Carbamazepine co-crystallization with pyridine carboxamides: rationalization by complementary phase diagrams and crystal energy landscapes

Crystal Growth and Design

Volumn 10, Issue 2, 2010, Pages 903-912

  Habgood, Matthew ^a   Deij, Menno A ^b   Mazurek, Jaroslaw ^b   Price, Sarah L ^a   Ter Horst, Joop H ^c  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Avantium Technologies BV   (Netherlands)

^c DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76349115840     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg901230b     Document Type: Article

References (51)

1. Aakeroy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439-448.
2. Almarsson, O.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 17, 1889-1896.
3. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013-1021.
4. Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186-187.
5. Nehm, S. J.; Rodriguez-Spong, B.; Rodriguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2006, 5, 592-600.
6. Chiarella, R. A.; Davey, R. J.; Peterson, M. L. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1223-1226.
7. ter Horst, J. H.; Deij, M. A.; Cains, P. W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1531-1537.
8. Trask, A. V.; Haynes, D. A.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2006, 51-53.
9. Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Friscic, T.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1697-1712.
10. Day, G. M.; et al. Acta Crystallogr., Sect. B 2009, 65, 107-125.
11. Price, S. L. Accounts Chem. Res. 2009, 42, 117-126.
12. Polito, M.; D'Oria, E.; Maini, L.; Karamertzanis, P. G.; Grepioni, F.; Braga, D.; Price, S. L. CrystEngComm 2008, 10, 1848-1854.
13. Karamertzanis, P. G.; Anandamanoharan, P. R.; Fernandes, P.; Cains, P. W.; Vickers, M.; Tocher, D. A.; Florence, A. J.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5326-5336.
14. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Chem. - Eur. J 2008, 14, 8830-8836.
15. Neumann, M. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9810-9829.
16. Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Issa, N.; Welch, G. W. A.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1432-1448.
17. Issa, N.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 442-453.
18. Lang, M. D.; Kampf, J. W.; Matzger, A. J. J. Pharm.Sci. 2002, 91, 1186-1190.
19. Childs, S. L.; Wood, P. A.; Rodriguez-Hornedo, N.; Reddy, L. S.; Hardcastle, K. I. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1869-1888.
20. Good, D. J.; Rodriguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2252-2264.
21. ter Horst, J. H.; Cains, P. W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2537-2542.
22. Cincic, D.; Friscic, T.; Jones, W. New J. Chem. 2008, 32, 1776-1781.
23. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. Mol. Phys. 2007, 105, 273-291.
24. Welch, G. W. A.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L.; Leslie, M. J. Chem. Theory Comput., to be submitted for publication.
25. Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1184-1199.
26. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132.
27. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, version d02; et al. Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1154-1166.
29. Cabeza, A. J. C.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2006, 5, 1858-1866.
30. Fleischman, S. G.; Kuduva, S. S.; McMahon, J. A.; Moulton, B.; Bailey Walsh, R. D.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, Z. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 909-919.
31. Takano, T.; Sasada, Y.; Kakudo, M. Acta Crystallogr. 1966, 21, 514-522.
32. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
33. Reboul, J. P.; Cristau, B.; Soyfer, J. C.; Astier, J. P. Acta Crystallogr., Sect. B. 1981, 37, 1844-1848.
34. Aakeroy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A.; Nieuwenhuyzen, M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 159-165.
35. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231.
36. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.
37. Stone, A. J.; Dullweber, A.; Engkvist, O.; Fraschini, E.; Hodges, M. P.; Meredith, A. W.; Nutt, D. R.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. ORIENT: a program for studying interactions between molecules, version 4.6; University of Cambridge, U.K., 2006.
38. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
39. Kienle, M.; Jacob, M. DIFFRAC plus XRD Commander, version 2.3; Bruker AXS GmbH: Karlsruhe, Germany, 2003
40. Boultif, A.; Louer, D. J. Appl Crystallogr. 1991, 24, 987-993.
41. Rietveld, H. M. J. Appl Crystallogr. 1969, 2, 65-71.
42. Coelho, A. A. Topas user manual, version 3.1; Bruker AXS GmbH: Karlsruhe, Germany, 2003.
43. Järvinen, M. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 525-531.
44. Florence, A. J.; Johnston, A.; Price, S. L.; Nowell, H.; Kennedy, A. R.; Shankland, N. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 1918-1930.
45. Johnston, A.; Johnston, B. F.; Kennedy, A. R.; Florence, A. J. CrystEngComm 2008, 10, 23-25.
46. Price, S. L. Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 541-568.
47. Welch, G. W. A.; Karamertzanis, P. G.; Misquitta, A. J.; Stone, A. J.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 522-532.
48. Seefeldt, K. F.; Miller, J.; Alvarez-Nunez, F.; Rodriguez-Hornedo, N. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1147-1158.
49. Porter, W. W.; Elie, S. C.; Matzger, A. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 14-16.
50. Hino, T.; Ford, J. L.; Powell, M. W. Thermochim. Acta 2001, 374, 85-92.
51. Thun, J.; Schoeffel, M.; Breu, J. Mol. Simulat. 2008, 34, 1359-1370.