Solution and nanoscale structure selection: Implications for the crystal energy landscape of tetrolic acid

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 25, 2012, Pages 9195-9203

  Habgood, Matthew ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862278301     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40644f     Document Type: Article

References (83)

1. Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. J. Bauer S. Spanton R. Henry J. Quick W. Dziki W. Porter J. Morris Pharmaceut. Res. 2001 18 859 866
3. Rotigotine marketing authorisation amendment. http://www.ema.europa.eu/ docs/en-GB/document-library/EPAR-Scientific-Conclusion/human/000626/WC500026400. pdf, 2009
4. C. C. Sun H. Hou Cryst. Growth Des. 2008 8 1575 1579
5. S. L. Price Accounts Chem. Res. 2009 42 117 126
6. S. L. Price Int. Rev. Phys. Chem. 2008 27 541 568
7. G. M. Day T. G. Cooper A. J. Cruz-Cabeza K. E. Hejczyk H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter J. Tan R. G. Della Valle E. Venuti J. Jose S. R. Gadre G. R. Desiraju T. S. Thakur B. P. van Eijck J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann M. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick S. L. Price A. J. Misquitta P. G. Karamertzanis G. W. A. Welch H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt J. van de Streek A. Wolf B. Schweizer Acta Crystallogr., Sect. B. 2009 65 107 125
8. D. A. Bardwell C. S. Adjiman Y. A. Arnautova E. Bartashevich S. X. Boerrigter D. E. Braun A. J. Cruz-Cabeza G. M. Day R. G. la Valle G. R. Desiraju B. P. van Eijck J. C. Facelli M. B. Ferraro D. Grillo M. Habgood D. W. Hofmann F. Hofmann K. Jose V. P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev J. Kendrick L. N. Kuleshova F. J. Leusen A. V. Maleev A. J. Misquitta S. Mohamed R. J. Needs M. A. Neumann D. Nikylov A. M. Orendt R. Pal C. C. Pantelides C. J. Pickard L. S. Price S. L. Price H. A. Scheraga J. van de Streek T. S. Thakur S. Tiwari E. Venuti I. K. Zhitkov Acta Crystallogr., Sect. B. 2011 67 535 551
9. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price P. T. A. Galek G. M. Day A. J. Cruz-Cabeza Int. J. Pharm. 2011 418 168 178
10. P. Raiteri R. Martonak M. Parrinello Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3769 3773
11. P. G. Karamertzanis P. Raiteri M. Parrinello M. Leslie S. L. Price J. Phys. Chem. B. 2008 112 4298 4308
12. J. B. Arlin L. S. Price S. L. Price A. J. Florence Chem. Commun. 2011 47 7074 7076
13. R. J. Davey N. Blagden G. D. Potts R. Docherty J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1767 1772
14. R. K. Mughal R. J. Davey S. N. Black Cryst. Growth Des. 2007 7 225 228
15. L. Yu CrystEngComm 2007 9 847 851
16. L. Yu Accounts Chem. Res. 2010 43 1257 1266
17. A. Gavezzotti G. Filippini J. Kroon B. P. van Eijck P. Klewinghaus Chem. Eur. J. 1997 3 893 899
18. J. Chen B. L. Trout J. Phys. Chem. B. 2008 112 7794 7802
19. S. Parveen R. J. Davey G. Dent R. G. Pritchard Chem. Commun. 2005 1531 1533
20. R. J. Davey G. Dent R. K. Mughal S. Parveen Cryst. Growth Des. 2006 6 1788 1796
21. R. J. Davey N. Blagden S. Righini H. Alison M. J. Quayle S. Fuller Cryst. Growth Des. 2001 1 59 65
22. S. Hamad C. Moon C. R. A. Catlow A. T. Hulme S. L. Price J. Phys. Chem. B. 2006 110 3323 3329
23. D. Musumeci C. A. Hunter J. F. McCabe Cryst. Growth Des. 2010 10 1661 1664
24. S. Hamad C. E. Hughes C. R. A. Catlow K. D. M. Harris J. Phys. Chem. B. 2008 112 7280 7288
25. S. Hamad C. R. A. Catlow CrystEngComm. 2011 13 4391 4399
26. J. Chen B. L. Trout J. Phys. Chem. B. 2010 114 13764 13772
27. S. Chattopadhyay D. Erdemir J. M. B. Evans J. Ilavsky H. Amenitsch C. U. Segre A. S. Myerson Cryst. Growth Des. 2005 5 523 527
28. J. Huang T. C. Stringfellow L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13973 13980
29. R. A. Chiarella A. L. Gillon R. C. Burton R. J. Davey G. Sadiq A. Auffret M. Cioffi C. A. Hunter Faraday Discuss. 2007 136 179 193
30. J. Anwar D. Zahn Angew. Chem.,Int. Ed. 2011 50 1996 2013
31. M. Matsumoto S. Saito I. Ohmine Nature 2002 416 409 413
