Group IV organometallic compounds based on dianionic "pincer" ligands: Synthesis, characterization, and catalytic activity in intramolecular hydroamination reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 15, 2013, Pages 4906-4921

  Luconi, Lapo ^a   Rossin, Andrea ^a   Motta, Alessandro ^b   Tuci, Giulia ^a   Giambastiani, Giuliano ^a  

^a ICCOM CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

bond metathesis; C H activation; hafnium; hydroamination; pincer complexes; zirconium

Indexed keywords

BOND METATHESIS; C-H ACTIVATION; CATALYST PERFORMANCE; CATALYTIC TRANSFORMATION; HYDROAMINATIONS; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PINCER COMPLEXES;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HAFNIUM; HAFNIUM COMPOUNDS; LOADING; ORGANOMETALLICS; STEEL BEAMS AND GIRDERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZIRCONIUM; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 84875857691     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203644     Document Type: Article

References (146)

1. M. H. P. Rietveld, D. M. Grove, G. van Koten, New J. Chem. 1997, 21, 751
2. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750
4. M. E. Van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759
5. J. T. Singleton, Tetrahedron 2003, 59, 1837
6. D. Morales-Morales, Rev. Quim. Méx. 2004, 48, 338
7. M. Q. Slagt, D. A. P. Zwieten, A. J. C. M. Moerkerk, R. J. M. K. Gebbink, G. van Koten, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2275
8. D. Pugh, A. A. Danopoulos, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
9. D. Morales-Morales, C. M. Jensen, in The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier Science, 2007, pp. 450
10. J.-L. Niu, X.-Q. Hao, J.-F. Gong, M.-P. Song, Dalton Trans. 2011, 40, 5135
11. N. Selander, K. J. Szabõ, Chem. Rev. 2011, 111, 2048.
12. G. van Koten, J. T. B. H. Jastrzebski, J. G. Noltes, A. L. Spek, J. C. Schoone, J. Organomet. Chem. 1978, 148, 233.
13. J. G. Donkervoort, J. T. B. H. Jastrzebski, B.-J. Deelman; H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 4174
14. H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 4174
15. M. Contel, M. Stol, M. A. Casado, G. P. M. van Klink, D. D. Ellis, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 2002, 21, 4556
16. J. Koller, S. Sarkar, K. A. Abboud, A. S. Veige, Organometallics 2007, 26, 5438
17. S. Sarkar, K. P. McGowan, J. A. Culver, A. R. Carloson, J. Koller, A. J. Peloquin, M. K. Veige, K. A. Abboud, A. S. Veige, Inorg. Chem. 2010, 49, 5143
18. A. V. Chuchuryukin, R. Huang, M. Lutz, J. C. Chadwick, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 2011, 30, 2819
19. A. V. Chuchuryukin, R. Huang, E. E. van Faassen, G. P. M. van Klink, M. Lutz, J. C. Chadwick, A. L. Spek, G. van Koten, Dalton Trans. 2011, 40, 8887
20. K. P. McGowan, K. A. Abboud, A. S. Veige, Organometallics 2011, 30, 4949.
21. O. A. Wallner, K. J. Szabõ, Org. Lett. 2004, 6, 1829
22. J. Kjellgren; H. Sundén, K. J. Szabõ, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 474
23. H. Sundén, K. J. Szabõ, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 474
24. M. Q. Slagt, G. Rodrìguez, M. M. P. Grutters, R. J. M. K. Gebbink, W. Klopper, L. W. Jenneskens, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1331; [N=imines]
25. K. Takenaka, M. Minakawa, Y. Uozumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12273
26. J. S. Fossey, M. L. Russell, K. M. A. Malik; C. J. Richards, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4843
27. C. J. Richards, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4843; [N=pyridines]
28. B. Soro, S. Stoccoro, G. Minghetti, A. Zucca, M. A. Cinellu, S. Gladiali, M. Manassero, M. Sansoni, Organometallics 2005, 24, 53
29. B. Soro, S. Stoccoro, G. Minghetti, A. Zucca, M. A. Cinellu, M. Manassero, S. Gladiali, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1879
30. M. S. Yoon, R. Ramesh, J. Kim, D. Ryu, K. H. Ahn, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5927; [N=oxazolines]
31. H. Nishiyama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1133
32. Y. Motoyama, N. Makihara, Y. Mikami, K. Aoki; H. Nishiyama, Chem. Lett. 1997, 951
33. H. Nishiyama, Chem. Lett. 1997, 951
34. M. A. Stark; C. J. Richards, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5881
35. C. J. Richards, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5881
36. S. E. Denmark, R. A. Stavenger, A. M. Faucher, J. P. Edwards, J. Org. Chem. 1997, 62, 3375
37. M. A. Stark, G. Jones; C. J. Richards, Organometallics 2000, 19, 1282
38. C. J. Richards, Organometallics 2000, 19, 1282
39. T. Takemoto, S. Iwasa; H. Hamada, K. Shibatomi, M. Kameyama, Y. Motoyama; H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3397
40. H. Hamada, K. Shibatomi, M. Kameyama, Y. Motoyama; H. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3397
41. A. Bugarin, B. T. Connell, Organometallics 2008, 27, 4357
