Novel cathode interlayers based on neutral alcohol-soluble small molecules with a triphenylamine core featuring polar phosphonate side chains for high-performance polymer light-emitting and photovoltaic devices

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 34, Issue 7, 2013, Pages 595-603

  Chen, Dongcheng ^a   Zhou, Hu ^a   Liu, Ming ^a   Zhao, Wei Ming ^b   Su, Shi Jian ^a   Cao, Yong ^a  

^a South China University of Technology   (China)

^b Dongguan LITEWELL Technology Incorporation   (China)

Author keywords

alcohol soluble small molecules; cathode interlayers; polymer light emitting devices; polymer solar cells

Indexed keywords

CATHODE INTERLAYERS; ENHANCED EFFICIENCY; HIGH PERFORMANCE POLYMER; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POLYMER LIGHT-EMITTING DEVICES; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SMALL MOLECULES;

COMPOSITE FILMS; CONTROL; CURRENT DENSITY; EFFICIENCY; LIGHT EMISSION; MOLECULES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OPTOELECTRONIC DEVICES; POLYMERS; SOLAR CELLS;

CATHODES;

ALCOHOL; ANILINE DERIVATIVE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRODE; POWER SUPPLY; SOLAR ENERGY;

ANILINE COMPOUNDS; ELECTRIC POWER SUPPLIES; ELECTRODES; ETHANOL; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; SOLAR ENERGY;

EID: 84875858688     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200812     Document Type: Article

References (52)