32. P. R. ten Wolde M. J. Ruiz-Montero D. Frenkel Phys. Rev. Lett. 1995 75 2714 2717
33. P. G. Bolhuis D. Chandler C. Dellago P. L. Geissler Annu. Rev. Phys. Chem. 2002 53 291 318
34. D. Moroni P. R. ten Wolde P. G. Bolhuis Phys. Rev. Lett. 2005 94 235703
35. B. Peters J. Chem. Phys. 2009 131 244103
36. J. Delhommelle Mol. Simulat. 2011 37 613 620
37. M. Shah E. E. Santiso B. L. Trout J. Phys. Chem. B. 2011 115 10400 10412
38. R. P. Sear J. Phys,-Condens. Mat. 2007 19 033101
39. R. B. Hammond K. Pencheva K. J. Roberts J. Phys. Chem. B. 2005 109 19550 19552
40. R. B. Hammond K. Pencheva K. J. Roberts CrystEngComm 2012 14 1069 1082
41. R. B. Hammond K. Pencheva K. J. Roberts Faraday Discuss. 2007 136 91 106
42. D. S. Coombes C. R. A. Catlow J. D. Gale A. L. Rohl S. L. Price Cryst. Growth Des. 2005 5 879 885
43. G. M. Day S. L. Price J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16434 16443
44. V. Benghiat L. Leiserowitz Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions II 1972 12 1763 1768
45. T. Beyer S. L. Price J. Phys. Chem. B. 2000 104 2647 2655
46. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1128 1132
47. S. L. Price J. Chem. Soc. Faraday T. 1996 92 2997 3008
48. A. D. Buckingham P. W. Fowler Can. J. Chem. 1985 63 2018 2025
49. G. M. Day W. D. S. Motherwell W. Jones Cryst. Growth Des. 2005 5 1023 1033
50. S. L. Price A. J. Stone J. Lucas R. S. Rowland A. E. Thornley J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4910 4918
51. P. G. Karamertzanis P. Raiteri A. Galindo J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1590 1607
52. C. Millot A. J. Stone Mol. Phys. 1992 77 439 462
53. C. Millot J. C. Soetens M. T. C. M. Costa M. P. Hodges A. J. Stone J. Phys. Chem. A. 1998 102 754 770
54. P. Y. Ren J. W. Ponder J. Phys. Chem. B. 2003 107 5933 5947
55. S. Y. Liem P. L. A. Popelier J. Chem. Theory Comput. 2008 4 353 365
56. S. Y. Liem M. S. Shaik P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. B. 2011 115 11389 11398
57. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B. 2002 58 380 388
58. K. Dziubek A. Katrusiak J. Phys. Chem. B. 2008 112 12001 12009
59. P. G. Jonsson Acta Crystallogr., Sect. B. 1976 32 232 235
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2004
61. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 45
62. T. G. Cooper K. E. Hejczyk W. Jones G. M. Day J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1795 1805
63. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
64. T. Fox P. A. Kollman J. Phys. Chem. B. 1998 102 8070 8079
65. G. Filippini A. Gavezzotti Acta Crystallogr., Sect. B. 1993 49 868 880
66. D. R. Lide, CRC Handbook of Chemisty and Physics, 83rd edn, 2003
67. D. S. Coombes S. L. Price D. J. Willock M. Leslie J. Phys. Chem. 1996 100 7352 7360
68. D. E. Williams S. R. Cox Acta Crystallogr., Sect. B. 1984 40 404 417
69. S. R. Cox L. Y. Hsu D. E. Williams Acta Crystallogr., Sect A. 1981 37 293 301
70. M. Habgood R. Grau-Crespo S. L. Price Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 9590 9600
71. NIST Chemistry Webbook. http: //webbook.nist.gov, 2011
72. C. Ouvrard J. B. O. Mitchell Acta Crystallogr., Sect. B. 2003 59 676 685
73. P. G. Karamertzanis C. C. Pantelides Mol. Phys. 2007 105 273 291
74. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478 8490
75. A. E. Gray G. M. Day M. Leslie S. L. Price Mol. Phys. 2004 102 1067 1083
76. M. Leslie Mol. Phys. 2008 106 1567 1578
77. S. C. Harvey R. K. Z. Tan T. E. Cheatham J. Comput. Chem. 1998 19 726 740
78. S. W. Chiu M. Clark S. Subramanian E. Jakobsson J. Comput. Chem. 2000 21 121 131
79. J. D. H. Donnay D. Harker Am. Mineral. 1937 22 446 467
80. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
81. A. J. Stone, A. Dullweber, O. Engkvist, E. Fraschini, M. P. Hodges, A. W. Meredith, D. R. Nutt, P. L. A. Popelier and D. J. Wales, ORIENT: a program for studying interactions between molecules [4.6], University of Cambridge, 2006.
82. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1998 2016
83. M. Habgood S. L. Price G. Portalone S. Irrera J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2685 2688