Structural Aspects of Gut Peptides with Therapeutic Potential for Type 2 Diabetes

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 4, 2013, Pages 560-567

  Hewage, Chandralal M ^a   Venneti, Kalyana C ^a,b  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b UM DAE CENTRE FOR EXCELLENCE IN BASIC SCIENCES   (India)

Author keywords

Gprotein coupled receptors; Hormones; Insulin secretion; Peptide therapeutics; Type2 diabetes

Indexed keywords

ALBIGLUTIDE; ALBUMIN; AMPHIREGULIN; ARGININE; CHOLECYSTOKININ; CORTICOSTATIN; EPIDERMAL GROWTH FACTOR; EXENDIN 4; GASTRIC INHIBITORY POLYPEPTIDE; GASTRIN; GLUCAGON; GLUCAGON LIKE PEPTIDE 1; GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR; HYPOPHYSIS ADENYLATE CYCLASE ACTIVATING POLYPEPTIDE; LIRAGLUTIDE; NEUROKININ A; NEUROPEPTIDE Y; PANCREAS POLYPEPTIDE; PEPTIDE HISTIDINE ISOLEUCINE; PEPTIDE YY; RELAXIN; SECRETIN; SOMATOMEDIN B; SOMATOMEDIN C; SOMATOSTATIN; SUBSTANCE P; TACHYKININ; TASPOGLUTIDE; TRANSFORMING GROWTH FACTOR ALPHA; VASOACTIVE INTESTINAL POLYPEPTIDE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL MODIFICATION; CIRCULAR DICHROISM; DIET; DRUG DESIGN; DRUG HALF LIFE; EXERCISE; GLUCOSE BLOOD LEVEL; GLUCOSE OXIDATION; GLYCOLYSIS; HUMAN; INSULIN RELEASE; MACROMOLECULE; NON INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DIABETES MELLITUS, TYPE 2; GASTRIC INHIBITORY POLYPEPTIDE; GASTROINTESTINAL HORMONES; GLUCAGON; GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1; HUMANS; PITUITARY ADENYLATE CYCLASE-ACTIVATING POLYPEPTIDE; VASOACTIVE INTESTINAL PEPTIDE;

EID: 84875634196     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200445     Document Type: Article

References (128)