1. a) H. B. Wu, F. Huang, J. B. Peng, Y. Cao, Synth. Met. 2005, 153, 197
2. b) X. Guan, K. Zhang, F. Huang, G. C. Bazan, Y. Cao, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2846.
3. Z. C. He, C. M. Zhong, X. Huang, W. Y. Wong, H. B. Wu, L. W. Chen, S. J. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636.
4. J. H. Seo, A. Gutacker, B. Walker, S. N. Cho, A. Garcia, R. Q. Yang, T. Q. Nguyen, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18220.
5. a) Y. S. Wang, B. Liu, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2010, 22, 656
6. b) H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300.
7. J. Y. Zou, H. L. Yip, Y. Zhang, Y. Gao, S. C. Chien, K. O'Malley, C. C. Chueh, H. Z. Chen, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2804.
8. Y. H. Zhou, C. Fuentes-Hernandez, J. Shim, J. Meyer, A. J. Giordano, H. Li, P. Winget, T. Papadopoulos, H. Cheun, J. Kim, M. Fenoll, A. Dindar, W. Haske, E. Najafabadi, T. M. Khan, H. Sojoudi, S. Barlow, S. Graham, J. L. Bredas, S. R. Marder, A. Kahn, B. Kippelen, Science 2012, 336, 327.
9. W. J. Zeng, H. B. Wu, C. Zhang, F. Huang, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, Adv. Mater. 2007, 19, 810.
10. X. D. Niu, C. J. Qin, B. H. Zhang, J. W. Yang, Z. Y. Xie, Y. X. Cheng, L. X. Wang, Appl. Phys. Lett. 2007, 90.
11. P. Zalar, D. Kamkar, R. Naik, F. Ouchen, J. G. Grote, G. C. Bazan, T. Q. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11010.
12. a) F. Huang, H. B. Wu, D. Wang, W. Yang, Y. Cao, Chem. Mater. 2004, 16, 708
13. b) F. Huang, L. T. Hou, H. B. Wu, X. H. Wang, H. L. Shen, W. Cao, W. Yang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845
14. c) R. Q. Yang, H. B. Wu, Y. Cao, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14422
15. d) Y. M. Chang, R. Zhu, E. Richard, C. C. Chen, G. Li, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3284.
16. a) G. Zhou, G. Qian, L. Ma, Y. X. Cheng, Z. Y. Xie, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Macromolecules 2005, 38, 5416
17. b) F. Huang, Y. Zhang, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2457
18. c) X. F. Xu, Y. X. Zhu, L. J. Zhang, J. M. Sun, J. Huang, J. W. Chen, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4329.
19. a) Y. H. Zhou, F. H. Li, S. Barrau, W. J. Tian, O. Inganas, F. L. Zhang, Sol. Energ. Mater. Sol. C 2009, 93, 497
20. b) F. C. Chen, S. C. Chien, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6865.
21. F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500.
22. J. W. Baur, S. Kim, P. B. Balanda, J. R. Reynolds, M. F. Rubner, Adv. Mater. 1998, 10, 1452.
23. a) C. H. Duan, L. Wang, K. Zhang, X. Guan, F. Huang, Adv. Mater. 2011, 23, 1665
24. b) S. H. Oh, S. I. Na, J. Jo, B. Lim, D. Vak, D. Y. Kim, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1977.
25. a) X. F. Xu, B. Han, J. W. Chen, J. B. Peng, H. B. Wu, Y. Cao, Macromolecules 2011, 44, 4204
26. b) X. F. Xu, W. Z. Cai, J. W. Chen, Y. Cao, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2011, 49, 1263
27. c) J. M. Sun, Y. X. Zhu, X. F. Xu, L. F. Lan, L. J. Zhang, P. Cai, J. W. Chen, J. B. Peng, Y. Cao, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 14188.
28. H. B. Wu, F. Huang, Y. Q. Mo, W. Yang, D. L. Wang, J. B. Peng, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 1826.
29. F. Huang, Y. H. Niu, Y. Zhang, J. W. Ka, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2007, 19, 2010.
30. J. F. Fang, B. H. Wallikewitz, F. Gao, G. L. Tu, C. Muller, G. Pace, R. H. Friend, W. T. S. Huck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 683.
31. Y. M. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44.
32. a) H. Ma, H. L. Yip, F. Huang, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371
33. b) R. Steim, F. R. Kogler, C. J. Brabec, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2499
34. c) H. L. Yip, A. K. Y. Jen, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994.
35. R. Q. Yang, Y. H. Xu, X. D. Dang, T. Q. Nguyen, Y. Cao, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3282.
36. T. V. Pho, H. Kim, J. H. Seo, A. J. Heeger, F. Wudl, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4338.
37. a) J. H. Seo, A. Gutacker, Y. M. Sun, H. B. Wu, F. Huang, Y. Cao, U. Scherf, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416
38. b) Y. M. Sun, C. J. Takacs, S. R. Cowan, J. H. Seo, X. Gong, A. Roy, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2226.
39. a) Q. L. Huang, J. F. Li, G. A. Evmenenko, P. Dutta, T. J. Marks, Chem. Mater. 2006, 18, 2431
40. b) Q. L. Huang, G. A. Evmenenko, P. Dutta, P. Lee, N. R. Armstrong, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227.
41. Y. F. Li, Y. Cao, J. Gao, D. L. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 99, 243.
42. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953.
43. Q. Wang, Y. Zhou, H. Zheng, J. Shi, C. Z. Li, C. M. Q. Su, L. Wang, C. Luo, D. G. Hu, J. Pei, J. Wang, J. B. Peng, Y. Cao, Org. Electron. 2011, 12, 1858.
44. H. Ishii, K. Sugiyama, E. Ito, K. Seki, Adv. Mater. 1999, 11, 605.
45. C. V. Hoven, A. Garcia, G. C. Bazan, T. Q. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3793.
46. X. F. Liu, W. Wen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2012, 24, 4505.
47. S. Y. Yu, D. C. Huang, Y. L. Chen, K. Y. Wu, Y. T. Tao, Langmuir 2012, 28, 424.
48. A. Moliton, J. M. Nunzi, Polym. Int. 2006, 55, 583.
49. a) Y. Zhao, Z. Y. Xie, C. J. Qin, Y. Qu, Y. H. Geng, L. X. Wang, Sol. Energ. Mat. Sol. C. 2009, 93, 604
50. b) C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
51. K. R. Graham, P. M. Wieruszewski, R. Stalder, M. J. Hartel, J. G. Mei, F. So, J. R. Reynolds, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4801.
52. H. B. Wu, J. H. Zou, F. Liu, L. Wang, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, W. Yang, Y. Cao, Adv. Mater. 2008, 20, 696.