Antioxidative and melanogenesis-inhibitory activities of caffeoylquinic acids and other compounds from Moxa

Chemistry and Biodiversity

Volumn 10, Issue 3, 2013, Pages 313-327

  Akihisa, Toshihiro ^a   Kawashima, Kohta ^a   Orido, Masashi ^a   Akazawa, Hiroyuki ^a   Matsumoto, Masahiro ^a   Yamamoto, Ayako ^a   Ogihara, Eri ^a   Fukatsu, Makoto ^a   Tokuda, Harukuni ^b   Fuji, Jizaemon ^c  

^a NIHON UNIVERSITY   (Japan)

^b KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

^c Kamaya Mogusa Co Ltd   (Japan)

Author keywords

Antioxidant activity; Artemisia princeps; Flavonoids; Inhibitors; Melanogenesis inhibitory activity; Moxa; Quinic acids, caffeoyl

Indexed keywords

24 METHYLIDENECYCLOARTANOL; 3,4 DI O CAFFEOYLQUINIC ACID; 3,5 DI O CAFFEOYLQUINIC ACID; 4,5 DI O CAFFEOYLQUINIC ACID; 8 HYDROX 6 METHOXYCOUMARIN; ALPHA AMYRIN; ANISOMELIN; ANTIOXIDANT; BETA AMYRIN; BUTYL CHRYPTOCHLOROGENATE; CHLOROGENIC ACID; CHRYSOSPLENETIN; ETHYL CHLOROGENATE; FERNENOL; GLUTINOL; HERNIARIN; ISOORIENTIN; ISOPROPYL CHLOROGENATE; JACEOSIDIN; LUTEOLIN; PROPYL CHLOROGENATE; PROTOCATECHUIC ACID; SCOPOLETIN; SIMIARENOL; SITOGLUSIDE; SITOSTEROL; STIGMASTA 4,22 DIEN 3 ONE; STIGMASTEROL; TYROSINE RELATED PROTEIN 1; UNCLASSIFIED DRUG; VANILLIC ACID;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CELL VIABILITY; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG INHIBITION; DRUG ISOLATION; DRUG SCREENING; ESTERIFICATION; FEMALE; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROXYLATION; LEUKEMIA CELL LINE; MELANOGENESIS; MELANOMA B16; PEROXIDATION; PROTEIN EXPRESSION; WESTERN BLOTTING;

ANIMALS; ANTIOXIDANTS; ARTEMISIA; CELL DIFFERENTIATION; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; HL-60 CELLS; HUMANS; MELANINS; MELANOCYTE-STIMULATING HORMONES; MELANOMA, EXPERIMENTAL; MICE; MICROPHTHALMIA-ASSOCIATED TRANSCRIPTION FACTOR; MONOPHENOL MONOOXYGENASE; PLANT EXTRACTS; PLANT LEAVES; QUINIC ACID;

EID: 84875316696     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201200357     Document Type: Article

References (76)

