1-n-Butyl-3-methylimidazolium-2-carboxylate: A versatile precatalyst for the ring-opening polymerization of ε-caprolactone and rac-lactide under solvent-free conditions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 647-654

  Hoppe, Astrid ^a   Sadaka, Faten ^a   Brachais, Claire Hélène ^a   Boni, Gilles ^a   Couvercelle, Jean Pierre ^a   Plasseraud, Laurent ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

Aliphatic polyesters; Green polymerization reaction; Imidazolium 2 carboxylates; N heterocarbene precursor; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 84876037793     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.73     Document Type: Article

References (59)

1. Albertsson, A.-C; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486. doi:10.1021/bm034247a
2. Sune Negre, J. M.; Manich Bou, A.; Tico Grau, J. R.; Bel Prieto, E. Cienc. Pharm. 1997, 7, 79-86.
3. Molpeceres, J.; Guzman, M.; Aberturas, M. R.; Chacon, M.; Berges, L. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 206-213. doi:10.1021/js950164r
4. Ohya, Y. Bio Ind. 2007, 24, 16-27.
5. Viinikainen, A.-K.; Göransson, H.; Huovinen, K.; Kellomäki, M.; Törmälä, P.; Rokkanen, P. J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2009, 20, 1963-1969. doi:10.1007/s10856-009-3747-8
6. Jérôme, C.; Lecomte, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1056-1076. doi:10.1016/j.addr.2008.02.008
7. Hess, R.; Douglas, T.; Myers, K. A.; Rentsch, B.; Rentsch, C.; Worch, H.; Shrive, N. G.; Hart, D. A.; Scharnweber, D. J. Biomech. Eng. 2010, 132, 021001. doi:10.1115/1.4000194
8. Oyana, A.; Uchida, M.; Choong, C.; Triffitt, J.; Jones, J.; Ito, A. Biomaterials 2005, 26, 2407-2413. doi:10.1016/j.biomaterials.2004.07.048
9. Chang, K.-Y.; Hung, L.-H.; Chu, I.-M.; Ko, C.-S.; Lee, Y.-D. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2010, 92A, 712-723. doi:10.1002/jbm.a.32198
10. Hietala, E.-M.; Maasilta, P.; Juuti, H.; Nuutinen, J.-P.; Harjula, A. L. J.; Salminen, U.S.; Lassila, R. Thromb. Haemostasis 2004, 92, 1394-1401. doi:10.1160/TH04-02-0124
11. Kricheldorf, H. R.; Berl, M.; Scharnagel, N. Macromolecules 1988, 21, 286-293. doi:10.1021/ma00180a002
12. O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215-2224. doi:10.1039/B104197P
13. Gibson, V. C.; Marshall, E. L. Compr. Coord. Chem. II 2004, 9, 1-74. doi:10.1016/B0-08-043748-6/09010-1
14. Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 283-284. doi:10.1039/b008770j
15. Chisholm, M. H.; Delbridge, E. E. New J. Chem. 2003, 27, 1167-1176. doi:10.1039/b300101f
16. Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 1995, 28, 5981-5992. doi:10.1021/ma00122a001
17. Biela, T.; Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Duda, A.; Penczek, S. Macromol. Symp. 2006, 240, 47-55. doi:10.1002/masy.200650807
18. Palard, I.; Schappacher, M.; Soum, A.; Guillaume, S. M. Polym. Int. 2006, 55, 1132-1137. doi:10.1002/pi.1984
19. Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43, 2093-2107. doi:10.1021/ma9025948
20. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840. doi:10.1021/cr068415b
21. Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414-8415. doi:10.1021/ja072037q
22. Matsumura, S. Adv. Polym. Sci. 2006, 194, 95-132. doi:10.1007/12-030
23. Gross, R. A.; Kumar, A.; Kalra, B. Chem. Rev. 2001, 101, 2097-2124. doi:10.1021/cr0002590
24. Liu, J.; Liu, L. Macromolecules 2004, 37, 2674-2676. doi:10.1021/ ma0348066
25. Casas, J.; Persson, P. V.; Iversen, T.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1087-1089. doi:10.1002/adsc.200404082
26. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798-13799. doi:10.1021/ja0543346
27. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Möck, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914-915. doi:10.1021/ja0173324
28. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Gonzalez, S.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2009, 42, 1634-1639. doi:10.1021/ma802618h
29. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Hagberg, E. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polymer 2006, 47, 4018-4025. doi:10.1016/j.polymer.2006.02.037
30. Raynaud, J.; Absalon, C.; Gnanou, Y.; Taton, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3201-3209. doi:10.1021/ja809246f