1. S. A. Ross, E. A. Gulve, M. Wang, Chem. Rev. 2004, 104, 1255-1282.
2. S. Wild, G. Roglic, A. Green, R. Sicree, H. King, Diabetes Care 2004, 27, 1047-1053;
3. L. Rydén, E. Standl, M. Bartnik, G. VandenBerghe, J. Betteridge, M. J. deBoer, F. Cosentino, B. Jönsson, M. Laakso, K. Malmberg, S. Priori, J. Ostergren, J. Tuomilehto, I. Thrainsdottir, I. Vanhorebeek, M. Stramba-Badiale, P. Lindgren, Q. Qiao, S. G. Priori, J. J. Blanc, A. Budaj, J. Camm, V. Dean, J. Deckers, K. Dickstein, J. Lekakis, K. McGregor, M. Metra, J. Morais, A. Osterspey, J. Tamargo, J. L. Zamorano, J. W. Deckers, M. Bertrand, B. Charbonnel, E. Erdmann, E. Ferrannini, A. Flyvbjerg, H. Gohlke, J. R. Juanatey, I. Graham, P. F. Monteiro, K. Parhofer, K. Pyörälä, I. Raz, G. Schernthaner, M. Volpe, D. Wood, Eur. Heart J. 2007, 28, 88-136.
4. H. Ahlman, O. Nilsson, Ann. Oncol. 2001, 12, S63-68.
5. J. F. Rehfeld, Physiol. Rev. 1998, 78, 1087-1108.
6. B. Ahrén, Curr. Diabetes Rep. 2003, 3, 365-372;
7. M. S. Winzell, B. Ahren, Peptides 2007, 28, 1805-1813.
8. M. Pellegrini, D. F. Mierke, Biopolymers 1999, 51, 208-220.
9. R. Sankararamakrishnan, Biosci. Rep. 2006, 26, 131-158.
10. A. M. Buchan, J. M. Polak, C. Capella, E. Solcia, A. G. Pearse, Histochemistry 1978, 56, 37-44.
11. J. Dupre, S. A. Ross, D. Watson, J. C. Brown, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1973, 37, 826-828.
12. V. A. Gault, F. P. O'Harte, P. Harriott, M. H. Mooney, B. D. Green, P. R. Flatt, Diabetologia 2003, 46, 222-230.
13. L. L. Baggio, D. J. Drucker, Gastroenterology 2007, 132, 2131-2157.
14. J. J. Meier, K. Hucking, J. J. Holst, C. F. Deacon, W. H. Schmiegel, M. A. Nauck, Diabetes 2001, 50, 2497-2504.
15. J. C. Brown, M. Dahl, S. Kwauk, C. H. McIntosh, S. C. Otte, R. A. Pederson, Peptides 1981, 2, 241-245.
16. V. A. Gault, J. C. Parker, P. Harriott, P. R. Flatt, F. P. O'Harte, J. Endocrinol. 2002, 175, 525-533.
17. M. Maletti, M. Carlquist, B. Portha, M. Kergoat, V. Mutt, G. Rosselin, Peptides 1986, 7, 75-78.
18. G. W. Morrow, T. J. Kieffer, C. H. McIntosh, R. T. MacGillivray, J. C. Brown, S. StPierre, R. A. Pederson, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1996, 74, 65-72.
19. R. W. Gelling, D. H. Coy, R. A. Pederson, M. B. Wheeler, S. Hinke, T. Kwan, C. H. McIntosh, Regul. Pept. 1997, 69, 151-154.
20. S. A. Hinke, S. Manhart, N. Pamir, H. Demuth, R. W. Gelling, R. A. Pederson, C. H. McIntosh, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 2001, 1547, 143-155.
21. I. Alaña, C. M. Hewage, J. P. Malthouse, J. C. Parker, V. A. Gault, F. P. O'Harte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 325, 281-286.
22. I. Alaña, J. P. Malthouse, F. P. O'Harte, C. M. Hewage, Proteins 2007, 68, 92-99;
23. I. Alana, J. C. Parker, V. A. Gault, P. R. Flatt, F. P. O'Harte, J. P. Malthouse, C. M. Hewage, J. Biol. Chem. 2006, 281, 16370-16376;
24. T. Yaqub, I. G. Tikhonova, J. Lättig, R. Magnan, M. Lavgal, C. Escrieut, C. Boulègue, C. Hewage, D. Fourmy, Mol. Pharmacol. 2010, 77, 547-558.
25. C. Parthier, M. Kleinschmidt, P. Neumann, R. Rudolph, S. Manhart, D. Schlenzig, J. Fanghanel, J. U. Rahfeld, H. U. Demuth, M. T. Stubbs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 13942-13947.