42. T. Kimura, Y. Uozumi, Organometallics 2008, 27, 5159; [N=pyrazole]
43. C. M. Hartshorn, P. J. Steel, Organometallics 1998, 17, 3487
44. H. P. Dijkstra, M. D. Meijer, J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3159.
45. X.-Q. Hao, Y.-N. Wang, J.-R. Liu, K.-L. Wang, J.-F. Gong, M.-P. Song, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 82.
46. II complexes, see:, I. Moreno, R. SanMartin, B. Inés, M. T. Herrero, E. Domínguez, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 878.
47. For a related example of unsymmetrical NCN′-pincer complex incorporating an N-heterocyclic carbene functional group, see:, N. Schneider, V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Organometallics 2005, 24, 4886.
48. G. Giambastiani, L. Luconi, R. L. Kuhlman, P. D. Hustad, in Olefin Upgrading Catalysis by Nitrogen-based Metal Complexes I (Eds.: , G. Giambastiani, J. Campora,), Springer, London, 2011, pp. 197-282, and references therein.
49. L. Luconi, A. Rossin, G. Tuci, I. Tritto, L. Boggioni, J. J. Klosin; C. N. Theriault, G. Giambastiani, Chem. Eur. J. 2012, 18, 671
50. C. N. Theriault, G. Giambastiani, Chem. Eur. J. 2012, 18, 671.
51. L. Luconi, G. Giambastiani, A. Rossin; C. Bianchini, A. Lledõs, Inorg. Chem. 2010, 49, 6811
52. C. Bianchini, A. Lledõs, Inorg. Chem. 2010, 49, 6811.
53. R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151
54. S. Radia, A. Ramdania, Y. Lekchirib, M. Morcelletc, G. Crinic, J. Morcelletc, L. Janus, Eur. Polym. J. 2000, 36, 1885.
55. An unique example of pirydylamido N,C,N′ dianionic systems in combination with Group IV metal complexes as polymerization precatalysts is mentioned in the following US patent application:, G. R. Giesbrecht, T. M. Boller, A. Z. Voskoboynikov, A. F. Asachenko, M. V. Nikulin, A. A. Tsarev, US patent Applic, 2011/0098429 Al.
56. K. D. Hesp, M. Stradiotto, ChemCatChem 2010, 2, 1192
57. G. Zi, Dalton Trans. 2009, 9101
58. S. C. Chemler, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009
59. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
60. I. Aillaud, J. Collin, J. Hannedouche, E. Schulz, Dalton Trans. 2007, 5105
61. R. Severin, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
62. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
63. K. C. Hultzsch, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819
64. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
65. P. W. Roesky, T. E. Müller, Angew. Chem. 2003, 115, 2812
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708
67. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675.
68. R. K. Thomson, J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Organometallics 2006, 25, 4069
69. M. C. Wood, D. C. Leitch; C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. 2006, 119, 358
70. C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. 2006, 119, 358
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 46, 354
72. S. Majumder, A. L. Odom, Organometallics 2008, 27, 1174
73. A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, P. Scott, Chem. Commun. 2008, 1422
74. C. Müller, W. Saak, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2731
75. J. Cho, T. K. Hollis, T. R. Helgert, E. J. Valente, Chem. Commun. 2008, 5001
76. D. C. Leitch, P. R. Payne; C. R. Dunbar, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
77. C. R. Dunbar, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246
78. A. L. Reznichenko, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 24
79. J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Dalton Trans. 2010, 39, 361
80. Y.-C. Hu; C.-F. Liang, J.-H. Tsai, G. P. A. Yap, Y.-T. Chang, T.-G. Ong, Organometallics 2010, 29, 3357
81. C.-F. Liang, J.-H. Tsai, G. P. A. Yap, Y.-T. Chang, T.-G. Ong, Organometallics 2010, 29, 3357
82. K. Manna, A. Ellern, A. D. Sadow, Chem. Commun. 2010, 46, 339
83. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. 2011, 123, 1905-1908
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865-1868
85. J. Cho, T. K. Hollis, E. J. Valente, J. M. Trate, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 373
86. H. Kim, P. H. Lee, T. Livinghouse, Chem. Commun. 2005, 5205
87. J. A. Bexrud, J. D. Beard, D. C. Leitch, L. L. Schafer, Org. Lett. 2005, 7, 1959
88. H. Kim, Y. K. Kim, J. H. Shim, M. Kim, M. Han, T. Livinghouse, P. H. Lee, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2609
89. D. A. Watson, M. Chiu, R. G. Bergman, Organometallics 2006, 25, 4731
90. A. L. Gott, A. J. Clarke, G. J. Clarkson, P. Scott, Organometallics 2007, 26, 1729
91. L. Xiang, H. Song, G. Zi, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1135
92. G. Zi, Q. Wang, L. Xiang; H. Song, Dalton Trans. 2008, 5930
93. H. Song, Dalton Trans. 2008, 5930
94. G. Zi, X. Liu, L. Xiang; H. Song, Organometallics 2009, 28, 1127
95. H. Song, Organometallics 2009, 28, 1127
96. G. Zi, F. Zhang, L. Xue, L. Ai; H. Song, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 730
