Si-H activation in an iridium nitrido complex - A mechanistic and theoretical study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 10, 2013, Pages 3971-3982

  Sieh, Daniel ^a   Burger, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDO COMPLEXES; C-H ACTIVATION; DIHYDROGEN; IRIDIUM COMPLEX; SI-H ACTIVATIONS; SI-H BONDS; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ANALYSIS; CHARGE TRANSFER; IRIDIUM; METHANE; SILICON; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

IRIDIUM COMPOUNDS;

HYDROGEN; IRIDIUM COMPLEX; SILANE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRONICS; HYDROGEN BOND; KINETICS; SILYLATION; THEORETICAL STUDY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN; IMINES; IRIDIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SILANES; SILICON;

EID: 84874976073     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311905h     Document Type: Article

References (61)

1. Walstrom, A.; Pink, M.; Yang, X.; Tomaszewski, J.; Baik, M.-H.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5330
2. Scepaniak, J. J.; Fulton, M. D.; Bontchev, R. P.; Duesler, E. N.; Kirk, M. L.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10515
3. Pap, J. S.; DeBeer George, S.; Berry, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10102
4. Vogel, C.; Heinemann, F. W.; Sutter, J.; Anthon, C.; Meyer, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2681
5. Berry, J. F. Comments Inorg. Chem. 2009, 30, 28
6. Askevold, B.; Nieto, J. T.; Tussupbayev, S.; Diefenbach, M.; Herdtweck, E.; Holthausen, M. C.; Schneider, S. Nature Chem. 2011, 3, 532
7. Scheibel, M. G.; Askevold, B.; Heinemann, F. W.; Reijerse, E. J.; deBruin, B.; Schneider, S. Nature Chem. 2012, 4, 552
8. Schöffel, J.; Rogachev, A. Y.; DeBeer George, S.; Burger, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4734
9. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6252
10. Schöffel, J.; Šušnjar, N.; Nückel, S.; Sieh, D.; Burger, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4911
11. Long, A. K. M.; Timmer, G. H.; Pap, J. S.; Snyder, J. L.; Yu, R. P.; Berry, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13138
12. Long, A. K. M.; Yu, R. P.; Timmer, G. H.; Berry, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12228
13. Hojilla Atienza, C. C.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16343
14. Sieh, D.; Schöffel, J.; Burger, P. Dalton Trans. 2011, 40, 9512
15. Scepaniak, J. J.; Young, J. A.; Bontchev, R. P.; Smith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3158
16. Schlangen, M.; Neugebauer, J.; Reiher, M.; Schröder, D.; López, J. P.; Haryono, M.; Heinemann, F. W.; Grohmann, A.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4285
17. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 107
18. Barton, T. J.; Revis, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3802
19. Chatgilialoglu, C. Organosilanes in Radical Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester: 2004.
20. Chatgilialoglu, C.; Woynar, H.; Ingold, K. U.; Davies, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 555
21. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
22. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979
23. Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B.; Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1972.
24. Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5406
25. Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5422
26. Weinhold, F.; Landis, C. R. Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2012.
27. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 184112
28. Khaliullin, R. Z.; Cobar, E. A.; Lochan, R. C.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8753
29. Ess, D. H.; Bischof, S. M.; Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2008, 27, 6440
30. Ess, D. H.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459
31. Gorelsky, S. I. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 908
32. Gorelsky, S. I. AOMIX 6.6, 2012; http://www.sg-chem.net/.
33. Huber, K. P.; Herzberg, G. Constants of Diatomic Molecules. Molecular Spectra and Molecular Structure. IV; Van Nostrand: New York, 1979.
34. Hirota, E. J. Mol. Spectrosc. 1979, 77, 213
35. Timmer, G. H.; Berry, J. F. Chem. Sci. 2012, 3, 3038
36. HedegaÌŠrd, E. D.; Bendix, J.; Sauer, S. P. A. J. Mol. Struct. (Theochem) 2009, 913, 1
37. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912
38. Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677
39. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556
40. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977
41. Allen, J. M.; Aprahamian, S. L.; Sans, E. A.; Shechter, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 3561
42. Gilman, H.; Dunn, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3404
43. Steward, O. W.; Pierce, O. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1916
44. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
45. TURBOMOLE, V6.2 and 6.3; University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007; TURBOMOLE GmbH, since 2007; 2010-11; http://www.turbomole.com.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.,; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, G. A.; Petersson, N.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
48. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
49. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
50. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 1431
51. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
53. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
54. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
55. Bühl, M.; Reimann, C.; Pantazis, D. A.; Bredow, T.; Neese, F. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 2220
56. Pantazis, D. A.; Chen, X.-Y.; Landis, C. R.; Neese, F. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 908
57. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
58. http://www.chemcraftprog.com.
59. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33
60. Shao, Y.; Fusti-Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Daschel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khaliullin, R. Z.; Klunzinger, P.; A.M., L.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
61. Momma, K.; Izumi, F. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1272