A tripyrrolylmethane-based macrobicyclic triazacryptand: X-ray structure, size-selective anion binding, and fluoride-ion-mediated proton-deuterium exchange studies

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 21, 2012, Pages 11635-11644

  Guchhait, Tapas ^a   Mani, Ganesan ^a   Schulzke, Carola ^b   Anoop, Anakuthil ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868342534     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301546v     Document Type: Article

References (95)

1. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
2. McKee, V.; Nelson, J.; Town, R. M. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 309-325
3. Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110
4. Filby, M. H.; Steed, J. W. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3200-3218
5. Joyce, L. A.; Shabbir, S. H.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3621-3632
6. Dydio, P.; Lichosyt, D.; Jurczak, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2971-2985
7. Ayoob, S.; Gupta, A. K. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 433-487
8. Bassin, E. B.; Wypij, D.; Davis, R. B.; Mittleman, M. A. Cancer Causes Control 2006, 17, 421-428
9. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141
10. Anzenbacher, P., Jr.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11020-11021
11. Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450-2451
12. Hossain, M. A.; Kang, S. O.; Powell, D.; Bowman-James, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 1397-1399
13. Custelcean, R.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D.; Bates, G. W.; Brooks, S. J.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2537-2542
14. Nishiyabu, R; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270-8271
15. Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496-11504
16. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr. Org. Lett. 2006, 8, 359-362
17. Quinlan, E.; Matthews, S. E.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9333-9338
18. Quinlan, E.; Matthews, S. E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7497-7503
19. Mahanta, S. P.; Kumar, B. S.; Baskaran, S.; Sivasankar, C.; Panda, P. K. Org. Lett. 2012, 14, 548-551
20. Li, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122
21. Korendovych, I. V.; Cho, M.; Makhlynets, O. V.; Butler, P. L.; Staples, R. J.; Rybak-Akimova, E. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 4771-4782
22. Takeuchi, M.; Shioya, T.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3372-3376
23. Hossain, M. A.; Llinares, J. M.; Mason, S.; Morehouse, P.; Powell, D.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2335-2338
24. Yoon, D.-W.; Hwang, H.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1757-1759
25. Lee, C.-H.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Won, D.-H.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Shevchuk, S. V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7301-7306
26. Lee, C.-H.; Lee, J.-S.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Miyaji, H.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2067-2074
27. Kang, S. O.; Powell, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13478-13479
28. Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890-2893
29. Arunachalam, M.; Suresh, E.; Ghosh, P. Tetrahedron 2007, 63, 11371-11376
30. Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782-8784
31. Kang, S. O.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Org. Lett. 2008, 10, 2677-2680
32. Esteban-Gómez, D.; Platas-Iglesias, C.; de Blas, A.; Fabbrizzi, L.; Rodríguez-Blas, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5829-5838
33. Lee, C.-H.; Miyaji, H.; Yoon, D.-W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 24-34
34. Yoo, J.; Kim, M.-S.; Hong, S.-J.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1065-1069
35. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475
36. Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2007, 2121-2123
37. Arunachalam, M.; Ghosh, P. Chem. Commun. 2009, 5389-5391
38. Sokkalingam, P.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3820-3828
39. Kumari, N.; Jha, S.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8215-8222
40. Lee, G. W.; Kim, N.-K.; Jeong, K.-S. Org. Lett. 2010, 12, 2634-2637
41. Bozdemir, O. A.; Sozmen, F.; Buyukcakir, O.; Guliyev, R.; Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 1400-1403
42. Guha, S.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17674-17677
43. Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Langford, S. J. Org. Lett. 2009, 11, 5418-5421
44. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
45. Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Nat. Chem. 2010, 2, 984-990
46. Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2809-2829
