Investigation of the reaction mechanism for the epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide catalyzed by a protonated tetranuclear peroxotungstate with nmr spectroscopy, kinetics, and DFT calculations

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 10-11, 2013, Pages 1943-1950

  Ishimoto, Ryo ^a   Kamata, Keigo ^a   Mizuno, Noritaka ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Epoxidation; Homogeneous catalysis; Hydrogen peroxide; Peroxotungstates; Reaction mechanisms

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROCARBONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXYGEN; PROTONATION; REACTION RATES; SILICON COMPOUNDS;

CYCLOOCTENE; DFT CALCULATION; DINUCLEAR; EPOXIDATION OF ALKENES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; KINETIC CALCULATIONS; NMR-SPECTROSCOPY; PEROXOTUNGSTATES; PROTONATED; REACTION MECHANISM;

HYDROGEN PEROXIDE;

EID: 84875676032     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201201058     Document Type: Article

References (97)

1. Modern Oxidation Methods (Ed.:, J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
2. Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis (Ed.:, S. T. Oyama), Elsevier, Amsterdam, 2008.
3. B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473.
4. J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chiang, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189-6190.
5. W. A. Herrmann, F. E. Kühn, M. K. Mattner, G. R. J. Artus, M. R. Geisberger, J. D. G. Correia, J. Organomet. Chem. 1997, 538, 203-209.
6. H. Rudler, J. R. Gregorio, B. Denise, J.-M. Brégeault, A. Deloffre, J. Mol. Catal. A 1998, 133, 255-265.
7. W. A. Herrmann, R. M. Kratzer, H. Ding, W. R. Thiel, H. Glas, J. Organomet. Chem. 1998, 555, 293-295.
8. H. Adolfsson, A. Converso, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3991-3994.
9. H. Adolfsson, C. Copéret, J. P. Chiang, A. K. Yudin, J. Org. Chem. 2000, 65, 8651-8658.
10. C. Copéret, H. Adolfsson, K. B. Sharpless, Chem. Commun. 1997, 1565-1566.
11. B. S. Lane, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2933-2934.
12. B. S. Lane, M. Vogt, V. J. DeRose, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11946-11954.
13. P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 779-780.
14. A. M. d'A. R. Gonsalves, A. C. Serra, J. Mol. Catal. A 2001, 168, 25-32.
15. R. Krishnan, S. Vancheesan, J. Mol. Catal. A 2000, 157, 15-24.
16. G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, L. S. Shul'pina, J. Mol. Catal. A 2001, 170, 17-34.
17. W. Nam, H. J. Lee, S.-Y. Oh, C. Kim, H. G. Jang, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219-225.
18. M. C. White, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195.
19. P. Jiménez-Lozano, I. D. Ivanchikova, O. A. Kholdeeva, J. M. Poblet, J. J. Carbõ, Chem. Commun. 2012, 48, 9266-9268.
20. H. Gao, G. Lu, J. Suo, S. Li, Appl. Catal. A 1996, 138, 27-38.
21. C. N. Kato, S. Negishi, K. Yoshida, K. Hayashi, K. Nomiya, Appl. Catal. A 2005, 292, 97-104.
22. B. Notari, Adv. Catal. 1996, 41, 253-334.
23. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587-3593.
24. K. Sato, M. Aoki, M. Ogawa, T. Hashimoto, D. Panyella, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 905-915.
25. M. T. Pope, Heteropoly and Isopoly Oxometalates, Springer, Berlin, 1983.
26. C. L. Hill, C. M. Prosser-McCartha, Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 407-455.
27. T. Okuhara, N. Mizuno, M. Misono, Adv. Catal. 1996, 41, 113-252.
28. R. Neumann, Prog. Inorg. Chem. 1998, 47, 317-370.
29. Chem. Rev. 1998, 98, 1-389 thematic issue on polyoxometalates (Ed.: C. L. Hill)
30. I. V. Kozhevnikov, Catalysts for Fine Chemical Synthesis, vol. 2, Catalysis by Polyoxometalates, Wiley, Chichester, UK, 2002.
31. M. T. Pope, in: Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 4 (Eds.:, J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Elsevier Pergamon, Amsterdam, 2004, pp. 635-678.
32. C. L. Hill, in: Comprehensive Coordination Chemistry II, vol. 4 (Eds.:, J. A. McCleverty, T. J. Meyer), Elsevier Science, New York, 2004, pp. 679-759.
33. N. Mizuno, K. Kamata, K. Yamaguchi, in: Surface and Nanomolecular Catalysis (Ed.:, R. Richards,), Taylor and Francis, New York, 2006, pp. 463-492.
34. N. Mizuno, K. Kamata, S. Uchida, K. Yamaguchi, in: Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis (Ed.:, N. Mizuno), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009, pp. 185-216.
35. N. Mizuno, K. Kamata, K. Yamaguchi, Top. Catal. 2010, 53, 876-893.
36. Y. Ishii, T. Yoshida, K. Yamawaki, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 5549-5552.
37. C. Venturello, R. D'Aloisio, J. C. J. Bart, M. Ricci, J. Mol. Catal. 1985, 32, 107-110.
38. D. C. Duncan, R. C. Chambers, E. Hecht, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 681-691.
39. K. Kamata, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4728-4734.
40. K. Kamata, S. Kuzuya, K. Uehara, S. Yamaguchi, N. Mizuno, Inorg. Chem. 2007, 46, 3768-3774.
41. J.-M. Brégeault, M. Vennat, L. Salles, J.-Y. Piquemal, Y. Mahha, E. Briot, P. C. Bakala, A. Atlamsani, R. Thouvenot, J. Mol. Catal. A 2006, 250, 177-189.
42. K. Kamata, T. Hirano, S. Kuzuya, N. Mizuno, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6997-7004.
