Solvation of nucleobases in 1,3-dialkylimidazolium acetate ionic liquids: NMR spectroscopy insights into the dissolution mechanism

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 36, 2011, Pages 10739-10749

  Araújo, João M M ^a   Ferreira, Rui ^a   Marrucho, Isabel M ^a   Rebelo, Luís P N ^a  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; DEUTERIUM; DISSOLUTION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACIDS; POSITIVE IONS; PROTONS; SOLVATION; VOLATILE FATTY ACIDS;

AROMATIC PROTONS; BIFUNCTIONAL; CARBONYL GROUPS; COSOLVENTS; DEUTERATED SOLVENTS; DISSOLUTION MECHANISM; DRIVING FORCES; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; HYDROGEN BOND DONORS; NITROGEN ATOM; NMR STUDIES; NUCLEIC ACID BASIS; NUCLEOBASES; OXYGEN ATOM; SOLVATION PROCESS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 80052545593     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp203282k     Document Type: Article

References (91)

1. Freemantle, M. Chem. Eng. News 1998, 3, 32
2. Blanchard, L. A.; Hancu, D.; Beckman, E. J.; Brennecke, J. F. Nature 1999, 399, 28
3. Kazarian, S. G.; Briscoe, B. J.; Welton, T. Chem. Commun. 2000, 2047
4. Blanchard, L. A.; Brennecke, J. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 287
5. Myasoedov, B. F.; Molochnikova, N. P.; Shkinev, V. M.; Spivakov, B. Y. The Behavior of Actinides in Two-Phase Aqueous Systems Based on Polyethylene Glycol; Plenum: New York, 1995.
6. Rogers, R. D.; Bond, A. H.; Bauer, C. B.; Zhang, J.; Rein, S. D.; Chomko, R. R.; Roden, D. M. Solvent Extr. Ion Exch. 1995, 13, 689
7. Willauer, H. D.; Huddleston, J. G.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Sep. Sci. Technol. 1999, 34, 1069
8. Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765
9. Rogers, R. D.; Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Hartman, D. H. In Metal Ion Separations Beyond 2000: Integrating Novel Chemistry With Processing; Liddell, K. C.; Chaiko, D. J. Eds.; The Minerals, Metals, and Materials Society: Warrendale, PA, 1999.
10. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 1, 1
11. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596
12. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071
13. Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123
14. Dutta, L. M. M. Phil. Thesis; School of Chemistry and Molecular Sciences, University of Sussex: Brighton, 1994.
15. Rebelo, L. P. N.; Lopes, J. N.; Esperanc,a, J. M. S. S.; Guedes, H. J. R.; Lachwa, J.; Najdanovic-Visak, V.; Visak, Z. P. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1114
16. Shimizu, K.; Gomes, M. F. C.; Pádua, A. A. H.; Rebelo, L. P. N.; Lopes, J. N. C. THEOCHEM 2010, 946, 70
17. Lopez-Martin, I.; Burello, E.; Davey, P. N.; Seddon, K. R.; Rothenberg, G. ChemPhysChem 2007, 8, 690
18. Earle, M. J.; Esperancpa, J. M. S. S.; Gilea, M. A.; Lopes, J. N. C.; Rebelo, L. P. N.; Magee, J. W.; Seddon, K. R.; Widegren, J. A. Nature 2006, 439, 831
19. Wassercheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772
20. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351
21. Hagiwara, R.; Ito, Y. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 221
22. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156
23. Baudequin, C.; Baudoux, J.; Levillain, J.; Cahard, D.; Gaumont, A.-C.; Plaquevent, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 5, 3081
24. De Souza, R. F.; Padilha, J. C.; Gonckalves, R. S.; Dupont, J. Electrochem. Commun. 2003, 5, 728
25. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Gratzel, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166
26. Armand, M.; Endres, F.; MacFarlane, D. R.; Ohno, H.; Scrosati, B. Nat. Mater. 2009, 8, 621
27. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S.; Zhao, D. B. Chem. Commun. 2003, 508
28. Lozano, P.; de Diego, T.; Carrie, D.; Vaultier, M.; Iborra, J. L. Biotechnol. Prog. 2003, 19, 380
29. Abraham, M. H.; Zissimos, A. M.; Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Rogers, R. D.; Acree, W. E. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 413
30. Garcia, H.; Ferreira, R.; Petkovic, M.; Ferguson, J. L.; Leitão, M. C.; Gunaratne, H. Q. N.; Seddon, K. R.; Rebelo, L. P. N.; Pereira, C. S. Green Chem. 2010, 12, 367
31. Mjewski, P.; Pernak, A.; Grzymislawski, M.; Iwanik, K.; Pernak, J. Acta Histochem. 2003, 105, 35
32. Banks, J. F., Jr.; Whitehouse, C. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 162, 163
33. Davies, R. G.; Gibson, V. C.; Hursthouse, M. B.; Ligth, M. E.; Marshall, E. L.; North, M.; Robson, D. A.; Thompson, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 3365
34. Baker, E. A.; Hayes, A. L.; Butler, R. C. Pestic. Sci. 1992, 34, 167
35. Zielenkiewicz, W.; Poznanski, J.; Zielenkiewicz, A. J. Solution Chem. 2000, 29, 757
36. Ganguly, S.; Kundu, K. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10862
37. Ganguly, S.; Kundu, K. K. Indian J. Chem., Sect. A 1995, 34, 857
38. Ganguly, S.; Kundu, K. K. Indian J. Chem., Sect. A 1996, 34, 423