26. K. C. Venneti, J. P. Malthouse, F. P. O'Harte, C. M. Hewage, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2011, 1814, 882-888.
27. V. A. Gault, P. R. Flatt, C. J. Bailey, P. Harriott, B. Greer, M. H. Mooney, F. P. M. O'Harte, Biochem. J. 2002, 367, 913-920;
28. F. P. M. O'Harte, V. A. Gault, J. C. Parker, P. Harriott, M. H. Mooney, C. J. Bailey, P. R. Flatt, Diabetologia 2002, 45, 1281-1291.
29. S. A. Hinke, R. W. Gelling, R. A. Pederson, S. Manhart, C. Nian, H. U. Demuth, C. H. McIntosh, Diabetes 2002, 51, 652-661.
30. V. A. Gault, F. P. O'Harte, P. Harriott, P. R. Flatt, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 290, 1420-1426.
31. V. A. Gault, P. L. McClean, R. S. Cassidy, N. Irwin, P. R. Flatt, Diabetologia 2007, 50, 1752-1762;
32. N. Irwin, P. L. McClean, F. P. O'Harte, V. A. Gault, P. Harriott, P. R. Flatt, Diabetologia 2007, 50, 1532-1540.
33. N. Irwin, V. A. Gault, B. D. Green, B. Greer, P. Harriott, C. J. Bailey, P. R. Flatt, F. P. O'Harte, Biol. Chem. 2005, 386, 679-687;
34. N. Irwin, F. P. O'Harte, V. A. Gault, B. D. Green, B. Greer, P. Harriott, C. J. Bailey, P. R. Flatt, J. Med. Chem. 2006, 49, 1047-1054;
35. N. Irwin, B. D. Green, M. H. Mooney, B. Greer, P. Harriott, C. J. Bailey, V. A. Gault, F. P. O'Harte, P. R. Flatt, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 314, 1187-1194.
36. B. D. Kerr, N. Irwin, F. P. O'Harte, C. J. Bailey, P. R. Flatt, V. A. Gault, Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 1008-1016.
37. B. Kreymann, G. Williams, M. A. Ghatei, S. R. Bloom, Lancet 1987, 330, 1300-1304;
38. S. Mojsov, M. G. Kopczynski, J. F. Habener, J. Biol. Chem. 1990, 265, 8001-8008.
39. M. A. Nauck, E. Bartels, C. Orskov, R. Ebert, W. Creutzfeldt, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1993, 76, 912-917.
40. B. Thorens, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 8641-8645.
41. C. Orskov, L. Rabenhoj, A. Wettergren, H. Kofod, J. J. Holst, Diabetes 1994, 43, 535-539.
42. C. F. Deacon, M. A. Nauck, M. Toft-Nielsen, L. Pridal, B. Willms, J. J. Holst, Diabetes 1995, 44, 1126-1131.
43. S. Suzuki, K. Kawai, S. Ohashi, H. Mukai, K. Yamashita, Endocrinology 1989, 125, 3109-3114.
44. K. Adelhorst, B. B. Hedegaard, L. B. Knudsen, O. Kirk, J. Biol. Chem. 1994, 269, 6275-6278.
45. B. Gallwitz, M. Witt, G. Paetzold, C. Morys-Wortmann, B. Zimmermann, K. Eckart, U. R. Folsch, W. E. Schmidt, Eur. J. Biochem. 1994, 225, 1151-1156.
46. B. Gallwitz, M. Witt, C. Morys-Wortmann, U. R. Folsch, W. E. Schmidt, Regul. Pept. 1996, 63, 17-22.
47. K. Thornton, D. G. Gorenstein, Biochemistry 1994, 33, 3532-3539.
48. Y. Kim, C. A. Rose, Y. Liu, Y. Ozaki, G. Datta, A. T. Tu, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1175-1180.
49. X. Chang, D. Keller, S. Bjorn, J. J. Led, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 477-483.
50. X. Chang, D. Keller, S. I. O'Donoghue, J. J. Led, FEBS Lett. 2002, 515, 165-170.
51. C. R. Underwood, P. Garibay, L. B. Knudsen, S. Hastrup, G. H. Peters, R. Rudolph, S. Reedtz-Runge, J. Biol. Chem. 2010, 285, 723-730.
52. B. Gallwitz, T. Ropeter, C. Morys-Wortmann, R. Mentlein, E. G. Siegel, W. E. Schmidt, Regul. Pept. 2000, 86, 103-111;