43. K. Kamata, T. Hirano, N. Mizuno, Chem. Commun. 2009, 3958-3960.
44. K. Kamata, T. Hirano, R. Ishimoto, N. Mizuno, Dalton Trans. 2010, 39, 5509-5518.
45. K. Kamata, R. Ishimoto, T. Hirano, S. Kuzuya, K. Uehara, N. Mizuno, Inorg. Chem. 2010, 49, 2471-2478.
46. K. Kamata, K. Yonehara, Y. Sumida, K. Yamaguchi, S. Hikichi, N. Mizuno, Science 2003, 300, 964-966.
47. K. Kamata, Y. Nakagawa, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Catal. 2004, 224, 224-228.
48. K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, S. Hikichi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2007, 13, 639-648.
49. D. G. Musaev, K. Morokuma, Y. V. Geletii, C. L. Hill, Inorg. Chem. 2004, 43, 7702-7708.
50. R. Prabhakar, K. Morokuma, C. L. Hill, D. G. Musaev, Inorg. Chem. 2006, 45, 5703-5709.
51. A. Sartorel, M. Carraro, A. Bagno, G. Scorrano, M. Bonchio, Angew. Chem. 2007, 119, 3319; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3255-3258.
52. M. Carraro, L. Sandei, A. Sartorel, G. Scorrano, M. Bonchio, Org. Lett. 2006, 8, 3671-3674.
53. T. D. Phan, M. A. Kinch, J. E. Barker, T. Ren, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 397-400.
54. A. Yoshida, M. Yoshimura, K. Uehara, S. Hikichi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2006, 118, 1990; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1956-1960.
55. R. Ishimoto, K. Kamata, N. Mizuno, Angew. Chem. 2009, 121, 9062; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8900-8904.
56. R. Neumann, M. Gara, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5066-5074.
57. M. Bösing, A. Nöh, I. Loose, B. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7252-7259.
58. M. D. Ritorto, T. M. Anderson, W. A. Neiwert, C. L. Hill, Inorg. Chem. 2004, 43, 44-49.
59. N. Mizuno, C. Nozaki, I. Kiyoto, M. Misono, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9267-9272.
60. Y. Nakagawa, K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2005, 117, 5266; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5136-5141.
61. K. Kamata, K. Yonehara, Y. Nakagawa, K. Uehara, N. Mizuno, Nat. Chem. 2010, 2, 478-483.
62. K. Kamata, K. Sugahara, K. Yonehara, R. Ishimoto, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7549-7559.
63. K. Kamata, T. Yamaura, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7275-7279.
64. R. Ishimoto, K. Kamata, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4662-4665.
65. W. Adam, A. Corma, H. García, O. Weichold, J. Catal. 2000, 196, 339-344.
66. W. Adam, C. M. Mitchell, C. R. Saha-Möller, Eur. J. Org. Chem. 1999, 785-790.
67. G. Bellucci, G. Berti, M. Ferretti, G. Igrosso, E. Mastrorilli, J. Org. Chem. 1978, 43, 422-428.
68. R. W. Murray, M. Singh, B. L. Williams, H. M. Moncrieff, J. Org. Chem. 1996, 61, 1830-1841.
69. A. Arcoria, F. P. Ballistreri, G. A. Tomaselli, J. Mol. Catal. 1983, 18, 177-188.
70. K. A. Vassell, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 1994, 33, 5491-5498.
71. A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9243-9250.
72. G. Du, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 2005, 44, 2465-2471.
73. F. E. Kühn, A. M. Santos, W. A. Herrmann, Dalton Trans. 2005, 2483-2491.
74. W. Adam, D. Golsch, Chem. Ber. 1994, 127, 1111-1113.
75. W. Adam, D. Golsch, J. Org. Chem. 1997, 62, 115-119.
76. M. Bonchio, V. Conte, M. Assunta, D. Conciliis, F. D. Furia, F. P. Ballistreri, G. A. Tomaselli, R. M. Toscano, J. Org. Chem. 1995, 60, 4475-4480.
77. W. Adam, C. M. Mitchell, C. R. Saha-Möller, T. Selvam, O. Weichold, J. Mol. Catal. A 2000, 154, 251-255.
78. K. Sato, M. Hyodo, M. Aoki, X.-Q. Zheng, R. Noyori, Tetrahedron 2001, 57, 2469-2476.
79. W. A. Herrmann, R. W. Fischer, J. D. G. Correia, J. Mol. Catal. 1994, 94, 213-223.
80. O. W. Howarth, Dalton Trans. 2004, 476-481.
81. L. Pettersson, I. Andersson, F. Taube, I. Toth, M. Hashimoto, O. W. Howarth, Dalton Trans. 2003, 146-152.
82. R. I. Maksimovskaya, G. M. Maksimov, Inorg. Chem. 2011, 50, 4725-4731.
83. W. G. Klemperer, W. Shum, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4891-4893.
84. J. R. Black, M. Nyman, W. H. Casey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14712-14720.
85. M. Pohl, R. G. Finke, Organometallics 1993, 12, 1453-1457.
86. L. Kimtys, V. Balevičius, D. W. Aksnes, J. Mol. Struct. 1992, 270, 161-171.
87. N. S. Antonova, J. J. Carbõ, U. Korz, O. A. Kholdeeva, J. M. Poblet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7488-7497.
88. A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
89. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, 2003.
90. M. Postel, C. Brevard, H. Arzoumanian, J. G. Riess, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4922-4926.
91. W. Adam, D. Golsch, F. C. Görth, Chem. Eur. J. 1996, 2, 255-258.
92. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2002, 114, 4720; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4538-4542.
93. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4353-4361.
94. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
95. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
96. A. K. Rappé, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard III, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
97. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.