Synthesis, spectroscopy, and computational analysis of photoluminescent bis(aminophenyl)-substituted thiophene derivatives

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 5, 2013, Pages 1016-1024

  Lumpi, Daniel ^a   Horkel, Ernst ^a   Plasser, Felix ^b   Lischka, Hans ^c   Fröhlich, Johannes ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^c TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

density functional calculations; fluorescence spectroscopy; organic electronics; vibrational broadening; Wigner distribution

Indexed keywords

EID: 84875354009     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201201006     Document Type: Article

References (71)

1. H. Klauk, Organic Electronics, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
2. Semicond. Sci. Technol. 2011, 26, issue 3: Special issue on Flexible OLEDs and Organic Electronics.
3. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305
4. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
5. J. H. Yum, D. P. Hagberg, S. J. Moon, K. M. Karlsson, T. Marinado, L. C. Sun, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Angew. Chem. 2009, 121, 1604-1608
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576-1580
7. M. Pastore, S. Fantacci, F. De Angelis, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22742-22750.
8. T. Noda, H. Ogawa, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1997, 9, 720-722.
9. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
10. H. Kageyama, H. Ohishi, M. Tanaka, Y. Ohmori, Y. Shirota, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3948-3955
11. M. Liang, M. Lu, Q.-L. Wang, W.-Y. Chen, H.-Y. Han, Z. Sun, S. Xue, J. Power Sources 2011, 196, 1657-1664
12. M.-H. Jung, K. H. Song, K. C. Ko, J. Y. Lee, H. Lee, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8016-8020
13. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483-5495.
14. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
15. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 525-525.
16. R. Improta, G. Scalmani, M. J. Frisch, V. Barone, J. Chem. Phys. 2007, 127, 074504.
17. M. Kuroda, Y. Nakamura, N. Furusho, WO 8903546, 1989
18. T. Shibata, T. Sakimura, JP 2007233044, 2007
19. S. Iwamoto, S. Ikeda, M. Matsuura, JP 2008166558, 2008
20. T. Hakii, WO 2008111332, 2008.
21. R. Malavé Osuna, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Aragõ, P. M. Viruela, E. Ortí, Y. Suzuki, S. Yamaguchi, J. T. Henssler, A. J. Matzger, ChemPhysChem 2009, 10, 3069-3076
22. J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524-2534
23. C. M. Castro, M. C. Ruiz Delgado, V. Hernández, Y. Shirota, J. Casado, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163-7170.
24. J. Casado, M. C. Ruiz Delgado, Y. Shirota, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2637-2644.
25. G. P. Kushto, N. J. Watkins, A. J. Mäkinen, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5794-5802
26. J. Casado, M. Z. Zgierski, P. C. Ewbank, M. W. Burand, D. E. Janzen, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, A. Berlin, E. Pérez-Inestrosa, R. P. Ortiz, J. T. Lõpez Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10134-10144
27. N. Wei, W. Wang, S. Yin, S. Du, W. Wang, Chin. J. Chem. 2010, 28, 1907-1914.
28. W. Schroth, R. Spitzner, C. Bruhn, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2365-2371.
29. N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111
30. O. Navarro, S. P. Nolan, Synthesis 2006, 366-367.
31. A. Dreuw, ChemPhysChem 2006, 7, 2259-2274
32. D. Jacquemin, E. A. Perpete, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
33. L. Goerigk, S. Grimme, J. Chem. Phys. 2010, 132, 184103-184109
34. F. Plasser, M. Barbatti, A. J. A. Aquino, H. Lischka, Theor. Chim. Acta 2012, 131, 1073
35. D. Jacquemin, A. Planchat, C. Adamo, B. Mennucci, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372.
36. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016
37. W. Hieringer, A. Görling, Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 557-562.
38. Z. Cai, K. Sendt, J. Reimers, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543-5549
39. V. Lukeš, A. J. A. Aquino, H. Lischka, H. F. Kauffmann, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7954-7962.
40. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
41. A. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
42. J. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
43. Y. Takei, T. Yamaguchi, Y. Osamura, K. Fuke, K. Kaya, J. Phys. Chem. 1988, 92, 577-581
44. J. Gierschner, J. Cornil, H. J. Egelhaaf, Adv. Mater. 2007, 19, 173-191
45. E. Stendardo, F. Avila Ferrer, F. Santoro, R. Improta, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4483-4493
46. A. Panda, F. Plasser, A. J. A. Aquino, I. Burghardt, H. Lischka, unpublished results.
47. D. Jacquemin, E. A. Perpete, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135.
48. F. Plasser, H. Lischka, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2777-2789.
49. R. L. Martin, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777.
50. P. R. Surján, Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 393-394.
51. A. V. Luzanov, O. A. Zhikol, Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 902-924.
52. S. Tretiak, K. Igumenshchev, V. Chernyak, Phys. Rev. B 2005, 71, 033201.
53. W. J. D. Beenken, Chem. Phys. 2008, 349, 250-255.
54. F. Plasser, A. J. A. Aquino, W. L. Hase, H. Lischka, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11151-11160.
55. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
56. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
57. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
58. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
59. O. Christiansen, H. Koch, P. Jorgensen, Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418.
60. C. Hättig, F. Weigend, J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154-5161.
61. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
62. M. Barbatti, G. Granucci, M. Persico, M. Ruckenbauer, M. Vazdar, M. Eckert-Maksic, H. Lischka, J. Photochem. Photobiol. A 2007, 190, 228-240.
63. Gaussian 09 (Revision A.2), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
64. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
65. M. Barbatti, G. Granucci, M. Ruckenbauer, F. Plasser, J. Pittner, M. Persico, H. Lischka, NEWTON-X: A Package for Newtonian Dynamics Close to the Crossing Seam 2011, www.newtonx.org.
66. N.-X. Wang, Synth. Commun. 2003, 33, 2119-2124.
67. S. Zrig, G. Koeckelberghs, T. Verbiest, B. Andrioletti, E. Rose, A. Persoons, I. Asselberghs, K. Clays, J. Org. Chem. 2007, 72, 5855-5858
68. J. Nakayama, T. Konishi, S. Murabayashi, M. Hoshino, Heterocycles 1987, 26, 1793-1796.
69. B. Das, K. Venkateswarlu, A. Majhi, V. Siddaiah, K. R. Reddy, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 267, 30-33
70. R. Anémian, D. C. Cupertino, P. R. Mackie, S. G. Yeates, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6717-6721.
71. H. B. Goodbrand, N.-X. Hu, J. Org. Chem. 1999, 64, 670-674.