53. F. P. O'Harte, M. H. Mooney, C. M. Kelly, A. M. McKillop, P. R. Flatt, Regul. Pept. 2001, 96, 95-104;
54. Q. Xiao, J. Giguere, M. Parisien, W. Jeng, S. A. St-Pierre, P. L. Brubaker, M. B. Wheeler, Biochemistry 2001, 40, 2860-2869.
55. C. F. Deacon, L. B. Knudsen, K. Madsen, F. C. Wiberg, O. Jacobsen, J. J. Holst, Diabetologia 1998, 41, 271-278;
56. B. D. Green, V. A. Gault, M. H. Mooney, N. Irwin, C. J. Bailey, P. Harriott, B. Greer, P. R. Flatt, F. P. O'Harte, J. Mol. Endocrinol. 2003, 31, 529-540;
57. E. G. Siegel, G. Scharf, B. Gallwitz, R. Mentlein, C. Morys-Wortmann, U. R. Folsch, W. E. Schmidt, Eur. J. Clin. Invest. 1999, 29, 610-614.
58. B. D. Green, M. H. Mooney, V. A. Gault, N. Irwin, C. J. Bailey, P. Harriott, B. Greer, P. R. Flatt, F. P. O'Harte, Metabolism 2004, 53, 252-259.
59. C. Ruiz-Grande, J. Pintado, C. Alarcon, C. Castilla, I. Valverde, J. M. Lopez-Novoa, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1990, 68, 1568-1573.
60. L. B. Knudsen, P. F. Nielsen, P. O. Huusfeldt, N. L. Johansen, K. Madsen, F. Z. Pedersen, H. Thogersen, M. Wilken, H. Agerso, J. Med. Chem. 2000, 43, 1664-1669.
61. K. Madsen, L. B. Knudsen, H. Agersoe, P. F. Nielsen, H. Thogersen, M. Wilken, N. L. Johansen, J. Med. Chem. 2007, 50, 6126-6132.
62. D. J. Drucker, A. Dritselis, P. Kirkpatrick, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 267-268.
63. D. Russell-Jones, Mol. Cell. Endocrinol. 2009, 297, 137-140.
64. J. A. Lovshin, D. J. Drucker, Nat. Rev. Endocrinol. 2009, 5, 262-269.
65. J. Eng, W. A. Kleinman, L. Singh, G. Singh, J. P. Raufman, J. Biol. Chem. 1992, 267, 7402-7405.
66. S. Ali, D. J. Drucker, Am. J. Physiol. Endocrinol. Metabol. 2009, 296, E415-E421.
67. K. W. Sloop, M. D. Michael, J. S. Moyers, Expert Opin. Ther. Targets 2005, 9, 593-600.
68. A. Young, Adv. Pharmacol. 2005, 52, 151-171.
69. L. J. Jelinek, S. Lok, G. B. Rosenberg, R. A. Smith, F. J. Grant, S. Biggs, P. A. Bensch, J. L. Kuijper, P. O. Sheppard, C. A. Sprecher, etal., Science 1993, 259, 1614-1616.
70. A. D. Baron, L. Schaeffer, P. Shragg, O. G. Kolterman, Diabetes 1987, 36, 274-283.
71. P. Shah, A. Vella, A. Basu, R. Basu, W. F. Schwenk, R. A. Rizza, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2000, 85, 4053-4059;
72. E. Henkel, M. Menschikowski, C. Koehler, W. Leonhardt, M. Hanefeld, Metabolism 2005, 54, 1168-1173.
73. M. Rodbell, L. Birnbaumer, S. L. Pohl, F. Sundby, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 909-913;
74. B. Rubalcava, M. Rodbell, J. Biol. Chem. 1973, 248, 3831-3837.
75. C. Boesch, A. Bundi, M. Oppliger, K. Wuthrich, Eur. J. Biochem. 1978, 91, 209-214;
76. R. M. Epand, A. J. Jones, S. Schreier, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. 1977, 491, 296-304;
77. E. C. Moran, P. Y. Chou, G. D. Fasman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 77, 1300-1306;
78. B. Panijpan, W. B. Gratzer, Eur. J. Biochem. 1974, 45, 547-553;
79. M. E. Wagman, C. M. Dobson, M. Karplus, FEBS Lett. 1980, 119, 265-270.
80. K. Sasaki, S. Dockerill, D. A. Adamiak, I. J. Tickle, T. Blundell, Nature 1975, 257, 751-757.
81. W. Braun, G. Wider, K. H. Lee, K. Wuthrich, J. Mol. Biol. 1983, 169, 921-948.
