Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst

RSC Advances

Volumn 3, Issue 13, 2013, Pages 4362-4371

  Khalafi Nezhad, Ali ^a   Mohammadi, Somayeh ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; CATALYSTS; CHITOSAN; CYANIDES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NANOMAGNETICS; RAMAN SPECTROSCOPY; REUSABILITY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EFFICIENT SYNTHESIS; ENVIRONMENTAL FRIENDLINESS; FTIR SPECTROSCOPY; HETEROGENEOUS CATALYST; MAGNETIC CATALYSTS; MAGNETIC IONIC LIQUIDS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY (TEM);

IONIC LIQUIDS;

EID: 84874928782     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra23107k     Document Type: Article

References (95)

1. H. Singh A. S. Chawla V. K. Kapoor D. Paul R. K. Malhotra Prog. Med. Chem. 1980 17 151
2. R. M. Demarinis J. R. E. Hoover G. L. Dunn P. Actor J. V. Uri J. A. Weisbach J. Antibiot. 1975 28 463
3. T. Ichikawa M. Yamada M. Yamaguchi T. Kitazaki Y. Matsushita K. Higashikawa K. Itoh Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1110
4. J. Matysiak A. Niewiadomy E. Krajewska-Kulak G. Macik-Niewiadomy Farmaco 2003 58 455
5. R. S. Upadhyaya S. Jain N. Sinha N. Kishore R. Chandra S. K. Arora Eur. J. Med. Chem. 2004 39 579
6. A. Dlugosz Pharmazie 1995 50 180
7. I. Ueda K. Ishii K. Sinozaki M. Htanaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 1430
8. K. Terashima T. Tanimura H. Shimamura A. Kawase K. Uenishi Y. Tanaka I. Kamisaki Y. Ishizuka M. Sato Chem. Pharm. Bull. 1995 43 1042
9. R. R. Wexler W. J. Greenlee J. D. Irvin M. R. Goldberg K. Prendergast R. D. Smith P. B. M. W. M. Timmermans J. Med. Chem. 1996 39 625
10. B. Schmidt B. Schieffer J. Med. Chem. 2003 46 2261
11. T. Tanaka T. Okuda Y. Yamamoto Chem. Pharm. Bull. 2004 52 830
12. S. D. Lombaert R. D. Ghai A. Y. Jeng A. J. Trapani R. L. Webb Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994 204 407
13. L. B. Moskvin A. V. Bulatov G. L. Griogorjev G. I. Koldobkij Flow Injection Anal. 2003 20 53
14. A. Burger Prog. Drug. Res. 1991 37 287
15. T. Schelenz W. Schafer J. Fuel. Prakt Chem. 2000 342 9
16. V. V. Nilulin T. V. Artamonova G. I. Koldobskii Russ. J. Org. Chem. 2003 39 1525
17. V. V. Nilulin T. V. Artamonova G. I. Koldobskii Russ. J. Org. Chem. 2005 41 444
18. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem. 2004 116 2017
19. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
20. S. Wittenberger Org. Prep. Proced. Int. 1994 26 499
21. V. Aureggi G. Sedelmeier Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8440
22. L. Bosch J. Vilarrasa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3926
23. D. P. Curran S. Hadida S.-Y. Kim Tetrahedron 1999 55 8997
24. K. Koguro T. Oga S. Mitsui O. Orita Synthesis 1998 910
25. S. J. Wittenberger B. G. Donner J. Org. Chem. 1993 58 4139
26. B. E. Huff M. A. Staszak Tetrahedron Lett. 1993 34 8011
27. J. V. Duncia M. E. Pierce J. B. Santella III J. Org. Chem. 1991 56 2395 2400
28. D. P. Green J. E. A. J. Shuker J. Comb. Chem. 2000 2 19
29. A. Kumar R. Narayanan H. Shechter J. Org. Chem. 1996 61 4462
