The syn and anti isomers of the porphyrinogen-like precursor of calix[4]phyrin: Isolation, X-ray structure, anion binding and fluoride-ion-mediated proton-deuterium exchange studies

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 17, 2013, Pages 2818-2826

  Guchhait, Tapas ^a   Jha, Vikesh Kumar ^a   Mani, Ganesan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION BINDING; AUTOOXIDATION; CALIX[4]PYRROLE; MESO POSITIONS; SEQUENTIAL SUBSTITUTION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES; X-RAY STRUCTURE;

BINDING ENERGY; DEUTERIUM; ION EXCHANGE; MOLECULES; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; X RAY DIFFRACTION;

ISOMERS;

CALIXARENE; FLUORIDE; ION; PORPHYRIN; PORPHYRINOGEN;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; ISOLATION AND PURIFICATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DEUTERIUM EXCHANGE MEASUREMENT; FLUORIDES; IONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINOGENS; PORPHYRINS; STEREOISOMERISM;

EID: 84875831292     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40147b     Document Type: Article

References (58)

1. J. L. Sessler R. S. Zimmerman C. Bucher V. Král B. Andrioletti Pure Appl. Chem. 2001 73 1041
2. C. Bucher C. H. Devillers J.-C. Moutet J. Pécaut G. Royal E. Saint-Aman F. Thomas Dalton Trans. 2005 3620
3. S. C. Jha M. Lorch R. A. Lewis S. J. Archibald R. W. Boyle Org. Biomol. Chem. 2007 5 1970
4. C. Bucher R. S. Zimmerman V. Lynch V. Král J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2099
5. M. Berńatkova B. Andrioletti V. Král E. Rose J. Vaissermann J. Org. Chem. 2004 69 8140
6. P. N. Dwyer J. W. Buchler W. R. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 1974 96 2789
7. I. Bischoff X. Feng M. O. Senge Tetrahedron 2001 57 5573
8. M. O. Senge I. Bischoff Eur. J. Org. Chem. 2001 1735
9. J. W. Buchler K. L. Lay P. D. Smith W. R. Scheidt G. A. Rupprecht J. E. Kenny J. Organomet. Chem. 1976 110 109
10. N. N. Sergeeva Y. M. Shaker E. M. Finnigan T. McCabe M. O. Senge Tetrahedron 2007 63 12454
11. B. Krattinger H. J. Callot Tetrahedron Lett. 1996 37 7699
12. B. Krattinger H. J. Callot Tetrahedron Lett. 1998 39 1165
13. B. Krattinger H. J. Callot Eur. J. Org. Chem. 1999 8 1857
14. N. N. Sergeeva M. O. Senge Tetrahedron Lett. 2006 47 6169
15. L. Bonomo E. Solari R. Scopelliti M. Latronico C. Floriani Chem. Commun. 1999 2227
16. J.-M. Benech L. Bonomo E. Solari R. Scopelliti C. Floriani Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1957
17. L. Bonomo E. Solari R. Scopelliti C. Floriani N. Re J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5312
18. V. Král J. L. Sessler R. S. Zimmerman D. Seidel V. Lynch B. Andrioletti Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1055
19. J. L. Sessler S. Camiolo P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2003 240 17
20. C. Bucher D. Seidel V. Lynch V. Král J. L. Sessler Org. Lett. 2000 2 3103
21. M. Harmjanz M. J. Scott Chem. Commun. 2000 397
22. M. Harmjanz H. S. Gill M. J. Scott J. Org. Chem. 2001 66 5374
23. C. Orlewska S. Toppet W. Dehaen Synth. Commun. 2005 35 1953
