Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: Short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 23, 2010, Pages 5448-5454

  Sakamoto, Tsubasa ^a   Itoh, Junji ^a   Mori, Keiji ^a   Akiyama, Takahiko ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL YIELDS; FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION REACTION; OPTICALLY ACTIVE; SUBSTITUTED INDOLES; UNSATURATED KETONES;

ALKYLATION; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES;

PHOSPHORIC ACID;

ACID; INDOLE DERIVATIVE; KETONE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

ACIDS; ALKYLATION; CATALYSIS; INDOLES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 78149431188     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00197j     Document Type: Article

References (51)

1. K.-H. Lim O. Hiraku K. Komiyama T. Koyano M. Hayashi T.-S. Kam J. Nat. Prod. 2007 70 1302 1307
2. T. Yamashita N. Kawai H. Tokuyama T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15038 15039
3. X.-H. Cai Q.-G. Tan Y.-P. Liu T. Feng Z.-Z. Du W.-Q. Li X.-D. Luo Org. Lett. 2008 10 577 580
4. S. Yokoshima T. Ueda S. Kobayashi A. Sato T. Kuboyama H. Tokuyama T. Fukuyama J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2137 2139
5. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875 2911
6. T. Ohshima Chem. Pharm. Bull. 2004 52 1031 1052
7. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608 9644
8. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550 556
9. M. Bandini A. Melloni S. Tommasi A. Umani-Ronchi Synlett 2005 1199 1222
10. S.-L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190 2201
11. V. Terrasson R. M. d. Figueiredo J. M. Campagne Eur. J. Org. Chem. 2010 2635 2655
12. T. B. Poulsen K. A. Jørgensen Chem. Rev. 2008 108 2903 2915
13. G. Bartoli P. Melchiorre Synlett 2008 1759 1772
14. H.-Y. Tang A.-D. Lu Z.-H. Zhou G.-F. Zhao L.-N. He C.-C. Tang Eur. J. Org. Chem. 2008 1406 1410
15. A. Scettri R. Villano M. R. Acocella Molecules 2009 14 3030 3036
16. M. Rueping B. J. Nachtsheim S. A. Moreth M. Bolte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 593 596
17. S. Adachi F. Tanaka K. Watanabe T. Harada Org. Lett. 2009 11 5206 5209
18. N. Madhavan T. Takatani C. D. Sherrill M. Weck Chem.-Eur. J. 2009 15 1186 1194
19. A. J. Boersma B. L. Feringa G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3346 3348
20. P. Bachu T. Akiyama Chem. Commun. 2010 46 4112 4114
21. H. Jiang M. W. Paixão D. Monge K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2775 2783
22. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566 1568
23. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356 5357
24. M. Yamanaka J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6756 6764
25. J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4796 4798
26. T. Akiyama H. Morita K. Fuchibe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13070 13071
27. T. Akiyama Y. Tamura J. Itoh H. Morita K. Fuchibe Synlett 2006 141 143
28. M. Terada S. Yokoyama K. Sorimachi D. Uraguchi Adv. Synth. Catal. 2007 349 1863 1867
29. G. B. Rowland E. B. Rowland Y. Liang J. A. Perman J. C. Antilla Org. Lett. 2007 9 2609 2611
30. Q. Kang Z.-A. Zhao S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1484 1485
31. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999 1010
32. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744 5758
33. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097 4112
34. M. Terada K. Soga N. Momiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4122 4125
35. N. Momiyama H. Tabuse M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12882 12883
36. J. Lv X. Li L. Zhong S. Luo J.-P. Cheng Org. Lett. 2010 12 1096 1099
37. K. Mori T. Katoh T. Suzuki T. Noji M. Yamanaka T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9652 9654
38. S. E. Larson J. C. Baso G. Li J. C. Antilla Org. Lett. 2009 11 5186 5189
39. M. Terada H. Tanaka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3430 3431
40. J. Itoh K. Fuchibe T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4016 4018
41. 3, 92% ee); Q.-X. Guo Y.-G. Peng J.-W. Zhang L. Song Z. Feng L.-Z. Gong Org. Lett. 2009 11 4620 4623
42. H. avdar N. Saraolu Tetrahedron 2005 61 2401 2405
43. L. Hong C. Liu W. Sun L. Wang K. Wong R. Wang Org. Lett. 2009 11 2177 2180
44. Q. Kang X.-J. Zheng S.-L. You Chem.-Eur. J. 2008 14 3539 3542
45. M. Zeng Q. Kang Q.-L. He S.-L. You Adv. Synth. Catal. 2008 350 2169 2173
46. Y.-F. Sheng G.-Q. Li Q. Kang A.-J. Zhang S.-L. You Chem.-Eur. J. 2009 15 3351 3354
47. G. Blay I. Fernndez J. R. Pedro C. Vila Tetrahedron Lett. 2007 48 6731 6734
48. K. Fuchibe T. Kaneko K. Mori T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8070 8073
49. L. Hong W. Sun C. Liu L. Wang K. Wong R. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 11105 11108
50. C. Zheng Y.-F. Sheng Y.-X. Li S.-L. You Tetrahedron 2010 66 2875 2880
51. G. Blay I. Fernández J. R. Pedro C. Vila Org. Lett. 2007 9 2601 2604