1. R. Oda, Jpn. J. Hist. Pharm. 2000, 35, 55.
2. S.-H. Yi, J. Acupuncture Meridian Stud. 2009, 2, 273.
3. R. Tan, Z. Jia, Planta Med. 1992, 58, 370.
4. T. Nakasugi, M. Nakashima, K. Komai, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3256.
5. H.-G. Lee, K.-A. Yu, W.-K. Oh, T.-W. Baeg, H.-C. Oh, J.-S. Ahn, W.-C. Jang, J.-W. Kima, J.-S. Lima, Y.-K. Choe, D.-Y. Yoon, J. Ethnopharmacol. 2005, 98, 339.
6. T. Okuda, T. Hatano, I. Agata, S. Nishibe, K. Kimura, Yakugaku Zasshi 1986, 106, 894.
7. Y. Fujita, I. Uehara, Y. Morimoto, M. Nakashima, T. Hatano, T. Okuda, Yakugaku Zasshi 1988, 108, 129.
8. M. Nagaki, S. Matsueda, Phytochemistry 1989, 28, 2731.
9. K. Umano, Y. Hagi, K. Nakahara, A. Shoji, T. Shibamoto, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3463.
10. S.-Y. Ryu, M.-H. Oak, K.-M. Kim, Planta Med. 2000, 66, 171.
11. S.-H. Cho, Y.-E. Na, Y.-J. Ahn, J. Appl. Microbiol. 2003, 95, 7.
12. S. Toda, J. Food Biochem. 2005, 29, 305.
13. J.-S. Yoo, M.-H. Bang, E.-M. Ahn, M.-C. Song, H.-G. Chung, T.-S. Jeong, K.-T. Lee, M.-S. Choi, N.-I. Baek, Han'guk Eungyong Sangmyong Hwahakhoeji 2007, 50, 53.
14. S. H. Lee, E.-A. Bae, E.-K. Park, Y.-W. Shin, N.-I. Baek, E.-J. Han, H.-G. Chung, D.-H. Kim, Int. Immunopharmacol. 2007, 7, 1678.
15. H. J. Song, C. Y. Shin, T. Y. Oh, U. D. Sohn, J. Ethnopharmacol. 2008, 118, 94.
16. S.-W. Min, N.-J. Kim, N.-I. Baek, D.-H. Kim, J. Ethnopharmacol. 2009, 125, 497.
17. I. S. Carvalhoa, T. Cavaco, M. Brodelius, Ind. Crops Prod. 2011, 33, 382.
18. S. G. Lee, H. Lee, T. G. Nam, S. H. Eom, H. J. Heo, C. Y. Lee, D.-O. Kim, J. Food Sci. 2011, 76, C250.
19. H.-K. Ju, H.-W. Lee, K.-S. Chung, J.-H. Choi, J.-G. Cho, N.-I. Baek, H.-G. Chung, K.-T. Lee, J. Ethnopharmacol. 2012, 141, 460.
20. H.-T. Trinh, I.-A. Lee, Y.-J. Hyun, D.-H. Kim, Planta Med. 2011, 77, 1996.
21. M. Ohnishi, S. Toda, R. Sugata, K. Tohya, K. Kuroiwa, M. Kimura, Annu. Rep. Kansai Coll. Acupunct. Med. 1989, No. 5, 54.
22. M. Ohnishi, S. Toda, R. Sugata, K. Tohya, K. Kuroiwa, M. Kimura, J. Jpn. Soc. Acupuncture Moxibustion 1990, 40, 228.
23. H. Hatsukari, N. Hitosugi, R. Ohno, S. Nakamura, S. Mizukami, H. Nagasaka, I. Matsumoto, H. Kikuchi, H. Nishikawa, M. Niitsu, M. Kawase, T. Negoro, K. Satoh, H. Nakashima, H. Sakagami, Anticancer Res. 2002, 22, 2777.
24. M. Ohnishi, S. Toda, K. Tohya, K. Kuroiwa, M. Kimura, Annu. Rep. Kansai Coll. Acupuncture Med. 1991, No. 7, 24.
25. M. Yoshikawa, H. Shimada, H. Matsuda, J. Yamahara, N. Murakami, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1656.
26. H. A. Jung, J. C. Park, H. Y. Chung, J. Kim, J. S. Choi, Arch. Pharm. Res. 1999, 22, 213.
27. N. Nakatani, S.-i. Kayano, H. Kikuzaki, K. Sumino, K. Katagiri, T. Mitani, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5512.
28. A. Rumbero-Sanchez, P. Vazquez, Phytochemistry 1991, 30, 311.
29. Y.-L. Lin, C.-K. Lu, Y.-J. Huang, H.-J. Chen, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8789.
30. T. Takefuji, N. Izumi, T. Ohta, S. Arai, M. Ikeda, M. Kurimoto, Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 966.
31. M. S. Islam, M. Yoshimoto, S. Yahara, S. Okuno, K. Ishiguro, O. Yamakawa, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3718.
32. B. N. Timmermann, J. J. Hoffmann, S. D. Jolad, K. H. Schram, R. E. Klenck, R. B. Bates, J. Nat. Prod. 1983, 46, 365.
33. L. Nissler, R. Gebhardt, S. Berger, Anal. Bioanal. Chem. 2004, 379, 1045.
34. S. Matsuura, T. Kunii, A. Matsuura, Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 2757.
35. Atta-ur-Rahman, D. Ahmed, E. Asif, S. Ahmad, B. Sener, S. Turkoz, J. Nat. Prod. 1991, 54, 79.
36. T. Kumazawa, T. Minatogawa, S. Matsuba, S. Sato, J.-i. Onodera, Carbohydrate Res. 2000, 329, 507.
37. M. Miyazawa, T. Oshima, M. Tokura, M. Hisama, J. Oleo Sci. 2003, 52, 471.
38. K. N. Scott, J. Magn. Reson. 1970, 2, 361.
39. B. M. Trost, F. D. Toste, K. Greenman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4518.
40. T. Fujioka, K. Furumi, H. Fujii, H. Okabe, K. Mihashi, Y. Nakano, H. Matsunaga, M. Katano, M. Mori, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 96.