47. Fabbrizzi, L. Top. Curr. Chem. 2012, 323, 127-166
48. Kang, S. O.; Llinares, J. M.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3980-4003
49. Kiggen, W.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 714-715
50. Bisson, A. P.; Lynch, V. M.; Monahan, M.-K. C.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2340-2342
51. Niikura, K.; Bisson, A. P.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1111-1114
52. Jon, S. Y.; Kim, J.; Kim, M.; Park, S.-H.; Jeon, W. S.; Heo, J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2116-2119
53. Hennrich, G.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218-2224
54. Ilioudis, C. A.; Tocher, D. A.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395-12402
55. Zhang, B.; Cai, P.; Duan, C.; Miao, R.; Zhu, L.; Niitsu, T.; Inoue, H. Chem. Commun. 2004, 2206-2207
56. Ilioudis, C. A.; Bearpark, M. J.; Steed, J. W. New J. Chem. 2005, 29, 64-67
57. Zhong, Z.; Postnikova, B. J.; Hanes, R. E.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2385-2394
58. Francesconi, O.; Ienco, A.; Moneti, G.; Nativi, C.; Roelens, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6693-6696
59. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Colasson, B.; Fabbrizzi, L.; Douton, M.-J. R.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6920-6924
60. Arunachalam, M.; Ravikumar, I.; Ghosh, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 9144-9147
61. Mateus, P.; Delgado, R.; Brandão, P.; Félix, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 4611-4621
62. Dietrich, B.; Lehn, J.-M.; Guilhem, J.; Pascard, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4125-4128
63. Dietrich, B.; Dilworth, B.; Lehn, J.-M.; Souchez, J.-P.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Pascard, C. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 569-587
64. Reilly, S. D.; Khalsa, G. R. K.; Ford, D. K.; Brainard, J. R.; Hay, B. P.; Smith, P. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 569-575
65. Hossain, M. A.; Llinares, J. M.; Miller, C. A.; Seib, L.; Bowman-James, K. Chem. Commun. 2000, 2269-2270
66. Mason, S.; Llinares, J. M.; Morton, M.; Clifford, T.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1814-1815
67. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9716-9717
68. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2003, 1646-1647
69. Cafeo, G.; Colquhoun, H. M.; Cuzzola, A.; Gattuso, M.; Kohnke, F. H.; Valenti, L.; White, A. J. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6263-6266
70. Mani, G.; Guchhait, T.; Kumar, R.; Kumar, S. Org. Lett. 2010, 12, 3910-3913
71. Guchhait, T.; Mani, G. J. Org. Chem. 2011, 76, 10114-10121
72. Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P.; Blanzat, J. Tetrahedron 1973, 29, 1629-1645
73. Kunze, A.; Bethke, S.; Gleiter, R.; Rominger, F. Org. Lett. 2000, 2, 609-612
74. Bonnot, C.; Chambron, J. -C.; Espinosa, E.; Graff, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 868-881
75. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V. Chem. Commun. 1998, 1-8
76. Camiolo, S.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2000, 1129-1130
77. Kang, S. O.; VanderVelde, D.; Powell, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12272-12273
78. Chmielewski, M. J.; Jurczak, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6080-6094
79. Kang, S. O.; Day, V. W.; Bowman-James, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 277-283
80. Wang, Q.-Q.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2119-2123
81. Woods, C. J.; Camiolo, S.; Light, M. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; King, M. A.; Gale, P. A.; Essex, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652
82. Kang, S. O.; Llinares, J. M.; Powell, D.; VanderVelde, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10152-10153
83. Denekamp, C.; Suwinska, K.; Salman, H.; Abraham, Y.; Eichen, Y.; Ari, J. B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 657-665
84. Reese, C. B.; Yan, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5545-5547
85. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
86. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
87. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
88. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
89. Ahlrichs, R. TURBOMOLE (v. 6.2); Universitat Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2010.
90. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
91. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
92. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311-312
93. Hirose, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209
94. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found Crystallogr. 2008, A64, 112-122
95. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A: Found Crystallogr. 1990, 46, 194-201