Amino N-oxide functionalized conjugated polymers and their amino-functionalized precursors: New cathode interlayers for high-performance optoelectronic devices

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 13, 2012, Pages 2846-2854

  Guan, Xing ^a   Zhang, Kai ^a   Huang, Fei ^a   Bazan, Guillermo C ^a,b   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

cathode interlayers; functionalized polymers; polymer light emitting diodes; polymer solar cells

Indexed keywords

DEVICE PERFORMANCE; EXCELLENT SOLUBILITY; FUNCTIONALIZED; FUNCTIONALIZED POLYMERS; INTERFACIAL MODIFICATION; MAIN CHAINS; POLAR SOLVENTS; POLYFLUORENES; POLYMER LIGHT-EMITTING DIODES; POLYMER SOLAR CELLS; PRECURSOR POLYMERS; SIDE-CHAINS; SOLUTION-PROCESSED;

HYDROGEN PEROXIDE; LIGHT EMITTING DIODES; OPTOELECTRONIC DEVICES; SOLAR CELLS;

CATHODES;

EID: 84863636401     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201200199     Document Type: Article

References (76)

1. a) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539
2. b) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897
3. c) C. M. Zhong, C. H. Duan, F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Mater. 2011, 23, 326.
4. a) G. Yu, J. Gao, J. C. Hemmelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789
5. b) C. J. Brabec, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273
6. c) S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
7. d) P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551
8. e) G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323
9. f) C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Rev. 2010, 110, 6817
10. g) M. Helgesen, R. Sondergaard, F. C. Krebs, J. Mater. Chem. 2010, 20, 36
11. h) F. C. Krebs, T. D. Nielsen, J. Fyenbo, M. Wadstrøm, M. S. Pedersen, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 512.
12. a) L. M. Chen, Z. Xu, Z. Hong, Y. Yang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2575
13. b) H. Ma, H. L. Yip, F. Huang, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371.
14. a) C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531
15. b) D. O'Brien, A. Bleyer, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, T. Tsutsui, J. Appl. Phys. 1997, 82, 2662.
16. a) A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556
17. b) G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15, 94
18. c) J. G. C Veinot, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632
19. d) F. Huang, Y. J. Cheng, Y. Zhang, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4495
20. e) R. Stein, F. R. Kogler, C. J. Brabec, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2499
21. f) F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500
22. g) C. A. Zuniga, S. Barlow, S. R. Marder, Chem. Mater. 2011, 23, 658.
23. a) I. D. Parker, Y. Cao, C. Y. Yang, J. Appl. Phys. 1999, 85, 2441
24. b) M. Jorgensen, K. Norrman, F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 686.
25. a) L. S. Hung, C. W. Tang, M. G. Mason, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 152
26. b) C. J. Brabec, S. E. Shaheen, C. Winder, N. S. Sariciftci, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1288.
27. a) J. Huang, G. Li, E. Wu, Q. Xu, Y. Yang, Adv. Mater. 2006, 18, 114
28. b) G. Li, C. W. Chu, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 253503.
29. K. H. Lee, J. Y. Kim, S. H. Park, S. H. Kim, S. N. Cho, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2007, 19, 2445.
30. a) Y. Cao, G. Yu, A. J. Heeger, Adv. Mater. 1998, 10, 917
31. b) F. L. Zhang, F. Sedar, O. Inganäs, Adv. Mater. 2007, 19, 1835.
32. a) F. Huang, H. B. Wu, D. L. Wang, W. Yang, Y. Cao, Chem. Mater. 2004, 16, 708
33. b) H. B. Wu, F. Huang, Y. Q. Mo, W. Yang, J. B. Peng, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 1826
34. c) X. Gong, S. Wang, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2005, 17, 2053
35. d) R. Q. Yang, H. B. Wu, Y. Cao, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14422
36. e) G. Zhou, Y. H. Geng, Y. X. Cheng, Z. Y. Xie, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 233501