31. Dove, A. P.; Li, H.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. Commun. 2006, 2881-2883. doi:10.1039/b601393g
32. Culkin, D. A.; Jeong, W.; Csihony, S.; Gomez, E. D.; Balsara, N. P.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627-2630. doi:10.1002/anie.200604740
33. Csihony, S.; Culkin, D. A.; Sentman, A. C.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079-9084. doi:10.1021/ja050909n
34. Kamber, N. E.; Kiesewetter, M. K.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Polym. Prepr. 2006, 47, 570-571.
35. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Tkatchenko, I.; Bouajila, E.; Walter, O.; Tommasi, I.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 28-29. doi:10.1039/b211519k
36. Azouri, M.; Andrieu, J.; Picquet, M.; Cattey, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 1236-1242. doi:10.1021/ic801870w
37. Azouri, M.; Andrieu, J.; Picquet, M.; Richard, P.; Hanquet, B.; Tkatchenko, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4877-4883. doi:10.1002/ejic.200700590
38. Voutchkova, A. M.; Feliz, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834-12846. doi:10.1021/ja0742885
39. Tudose, A.; Delaude, L.; André, B.; Demonceau, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8529-8533. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.139
40. Tudose, A.; Demonceau, A.; Delaude, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5356-5365. doi:10.1016/j.jorganchem.2006.07.035
41. Voutchkova, A. M.; Appelhans, L. N.; Chianese, A. R.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17624-17625. doi:10.1021/ja056625k
42. Rijksen, C.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5582-5584. doi:10.1021/jo800578b
43. Bridges, N. J.; Hines, C. C.; Smiglak, M.; Rogers, R. D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5207-5212. doi:10.1002/chem.200700055
44. Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Griffin, S. T.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Katritzky, A. R.; Yang, H.; Zhang, D.; Kirichenko, K.; Rogers, R. D. Green Chem. 2007, 9, 90-98. doi:10.1039/b610421e
45. Picquet, M.; Poinsot, D.; Stutzmann, S.; Tkatchenko, I.; Tommasi, I.; Wasserscheid, P.; Zimmermann, J. Top. Catal. 2004, 29, 139-143. doi:10.1023/B:TOCA.0000029796.11969.ec
46. Tommasi, I.; Sorentino, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6453-6456. doi:10.1016/j.tetlet.2006.06.106
47. Tommasi, I.; Sorentino, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2141-2145. doi:10.1016/j.tetlet.2005.01.106
48. Zhou, H.; Zhang, W.-Z.; Liu, C.-H.; Qu, J.-P.; Lu, X.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8039-8044. doi:10.1021/jo801457r
49. Naik, P. U.; Petitjean, L.; Refes, K.; Picquet, M.; Plasseraud, L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1753-1756. doi:10.1002/adsc.200900280
50. Naik, P. U.; Refes, K.; Sadaka, F.; Brachais, C.-H.; Boni, G.; Couvercelle, J.-P.; Picquet, M.; Plasseraud, L. Polym. Chem. 2012, 3, 1475-1480. doi:10.1039/c2py20056b
51. Van Ausdall, B. R.; Glass, J. L.; Wiggins, K. M.; Aarif, A. M.; Louie, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7935-7942. doi:10.1021/jo901791k
52. Biela, T.; Duda, A.; Penczek, S. Macromol. Symp. 2002, 183, 1-10. doi:10.1002/1521-3900(200207)183:1<1::AID-MASY1>3.0.CO;2-Q
53. Cowie, J. M. G. Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials, 2nd ed.; Blackie Academic & Professional: London, 1991.
54. Gilbert, R. G.; Hess, M.; Jenkins, A. D.; Jones, R. G.; Kratochvil, P.; Stepto, R. F. T. PureAppl. Chem. 2009, 81, 351-353. doi:10.1351/PAC-REC-08-05-02
55. Labet, M.; Thielemans, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3484-3504. doi:10.1039/b820162p
56. Sanda, F.; Sanada, H.; Shibasaki, Y.; Endo, T. Macromolecules 2002, 35, 680-683. doi:10.1021/ma011341f
57. Peppas, N. A.; Argade, A.; Bhargava, S. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 87, 322-327. doi:10.1002/app.11444
58. Lemmouchi, Y.; Perry, M. C.; Amass, A. J.; Chakraborty, K.; Schacht, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3975-3985. doi:10.1002/pola.22151
59. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534. doi:10.1016/S0040-4020(99)00927-8