The amorphous form of salicylsalicylic acid: Experimental characterization and computational predictability

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 4, 2013, Pages 1771-1779

  Habgood, Matthew ^a,d   Lancaster, Robert W ^a   Gateshki, Milen ^b   Kenwright, Alan M ^c  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b MALVERN INSTRUMENTS LTD   (United Kingdom)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS STABILITIES; COMPUTATIONAL APPROACH; CRYSTAL STRUCTURE PREDICTION; EXPERIMENTAL CHARACTERIZATION; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; HYDROGEN BONDING MOTIFS; PAIR DISTRIBUTION FUNCTIONS; SMALL ORGANIC MOLECULES;

BIOCHEMISTRY; HYDROGEN BONDS;

MOLECULES;

EID: 84875769189     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg400109j     Document Type: Article

References (69)

1. Debenedetti, P. G.; Stillinger, F. H. Nature 2001, 410, 259-267
2. Berthier, L.; Biroli, G. Rev. Mod. Phys. 2011, 83, 587-645
3. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2010, 88, 13-18
4. Yu, L. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 27-42
5. Murdande, S. B.; Pikal, M. J.; Shanker, R. M.; Bogner, R. H. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 1254-1264
6. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2662-2679
7. Polymorphism in the Pharmaceutical Industry; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
8. Bhugra, C.; Pikal, M. J. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 1329-1349
9. Baird, J. A.; van Eerdenbrugh, B.; Taylor, L. S. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 3787-3806
10. Mahlin, D.; Ponnambalam, S.; Hockerfelt, M. H.; Bergstrom, C. A. S. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 498-506
11. Kim, S. J.; Karis, T. E. J. Mater. Sci. 1995, 10, 2128-2136
12. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25
13. Mastrangelo, J. C.; Conger, B. M.; Chen, S. H. Chem. Mater. 1997, 9, 227-232
14. Tang, X. C.; Pikal, M. J.; Taylor, L. S. Pharm. Res. 2002, 19, 477-483
15. Wang, R.; Pellerin, C.; Lebel, O. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2747-2753
16. Meunier, A.; Lebel, O. Org. Lett. 2010, 12, 1896-1899
17. Price, S. L. Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 541-568
18. Day, G. M. Acta Crystallogr., Sect.B 2009, 65, 107-125
19. Bardwell, D. A. Acta Crystallogr., Sect.B 2011, 67, 535-551
20. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
21. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5443-5445
22. Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Issa, N.; Welch, G. W. A.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1432-1448
23. Habgood, M.; Deij, M. A.; Mazurek, J.; Price, S. L.; ter Horst, J. H. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 903-912
24. Mohamed, S.; Tocher, D. A.; Price, S. L. Int. J. Pharm. 2011, 418, 187-198
25. van de Streek, J.; Neumann, M. A.; Perrin, M. A. CrystEngComm 2010, 12, 3827-3833
26. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126
27. Hamad, S.; Moon, C.; Catlow, C. R. A.; Hulme, A. T.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3323-3329
28. Arlin, J. B.; Price, L. S.; Price, S. L.; Florence, A. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7074-7076
29. Habgood, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9195-9203
30. Lancaster, R. W.; Karamertzanis, P. G.; Hulme, A. T.; Tocher, D. A.; Covey, D. F.; Price, S. L. Chem. Commun. 2006, 4921-4923
31. Florence, A. J.; Johnston, A.; Price, S. L.; Nowell, H.; Kennedy, A. R.; Shankland, N. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 1918-1930
32. Copley, R. C. B.; Barnett, S. A.; Karamertzanis, P. G.; Harris, K. D. M.; Kariuki, B. M.; Xu, M. C.; Nickels, E. A.; Lancaster, R. W.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3474-3481
33. Ross, M. B. Hosp. Formulary 1991, 26, 803
34. Greener, B.; Archibald, S. J.; Hodkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3601-3604
35. Cox, P. J.; Gilmour, G. I.; MacManus, S. M. Int. J. Pharm. 2000, 204, 133-136
36. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388
37. Grau-Crespo, R.; Hamad, S.; Catlow, C. R. A.; de Leeuw, N. H. J. Phys.: Condensed Matter 2007, 19 256201
38. Habgood, M.; Grau-Crespo, R.; Price, S. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9590-9600
39. Ramos, J. J. M.; Diogo, H. P.; Godinho, M. H.; Cruz, C.; Merkel, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7955-7962
40. Digo, H. P.; Pinto, S. S.; Ramos, J. J. M. J. Therm. Anal. Calorim. 2004, 77, 893-904
41. Graeser, K. Investigations of Drug Polyamorphism; University of Otago: Dunedin, Otago, New Zealand, 2009.
42. Reiss, C. A.; Kharchenko, A.; Gateshki, M. Z. Kristallogr. 2012, 227, 257-261
43. Dykhne, T.; Taylor, R.; Florence, A. J.; Billinge, S. J. L. Pharm. Res. 2011, 28, 1041-1048
44. Biswas, P.; Tafen, D. N.; Inam, F.; Cai, B.; Drabold, D. A. J. Phys.-Condens. Mater. 2009, 21, 084207
45. Simperler, A.; Kornherr, A.; Chopra, R.; Bonnet, P. A.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S.; Zifferer, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19678-19684
46. Gupta, J.; Nunes, C.; Vyas, S.; Jonnalagadda, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2014-2023
47. Abdel-Halim, H.; Traini, D.; Hibbs, D.; Gaisford, S.; Young, P. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2011, 78, 83-89
48. Theodorou, D. N.; Suter, U. W. Macromolecules 1985, 18, 1467-1478
49. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1998-2016
50. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132
51. Stone, A. J. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System, version 2.2; University of Cambridge: Cambridge, United Kingdom, 2010.
52. Gaussian 03, Frisch, M. J. Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
54. Williams, D. E.; Starr, T. L. Comput. Chem. 1977, 1, 173-177
55. Cox, S. R.; Hsu, L. Y.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. A 1981, 37, 293-301
56. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360
57. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
58. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. Mol. Phys. 2007, 105, 273-291
59. Karamertzanis, P. G.; Day, G. M.; Welch, G. W. A.; Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. A.; Price, S. L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244708-244717
60. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-45
61. Cooper, T. G.; Hejczyk, K. E.; Jones, W.; Day, G. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1795-1805
62. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graphics 1996, 14, 136-141
63. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
64. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909
65. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
66. Buckingham, A. D.; Fowler, P. W. Can. J. Chem. 1985, 63, 2018-2025
67. Price, S. L. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 2997-3008
68. Bellamy, L. J. The Infrared Spectra of Complex Molecules, 3rd ed.; L. J. Bellamy, Halsted Press: New York, 1975.
69. Shulga, O.; Dunn, J. Thermochim. Acta 2004, 410, 15-21