37. f) S. H. Oh, D. Vak, S. I. Na, T. W. Lee, D. Y. Kim, Adv. Mater. 2008, 20, 1624
38. g) C. H. Duan, L. Wang, K. Zhang, X. Guan, F. Huang, Adv. Mater. 2011, 23, 1665
39. h) H. H. Lu, Y. S. Ma, N. J. Yang, G. H. Lin, Y. C. Wu, S. A. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9634
40. i) S. J. Liu, C. M. Zhong, J. Zhang, C. H. Duan, X. H. Wang, F. Huang, Sci. Chin. Chem. 2011, 54, 1745
41. j) C. M. Zhong, S. J. Liu, F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Mater. 2011, 23, 4870.
42. a) Y. Zhao, Z. Y. Xie, C. J. Qin, Y. Qu, Y. H. Geng, L. X. Wang, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 604
43. b) J. Luo, H. B. Wu, C. He, A. Y. Li, W. Yang, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 043301
44. c) S. H. Oh, S. I. Na, J. Jo, B. Lim, D. Vak, D. Y. Kim, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1977
45. d) H. Choi, J. S. Park, E. Jeong, G. H. Kim, B. R. Lee, S. O. Kim, M. H. Song, H. Y. Woo, Jin Young Kim, Adv. Mater. 2011, 23, 2759
46. e) Z. C. He, C. Zhang, X. F. Xu, L. J. Zhang, L. Huang, J. W. Chen, H. B. Wu, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 3086
47. f) Z. C. He, C. M. Zhong, X. Huang, W. Y. Wong, H. B. Wu, L. W. Chen, S. J. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636
48. g) J. Seo, A. Gutacker, Y. M. Sun, H. B. Wu, F. Huang, Y. Cao, U. Scherf, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416.
49. a) F. Huang, H. B. Wu, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1207
50. b) C. V. Hoven, A. Garcia, G. C. Bazan, T. Q. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3793
51. c) H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300.
52. W. J. Zeng, H. B. Wu, C. Zhang, F. Huang, J. B. Peng, W. Yang, Y. Cao, Adv. Mater. 2007, 19, 810.
53. a) K. Meerholz, Nature 2005, 437, 327
54. b) J. M. Hodgkiss, G. L. Tu, S. A. Seifried, W. T. S. Huck, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8913.
55. C. Hoven, R. Q. Yang, A. Garcia, A. J. Heeger, T. Q. Nguyen, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10976.
56. a) F. Huang, Y. Zhang, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2457
57. b) F. Huang, Y.-H. Niu, Y. Zhang, J.-W. Ka, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2007, 19, 2010
58. c) J. F. Fang, B. H. Wallikewitz, F. Gao, G. L. Tu, C. Muller, G. Pace, R. H. Friend, W. T. S. Huck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 683.
59. S. K. Singh, M. Bajpai, V. K. Tyagi, J. Oleo. Sci. 2006, 55, 99.
60. E. P. Linton, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1945.
61. G. Zhou, G. Qian, L. Ma, Y. X. Cheng, Z. Y. Xie, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Macromolecules 2005, 38, 5416.
62. S. J. Su, D. Tanaka, Y. J. Li, H. Sasabe, T. Takeda, J. Kido, Org. Lett. 2008, 10, 941.
63. a) B. Liu, W. L. Yu, Y. H. Lai, W. Huang, Chem. Mater. 2001, 13, 1984
64. b) M. Tammer, L. Horsburgh, A. P. Monkman, W. Brown, H. D. Burrows, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 447
65. c) W. Yang, J. Huang, C. Z. Liu, Y. H. Niu, Q. Hou, R. Q. Yang, Y. Cao, Polymer 2004, 45, 865
66. d) P. H. Aubert, M. Knipper, L. Groenendaal, L. Lutsen, J. Manca, D. Vanderzande, Macromolecules 2004, 37, 4087
67. e) S. P. Liu, S. C. Ng, H. S. O. Chan, Synth. Met. 2005, 149, 1.
68. B. Liu, W. L. Yu, Y. H. Lai, W. Huang, Macromolecules 2002, 35, 4975.
69. a) H. H. Lu, C. Y. Liu, T. H. Jen, J. L. Liao, H. E. Tseng, C. W. Huang, M. C. Hung, S. A. Chen, Macromolecules 2005, 38, 10829
70. b) F. Montilla, R. Mallavia, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 71.
71. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551.
72. H. B. Wu, F. Huang, J. B. Peng, Y. Cao, Org. Electron. 2005, 6, 118.
73. N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. N. Plesu, M. Bellette, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
74. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
75. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297.
76. T. Y. Chu, S. Alem, S. W. Tsang, S. C. Tse, S. Wakim, J. P. Lu, G. Dennler, D. Waller, R. Gaudiana, Y. Tao, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 253301.