Chemistry and structure of a host-guest relationship: The power of NMR and X-ray diffraction in tandem

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 1, 2013, Pages 392-399

  Wang, Qi Qiang ^a   Day, Victor W ^a   Bowman James, Kristin ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE HYDROGENS; DEUTERIUM EXCHANGE; FLUORIDE COMPLEXES; FLUORIDE ION; HOST-GUESTS; NH GROUPS; NMR AND X-RAY; NMR TECHNIQUES; SOLUTION BINDING; TERTIARY AMINE; WATER MOLECULE;

AMIDES; BINDING ENERGY; DEUTERIUM; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

X RAY DIFFRACTION;

AMIDE; AMINE; FLUORIDE ION; PYRIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CRYSTALLOGRAPHY; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; ENCAPSULATION; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

AMIDES; AMINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORINE; HYDROGEN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84872109883     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3096762     Document Type: Article

References (73)

1. Cram, D. J. Nature 1992, 356, 29-36
2. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1018-1033
3. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508
4. Vriezema, D. M.; AragoneÌs, M. C.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445-1489
5. Breslow, R.; Dong, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011
6. Hof, F.; Trembleau, L.; Ullrich, E. C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3150-3153
7. Butterfield, S. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15366-15367
8. Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Chem. Biol. 2009, 16, 255-264
9. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351-360
10. Iwasawa, T.; Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Science 2007, 317, 493-496
11. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659
12. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
13. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Thomas, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1024-1027
14. Warmuth, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1347-1350
15. Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311-6312
16. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697-1699
17. Wang, Q.-Q.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2119-2123
18. Walrafen, G. E. J. Chem. Phys. 1964, 40, 3249-3256
19. Walrafen, G. E. J. Chem. Phys. 1967, 47, 114-126
20. Monosmith, W. B.; Walrafen, G. E. J. Chem. Phys. 1984, 81, 669-674
21. Walrafen, G. E.; Hokmabadi, M. S.; Yang, W.-H. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6964-6969
22. Walrafen, G. E.; Fisher, M. R.; Hokmabadi, M. S.; Yang, W.-H. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6970-6982
23. Walrafen, G. E.; Yang, W.-H.; Chu, Y. C.; Hokmabadi, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1381-1391
24. Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2809-2829
25. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
26. Colquhoun, J. Perspect. Biol. Med. 1997, 41, 1-16
27. Diesendorf, M.; Colquhoun, J.; Spittle, B. J.; Everingham, D. N.; Clutterbuck, F. W. Aust. N. Z. J. Public Health 1997, 21, 187-190
28. Carton, R. J. Fluoride 2006, 39, 163-172
29. Mann, S.; Huttner, G.; Zsolnai, L.; Heinze, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2808-2809
30. Fleming, J. S.; Mann, K. L. V.; Carraz, C. A.; Psillakis, E.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1279-1281
31. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
32. Albrecht, M.; Ingo, J. A.; Fröhlich, R. Chem. Commun. 2005, 157-165
33. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
34. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824
35. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Turner, P.; Duriska, M. B.; Willis, R. Chem. Commun. 2008, 1190-1192
36. Custelcean, R.; Bosano, J.; Bonnesen, P. V.; Kertesz, V.; Hay, B. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4025-4029
37. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638-641
38. Clegg, J. K.; Li, F.; Jolliffe, K. A.; Meehan, G. V.; Lindoy, L. F. Chem. Commun. 2011, 47, 6042-6044
39. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
40. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; de Hatten, X.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110-5119
41. Graf, E.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5022-5024
42. Graf, E.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6403-6405
43. Metz, B.; Rosalky, J. M.; Weiss, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 533-534
44. Graf, E.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1040-1057
45. Lehn, J.-M. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 857-870
46. Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 720-721
47. Schmidtchen, F. P.; Müller, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1115-1116
48. Worm, K.; Schmidtchen, F. P.; Schier, A.; Schäfer, A.; Hesse, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 327-329
49. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646
50. Ichikawa, K.; Yamamoto, A.; Hossain, M. A. Chem. Lett. 1993, 2175-2178
51. Hossain, M. A.; Ichikawa, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8393-8396
52. Ichikawa, K.; Hossain, M. A.; Tamura, T.; Kamo, N. Supramol. Chem. 1995, 5, 219-224
53. Hossain, M. A.; Ichikawa, K. Chem. Lett. 1996, 553-554
54. Ichikawa, K.; Hossain, M. A. Chem. Commun. 1996, 1721-1722
55. Takemura, H.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1323-1331
56. Mastalerz, M. Chem. Commun. 2008, 4756-4758
57. Skowronek, P.; Gawronski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4755-4758
58. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973-978
59. Hasell, T.; Wu, X.; Jones, J. T. A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Mitra, T.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 750-755
60. Swamy, S. I.; Bacsa, J.; Jones, J. T. A.; Stylianou, K. C.; Steiner, A.; Ritchie, L. K.; Hasell, T.; Gould, J. A.; Laybourn, A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Rosseinsky, M. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12773-14775
61. Mason, S.; Llinares, J. M.; Morton, M.; Clifford, T.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1814-1815
62. Kang, S. O.; Llinares, J. M.; Powell, D.; VanderVelde, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10152-10153
63. Kang, S. O.; VanderVelde, D.; Powell, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12272-12273
64. Kang, S. O.; Day, V. W.; Bowman-James, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 277-283
65. Wang, Q.-Q.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Chem. Sci. 2011, 2, 1735-1738
66. Kropman, M. F.; Bakker, H. J. Science 2001, 291, 2118-2120
67. Modig, K.; Liepinsh, E.; Otting, G.; Halle, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 102-114
68. Park, S.; Fayer, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16731-16738
69. Moilanen, D. E.; Wong, D.; Rosenfeld, D. E.; Fenn, E. E.; Fayer, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 375-380
70. Liu, K.; Brown, M. G.; Cruzan, J. D.; Saykally, R. J. Science 1996, 271, 62-64
71. Wales, D. J.; Walsh, T. R. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6957-6971
72. Balasubramanian, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5527-5536
73. Day, M. B.; Kirschner, K. N.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6773-6778