41. S. Espinoza, R. Gaona, A. Urzua, B. K. Casseis, Bol. Soc. Chil. Quim. 1982, 27, 283.
42. H. Kojima, N. Sato, A. Hatano, H. Ogura, Phytochemistry 1990, 29, 2351.
43. L. J. Goad, T. Akihisa, 'Analysis of Serols', Blackie Academic & Professional, London, 1997, p. 357.
44. K. Yano, T. Akihisa, R. Kawaguchi, T. Tamura, T. Matsumoto, Phytochemistry 1992, 31, 1741.
45. T. Akihisa, N. Shimizu, R. Kawaguchi, T. Tamura, T. Matsumoto, J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1986, 35, 907.
46. X. Zhu, X. Dong, Y. Wang, P. Ju, S. Luo, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 339.
47. H. Abe, S. Marumo, Agric. Biol. Chem. 1972, 36, 42.
48. J. Cheel, C. Theoduloz, J. Rodrguez, G. Schmeda-Hirschmann, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 2511.
49. T. M. Hung, M.-K. Na, P. T. Thuong, N. D. Su, D.-E. Sok, K. S. Song, Y. H. Seong, K.-H. Ba, J. Ethnopharmacol. 2006, 108, 188.
50. J. Psotová, Å . Chlopčíková, P. Miketová, J. Hrbáč, V. Åimánek, Phytother. Res. 2004, 18, 516.
51. Y.-C. Chen, Y. Sugiyama, N. Abe, R.-K. Niwa, R. Nozawa, A. Hirota, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 999.
52. T.-H. Chou, H.-Y. Ding, W. J. Hung, C.-H. Liang, Exp. Dermatol. 2010, 19, 742.
53. D. Villaño, M. S. Fernández-Pachõn, M. L. Moyá, A. M. Troncoso, M. C. García-Parrilla, Talanta 2007, 71, 230.
54. T.-H. Chou, H.-Y. Ding, R.-J. Lin, J.-Y. Liang, C.-H. Liang, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1767.
55. T. Ak, I. Gülçin, Chem.-Biol. Interact. 2008, 174, 27.
56. Y.-J. Lim, E. H. Lee, T. H. Kang, S. K. Ha, M. S. Oh, S. M. Kim, T.-J. Yoon, C. Kang, J.-H. Park, S. Y. Kim, Arch. Pharm. Res. 2009, 32, 367.
57. H. Choi, K. Kim, J. Han, H. Choi, S. H. Jin, E. K. Lee, D. W. Shin, T. R. Lee, A.-Y. Lee, M. Noh, J. Dermatol. Sci. 2012, 66, 207.
58. G.-E. Costin, V. J. Hearing, FASEB J. 2007, 21, 976.
59. S. Briqanti, E. Camera, M. Picardo, Pigment Cell Res. 2003, 16, 101.
60. T. Kobayashi, K. Urabe, A. Winder, C. Jimenez-Cervantes, G. Imokawa, T. Brewington, F. Solano, J. C. Garcia-Borron, V. J. Hearing, EMBO J. 1994, 13, 5818.
61. C. Levy, M. Khaled, D. E. Fisher, Trends Mol. Med. 2006, 12, 406.
62. Y.-Y. Xie, D. Yuan, J.-Y. Yang, L.-H. Wang, C.-F. Wu, J. Asian Nat. Prod. Res. 2009, 11, 771.
63. F. M. Soliman, M. Y. Moussa, H. M. Abdallah, S. M. Othman, Aust. J. Basic Appl. Sci. 2009, 3, 148.
64. R. M. Niles, Acta Pharmacol. Sin. 2007, 28, 1383.
65. Y. Takaishi, K. Ujita, H. Tokuda, H. Nishino, A. Iwashima, T. Fujita, Cancer Lett. 1992, 65. 19.
66. K. Iwatsuki, T. Akihisa, H. Tokuda, M. Ukiya, H. Higashiara, T. Mukainaka, M. Iizuka, Y. Hayashi, Y. Kimura, H. Nishino, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 6683.
67. T. Kikuchi, T. Akihisa, H. Tokuda, M. Ukiya, K. Watanabe, H. Nishino, J. Nat. Prod. 2007, 70, 918.
68. H. Akazawa, H. Kohno, H. Tokuda, N. Suzuki, K. Yasukawa, Y. Kimura, A. Manosroi, J. Manosroi, T. Akihisa, Chem. Biodiversity 2012, 9, 1045.
69. Y.-J. Kim, Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 1052.
70. M. Y. Choi, H. S. Song, H. S. Hur, S. S. Sim, Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 1166.
71. T. Akihisa, K. Seino, E. Kaneko, K. Watanabe, S. Tochizawa, M. Fukatsu, H. Banno, K. Metori, Y. Kimura, J. Oleo Sci. 2010, 59, 49.
72. K. Tabata, K. Motani, N. Takayanagi, R. Nishimura, S. Asami, Y. Kimura, M. Ukiya, D. Hasegawa, T. Akihisa, T. Suzuki, Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1404.
73. T. Kikuchi, E. Uchiyama, M. Ukiya, K. Tabata, Y. Kimura, T. Suzuki, T. Akihisa, J. Nat. Prod. 2011, 74, 137.
74. H. Akazawa, T. Akihisa, Y. Taguchi, N. Banno, R. Yoneima, K. Yasukawa, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 1970.
75. T. Akihisa, H. Tokuda, K. Yasukawa, M. Ukiya, A. Kiyota, N. Sakamoto, T. Suzuki, N. Tanabe, H. Nishino, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 562.
76. T. Akihisa, N. Kojima, T. Kikuchi, K. Yasukawa, H. Tokuda, E. T. Masters, A. Manosroi, J. Manosroi, J. Oleo Sci. 2010, 59, 273.