39. Watson, J. D.; Crick, F. H. Nature 1953, 171, 737
40. Saenger, W. Principals of Nucleic Acid Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
41. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, 1991.
42. De Pascuale, R. J. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1978, 17, 278
43. Vijayaraghavan, R.; Izgorodin, A.; Ganesh, V.; Surianarayanan, M.; MacFarlane, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1631
44. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877
45. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027
46. Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377
47. Taft, R. W.; Kamlet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886
48. Crowhurst, L.; Mawdsley, P. R.; Perez-Arlandis, J. M.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790
49. Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4974
50. Fukaya, Y.; Sugimoto, A.; Ohno, H. Biomacromolecules 2006, 7, 3295
51. Fukaya, Y.; Hayashi, K.; Wada, M.; Ohno, H. Green Chem. 2008, 10, 44
52. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th ed.; Lide, D. R., Ed.; 2008-2009.
53. Ionic Liquids in Synthesis; Wassercheid, P.; Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
54. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405
55. Dong, K.; Zhang, S. J.; Wang, D.; Yao, X. Q. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775
56. Dieter, K. M.; Dymek, C. J.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2722
57. Singh, T.; Kumar, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7843
58. Dupont, J. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15
59. Headley, A. D.; Jackson, N. M. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 52
60. Chu, Y.; Deng, H.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7790
61. Hagen, R.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4504
62. Crosthwaite, J. M.; Muldoon, M. J.; Dixon, J. K.; Anderson, J. L.; Brennecke, J. F. J. Chem. Thermodyn. 2005, 37, 559
63. Bencivenni, L.; Ramondo, F.; Pieretti, A.; Sanna, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 1685
64. Nosenko, Y.; Kunitski, M.; Riehn, C.; Harbach, P. H. P.; Dreuw, A.; Brutschy, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 863
65. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7346
66. Verdolino, V.; Cammi, R.; Munk, B. H.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16860
67. Billinghurst, B. E.; Oladepo, S. A.; Loppnow, G. R. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7392
68. Yarasi, S.; Brost, P.; Loppnow, G. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5130
69. Billinghurst, B. E.; Yeung, R.; Loppnow, G. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6185
70. Billinghurst, B. E.; Loppnow, G. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2353
71. Fodor, S. P. A.; Rava, R. P.; Hays, T. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1520
72. Fodor, S. P. A.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3198
73. Perno, J. R.; Grygon, C. A.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5672
74. Kubasek, W. L.; Hudson, B.; Peticolas, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2369
75. Myers, A. B.; Mathies, R. A. In Biological Applications of Ramam Spectroscopy, Resonance Ramam Spectra of Polyenes and Aromatics, Vol. 2; Spiro, T. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1987.
76. Myers, A. B. Excited Electronic State Properties from Ground-State Resonance Raman Intensities. In Laser Techniques in Chemistry; Myers, A.B.; Rizzo, T. R., Eds.; Wiley: New York, 1995.
77. Kelley, A. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6891
78. Handy, S. T.; Okello, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1915
79. Shimura, H.; Yoshio, M.; Hoshino, K.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1759
80. Chierotti, M. R.; Gobetto, R. Chem. Commun. 2008, 1621
81. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405
82. Yashima, E.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4036
83. McCormick, C. L.; Callais, P. A.; Hutchinson, B. H. Macromolecules 1985, 18, 2394
84. Zhai, C. P.; Wang, J. J.; Xuan, X. P.; Wang, H. Q. Acta Phys. -Chim. Sin. 2006, 22, 456
85. Crosthwaite, J. M.; Aki, S. N. V. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5113
86. Mele, A.; Tran, C. D.; De Paoli Lacerda, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4364
87. Wu, B.; Liu, Y.; Zhang, Y. M.; Wang, H. P. Chem. -Eur. J. 2009, 15, 6889
88. Barthel, S.; Heinze, T. Green Chem. 2006, 8, 301
89. Youngs, T. G. A.; Hardacre, C.; Holbrey, J. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13765
90. Leist, R.; Frey, J. A.; Ottiger, P.; Frey, H.-M.; Leutwyler, S.; Bachorz, R. A.; Klopper, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7449
91. Araújo, J. M. M.; Veiga, H. I. M.; Esperancba, J. M. S. S.; Marrucho, I. M.; Rebelo, L. P. N. J. Chem. Eng. Data 2011, submitted for publication.