97. H. Song, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 730
98. G. Zi, F. Zhang, L. Xiang, Y. Chen, W. Fang; H. Song, Dalton Trans. 2010, 39, 4048
99. H. Song, Dalton Trans. 2010, 39, 4048
100. A. Mukherjee, S. Nembenna, T. K. Sen, S. Pillai Sarish, P. Kr. Ghorai; H. Ott, D. Stalke, S. K. Mandal; H. W. Roesky, Angew. Chem. 2011, 123, 4054
101. H. Ott, D. Stalke, S. K. Mandal; H. W. Roesky, Angew. Chem. 2011, 123, 4054
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3968
103. T. R. Helgert, T. K. Hollis, E. J. Valente, Organometallics 2012, 31, 3002.
104. C. Bianchini, G. Giambastiani, G. Mantovani, A. Meli, D. Mimeau, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1356
105. P. Barbaro; C. Bianchini, G. Giambastiani, I. Guerrero Rios, A. Meli, W. Oberhauser, A. M. Segarra, L. Sorace, A. Toti, Organometallics 2007, 26, 4639
106. C. Bianchini, G. Giambastiani, I. Guerrero Rios, A. Meli, W. Oberhauser, A. M. Segarra, L. Sorace, A. Toti, Organometallics 2007, 26, 4639
107. C. Bianchini, G. Giambastiani, I. Guerrero Rios, A. Meli, W. Oberhauser, L. Sorace, A. Toti, Organometallics 2007, 26, 5066.
108. M. M. Salter, J. Kobayashi, Y. Shimizu, S. Kobayashi, Org. Lett. 2006, 8, 3533.
109. Y.-J. Wu; H. He, A. L'Heureux, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217
110. H. He, A. L'Heureux, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217.
111. A. Correa; C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673
112. C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673
113. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Eur. J. Org. Chem. 2004, 695.
114. G. Menozzi, L. Mosti, P. Schenone, J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1669.
115. C. S. Cho, D. K. Lim, N. H. Heo, T.-J. Kim, S. C. Shim, Chem. Commun. 2004, 104.
116. M. G. Kelly, J. Kincaid, M. Duncton, K. Sahasrabudhe, S. Janagani, R. B. Upasani, G. Wu, Y. Fang, Wei, Z.-L. US patent 2006/0194801 Al, pag 39.
117. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5th ed., Wiley, Chichester, 2010, pp. 718.
118. The calculated index of trigonality for each structure is 0.16, 0.22, 0.21, and 0.22 for 17-20, respectively; see also, A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
119. T. K. Panda; H. Tsurugi, K. Pal; H. Kaneko, K. Mashima, Organometallics 2010, 29, 34
120. H. Tsurugi, K. Pal; H. Kaneko, K. Mashima, Organometallics 2010, 29, 34
121. K. Nienkemper, G. Kehr, S. Kehr, R. Frohlich, G. Erker, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1572
122. A. Otero, J. Fernandez-Baeza, J. Tejeda, A. Lara-Sanchez, S. Franco, J. Martinez-Ferrer, M. P. Carrion, I. Lopez-Solera, A. M. Rodriguez, L. F. Sanchez-Barba, Inorg. Chem. 2011, 50, 1826; [Hf]
123. A. Otero, J. Fernandez-Baeza, A. Antinolo, J. Tejeda, A. Lara-Sanchez, L. Sanchez-Barba, M. Fernandez-Lopez, I. Lopez-Solera, Inorg. Chem. 2004, 43, 1350.
124. M. Bouwkamp, D. van Leusen, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 1998, 17, 3645
125. R. J. Rubio, G. T. S. Andavan, E. B. Bauer, T. K. Hollis, J. Cho, F. S. Tham, B. Donnadieu, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5353; [Hf]
126. H. Tsurugi, K. Yamamoto, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 732.
127. For a selected example of cationic Zr complexes that operate under mild reaction conditions, see:, X. Wang, Z. Chen, X.-L. Sun, Y. Tang, Z. Xie, Org. Lett. 2011, 13, 4758.
128. C. Müller, R. Koch, S. Doye, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10430.
129. O. S. Zhukova, L. P. Lazareva, A. P. Artem′yanov, Russ. J. Electrochem. 2001, 37, 629.
130. CrysAlisCCD 1.171.31.2 (release 07-07-2006); CrysAlis171.NET, Oxford Diffraction Ltd.
131. CrysAlis RED 1.171.31.2 (release 07-07-2006); CrysAlis171.NET, Oxford Diffraction Ltd.
132. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano; C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
133. C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
134. G. M. Sheldrick, SHELXL, Göttingen, 1997.
135. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
136. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Montgomery Jr. J.A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2009.
137. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
138. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
139. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
140. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
141. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
142. The CP2K developers group. http://www.cp2k.org.
143. S. Goedecker, M. Teter, J. Hutter, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 1703.
144. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396 (E).
145. S. J. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich; H. Krieg, Comput. Chem. 2010, 132, 154104.
146. 12), CCDC-897879 (19), and CCDC-897883 (20) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.