. K. Harris J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 5047 5050
129. A. R. Ubbelohde K. G. Gallagher Acta Crystallogr. 1955 8 71
130. A. C. Legon D. J. Millen Chem. Phys. Lett. 1988 147 484
131. D. D. MacNicol J. J. McKendrick D. R. Wilson Chem. Soc. Rev. 1978 7 65 87
132. J. E. D. Davies W. Kemula H. M. Powell N. O. Smith J. Inclusion Phenom. 1983 1 33 44
133. in Crystallography of Supramolecular Compounds, NATO ASI Ser., Ser. C: Math. Phys. Sci., ed., G. Tsoucaris,,, J. L. Atwood, and, J. Lipkowski,, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1996, 480, ISBN 0-7923-4051-5
134. Yu. A. Dyadin and I. S. Terekhova, in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, and, J. W. Steed,, Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 253-260
135. A. T. Florence P. U. Jani Drug Safety 1994 10 233
136. T. Loftsson M. Masson Int. J. Pharm. 2001 225 15
137. B. J. Ravoo J. Controlled Release 2001 72 54
138. K. Uekama F. Hirayama T. Irie Chem. Rev. 1998 98 2035
139. P. Shahgaldian U. Pieles Sensors 2006 6 593 615
140. D. Beck J. Brewer J. Lee D. McGraw B. A. DeGraff J. N. Demas Coord. Chem. Rev. 2007 251 546 553
141. R. S. Wylie D. H. MacCarteney Inorg. Chem. 1993 32 1830
142. J. Szejtli Pure Appl. Chem. 2004 76 1825 1845
143. E. M. M. Del Valle Proc. Biochem. 2004 39 1033 1046
144. M. D. Johnson J. G. Bernard Chem. Commun. 1996 185
145. J. Szejtli Chem. Rev. 1998 98 1743
146. E. Alvira Chem. Phys. Lett. 2007 439 252 257
147. S. Chelli M. Majdoub M. Jouini S. Aeiyach F. Maurel K. I. Chane-Ching P. C. Lacaze J. Phys. Org. Chem. 2007 20 30 43
148. Z. Narankiewicz A. L. Blumenfeld V. I. Bondareva I. A. Mamediarova M. N. Nefedova V. I. Sokolov J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991 11 233 245
149. F. Imashiro D. Kuwawara N. Kitazaki T. Terao Magn. Reson. Chem. 1992 30 796 797
150. B. E. Hanson K. H. Whitmire J. Am. Chem. Soc. 1990 112 974
151. H. C. Canuto S. J. Heyes S. Aime R. Gobetto F. Napolitano J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4075 4077
152. J. W. Gleeson R. V. Vaughan J. Chem. Phys. 1983 78 5384 5392
153. J. H. Walter L. Reven E. Oldfield J. Phys. Chem. 1989 93 1320
154. P. Delise G. Allegra E. R. Mognaschi A. Chierico J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1975 71 207
155. G. W. Wagner B. Hanson Inorg. Chem. 1987 26 2019
156. S. Aime D. Braga R. Gobetto F. Grepioni A. Orlandi Inorg. Chem. 1991 30 951
157. S. Aime H. C. Canuto R. Gobetto F. Napolitano Chem. Commun. 1999 281 282
158. S. Aime M. R. Chierotti R. Gobetto A. Masic F. Napolitano H. C. Canuto S. J. Heyes Eur. J. Inorg. Chem. 2008 152 157
159. H. C. Canuto A. Masic N. H. Rees S. J. Heyes R. Gobetto S. Aime Organometallics 2006 25 2248 2252
160. R. D. Adams F. A. Cotton J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6589 6594
161. D. Braga M. R. Chierotti N. Garino R. Gobetto F. Grepioni M. Polito A. Viale Organometallics 2007 26 2266 2271
162. E. Rosenberg D. C. Harris J. D. Roberts J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 2398
163. L. J. Farrugia L. Mustoc Organometallics 1992 11 2941 2944
164. L. J. Farrugia J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1785