82. J. Ying, J. M. Ahn, N. E. Jacobsen, M. F. Brown, V. J. Hruby, Biochemistry 2003, 42, 2825-2835.
83. C. G. Unson, E. M. Gurzenda, R. B. Merrifield, Peptides 1989, 10, 1171-1177.
84. C. G. Unson, E. M. Gurzenda, K. Iwasa, R. B. Merrifield, J. Biol. Chem. 1989, 264, 789-794.
85. C. G. Unson, C. R. Wu, K. J. Fitzpatrick, R. B. Merrifield, J. Biol. Chem. 1994, 269, 12548-12551.
86. K. Kawai, C. Ohse, Y. Watanabe, S. Suzuki, K. Yamashita, S. Ohashi, Life Sci. 1992, 50, 257-261;
87. M. Schebalin, S. I. Said, G. M. Makhlouf, Am. J. Physiol. 1977, 232, E197-200.
88. A. Arimura, Regul. Pept. 1992, 37, 287-303.
89. A. E. Bishop, J. M. Polak, I. C. Green, M. G. Bryant, S. R. Bloom, Diabetologia 1980, 18, 73-78;
90. T. Yada, M. Sakurada, K. Ihida, M. Nakata, F. Murata, A. Arimura, M. Kikuchi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1290-1293.
91. M. Laburthe, A. Couvineau, V. Tan, Peptides 2007, 28, 1631-1639.
92. J. M. Läuffer, I. M. Modlin, L. H. Tang, Regul. Pept. 1999, 84, 1-12;
93. S. Onoue, S. Misaka, S. Yamada, Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 2008, 377, 579-590.
94. S. G. Straub, G. W. Sharp, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1996, 805, 607-612.
95. M. Bodanszky, A. Bodanszky, Peptides 1986, 7, 43-48;
96. A. Fournier, J. K. Saunders, Y. Boulanger, S. A. St-Pierre, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1988, 527, 51-67;
97. A. Fournier, J. K. Saunders, S. St-Pierre, Peptides 1984, 5, 169-177.
98. D. C. Fry, V. S. Madison, D. R. Bolin, D. N. Greeley, V. Toome, B. B. Wegrzynski, Biochemistry 1989, 28, 2399-2409.
99. Y. Theriault, Y. Boulanger, S. St-Pierre, Biopolymers 1991, 31, 459-464.
100. Y. V. Tan, A. Couvineau, S. Murail, E. Ceraudo, J. M. Neumann, J. J. Lacapere, M. Laburthe, J. Biol. Chem. 2006, 281, 12792-12798.
101. Y. Umetsu, T. Tenno, N. Goda, M. Shirakawa, T. Ikegami, H. Hiroaki, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2011, 1814, 724-730.
102. H. Inooka, T. Ohtaki, O. Kitahara, T. Ikegami, S. Endo, C. Kitada, K. Ogi, H. Onda, M. Fujino, M. Shirakawa, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 161-165;
103. V. Wray, C. Kakoschke, K. Nokihara, S. Naruse, Biochemistry 1993, 32, 5832-5841.
104. N. Komi, K. Okawa, Y. Tateishi, M. Shirakawa, T. Fujiwara, H. Akutsu, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2007, 1768, 3001-3011.
105. C. Sun, D. Song, R. A. Davis-Taber, L. W. Barrett, V. E. Scott, P. L. Richardson, A. Pereda-Lopez, M. E. Uchic, L. R. Solomon, M. R. Lake, K. A. Walter, P. J. Hajduk, E. T. Olejniczak, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7875-7880.
106. J. C. Severs, W. A. Froland, J. Pharm. Sci. 2008, 97, 1246-1256.
107. K. Filipsson, K. Tornoe, J. Holst, B. Ahren, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1997, 82, 3093-3098;
108. T. Fridolf, F. Sundler, B. Ahren, Cell Tissue Res. 1992, 269, 275-279.
109. M. C. Chapter, C. M. White, A. DeRidder, W. Chadwick, B. Martin, S. Maudsley, Pharmacol. Ther. 2010, 125, 39-54.
110. UCSF Chimera-a visualization system for exploratory research and analysis: E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.