24. M. O. Senge S. Runge M. Speck K. Ruhlandt-Senge Tetrahedron 2000 56 8927
25. W. Chen T. J. Liu Chin. Chem. Lett. 2008 19 1199
26. A. Y. O'Brien J. P. McGann G. R. Geier J. Org. Chem. 2007 72 4084
27. C. Ryppa M. O. Senge S. S. Hatscher E. Kleinpeter P. Wacker U. Schilde A. Wiehe Chem.-Eur. J. 2005 11 3427
28. D. H. Burns Y. H. Li D. C. Shi T. M. Caldwell J. Org. Chem. 2002 67 4536
29. C. Orlewska W. Maes S. Toppet W. Dehaen Tetrahedron Lett. 2005 46 6067
30. M. Harmjanz I. Božidarević M. J. Scott Org. Lett. 2001 3 2281
31. C. Bucher R. S. Zimmerman V. Lynch J. L. Sessler Chem. Commun. 2003 1646
32. S. Ramakrishnan K. S. Anju A. P. Thomas K. C. Gowri Sreedevi P. S. Salini M. G. D. Holaday E. Suresh A. Srinivasan Organometallics 2012 31 4166
33. S. Ramakrishnan K. S. Anju A. P. Thomas E. Suresh A. Srinivasan Chem. Commun. 2010 46 4746
34. D. H. Won M. Toganoh Y. Terada S. Fukatsu H. Uno H. Furuta Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5438
35. Y. Matano T. Miyajima T. Nakabuchi H. Imahori N. Ochi S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11760
36. C.-H. Hung G.-F. Chang A. Kumar G.-F. Lin L.-Y. Luo W.-M. Ching E. W.-G. Diau Chem. Commun. 2008 978
37. G.-F. Chang A. Kumar W.-M. Ching H.-W. Chu C.-H. Hung Chem.-Asian J. 2009 4 164
38. N. Ochi Y. Nakao H. Sato Y. Matano H. Imahori S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10955
39. P. S. Salini A. P. Thomas R. Sabarinathan S. Ramakrishnan K. C. Gowri Sreedevi M. L. P. Reddy A. Srinivasan Chem.-Eur. J. 2011 17 6598
40. J.-I. Setsune K. Yamato Chem. Commun. 2012 48 4447
41. M. AleŠković I. Halasz N. Basarić K. Mlinarić-Majerski Tetrahedron 2009 65 2051
42. L. Bonomo E. Solari G. Toraman R. Scopelliti M. Latronico C. Floriani Chem. Commun. 1999 2413
43. P. Anzenbacher Jr. K. Jursiková V. M. Lynch P. A. Gale J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11020
44. G. Mani D. Jana R. Kumar D. Ghorai Org. Lett. 2010 12 3212
45. G. Mani T. Guchhait R. Kumar S. Kumar Org. Lett. 2010 12 3910
46. T. Guchhait G. Mani J. Org. Chem. 2011 76 10114
47. R. Kumar T. Guchhait G. Mani Inorg. Chem. 2012 51 9029
48. T. Guchhait G. Mani C. Schulzke A. Anoop Inorg. Chem. 2012 51 11635
49. P. Anzenbacher Jr. A. C. Try H. Miyaji K. Jursikova V. M. Lynch M. Marquez J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10268
50. M. J. Hynes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 311
51. K. Hirose J. Incl. Phenom. Macro. Chem. 2001 39 193
52. P. A. Gale J. L. Sessler V. Král V. Lynch J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5140
53. S. O. Kang D. VanderVelde D. Powell K. Bowman-James J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12272
54. Q.-Q. Wang V. W. Day K. Bowman-James J. Am. Chem. Soc. 2013 135 392
55. M. J. Chmielewski J. Jurczak Chem.-Eur. J. 2005 11 6080
56. P. A. Gale J. L. Sessler V. Král Chem. Commun. 1998 1
57. A. J. F. N. Sobral N. G. C. L. Rebanda M. D. Silva S. H. Lampreia M. R. Silva A. M. Beja J. A. Paixáo A. M. R. Gonsalves Tetrahedron Lett. 2003 44 3971
58. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112