30. M. R. M. Bhoje M. A. Gowd Pasha J. Chem. Sci. 2011 123 75
31. Y. S. Gyoung J.-G. Shim Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2000 41 4193
32. Z. Yizhong R. Yiming C. Chun Helv. Chim. Acta 2009 92 171
33. M. L. Kantam K. B. Shiva Kumar C. Sridhar Adv. Synth. Catal. 2005 347 1212
34. Z. P. Demko K. B. Sharpless J. Org. Chem. 2001 66 7945
35. S. Rostamizadeh H. Ghaieni R. Aryan A. Amani Chin. Chem. Lett. 2009 20 1311
36. M. L. Kantam K. B. Shiva Kumar K. J. Phani Raja J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 247 186
37. S. Hajra D. Sinha M. Bhowmick J. Org. Chem. 2007 72 1852
38. M. L. Kantam V. Balasubrahmanyam K. B. Shiva Kumar Synth. Commun. 2006 36 1809
39. L. Lang B. Li W. Liu L. Jiang Z. Xu G. Yin Chem. Commun. 2010 46 448
40. T. Jin F. Kitahara S. Kamijo Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2008 49 2824
41. G. Venkateshwarlu A. Premalatha K. C. Rajanna P. K. Saiprakash Synth. Commun. 2009 39 4479
42. M. Nasrollahzadeh D. Habibi Z. Shahkarami Y. Bayat Tetrahedron 2009 65 10715
43. S. M. Agawane J. M. Nagarkar Catal. Sci. Technol. 2012 2 1324
44. M. Nasrollahzadeh Y. Bayat D. Habibi S. Moshaee Tetrahedron Lett. 2009 50 4435
45. J. Bonnamour C. Bolm Chem.-Eur. J. 2009 15 4543
46. H. Eshghi S.M. Seyedi E. Rahimi Zarei ISRN Organic Chemistry 2011 1
47. G. Qi Y. Dai Chin. Chem. Lett. 2010 21 1029
48. D. M. Zimmerman R. A. Olofson Tetrahedron Lett. 1969 58 5081
49. F. G. Fallon R. M. Herbst J. Org. Chem. 1957 22 933
50. T. Jin S. Kamijo Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2004 45 9435
51. A. K. Gupta C. H. Oh Tetrahedron Lett. 2004 45 4113
52. W. Su Z. Hong W. Shan X. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2006 2723
53. N. T. Pokhodylo V. S. Matiychuk M. D. Obushak Tetrahedron 2008 64 1430
54. T. M. Potewar S. A. Siddiqui R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2007 48 1721
55. D. Kundu A. Majee A. Hajra Tetrahedron Lett. 2009 50 2668
56. D. Habibi M. Nasrollahzadeh T. A. Kamali Green Chem. 2011 13 3499
57. K. Huang L. Xue Y. C. Hu M. Y. Huang Y. Y. Jiang React. Funct. Polym. 2002 50 199
58. K. Huang L. Xue Y.-C. Hu M.-Y. Huang Y.-Y. Jiang Polym. Adv. Technol. 2002 13 165
59. C. C. Guo G. Huang X. B. Zhang D. C. Guo Appl. Catal., A 2003 247 261
60. J. Zhang C. G. Xia J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 206 59
61. E. Guibal Prog. Polym. Sci. 2005 30 71
62. A. Primo M. Liebel F. Quignard Chem. Mater. 2009 21 621
63. R. R.-N. Patil F. Castillo J. L. White Macromolecules 2009 42 7772
64. E. Guibal Prog. Polym. Sci. 2005 30 71
65. D. J. Macquarrie J. J. E. Hardy Ind. Eng. Chem. Res. 2005 44 8499
66. L. F. Xiao F. W. Li C. G. Xia Appl. Catal., A 2005 279 125
67. G. Huai-min C. Xian-Su Polym. Adv. Technol. 2004 15 89
68. F. Quignard A. Choplin A. Domard Langmuir 2000 16 9106
69. J. J. E. Hardy S. Hubert D. J. Macquarrie A. J. Wilson Green Chem. 2004 6 53
70. Y. Zhao J. Tian X. Qi Z. Han Y. Zhuang L. He J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 271 284
71. J. Sun J. Wang W. Cheng J. Zhang X. Li S. Zhang Y. Sheb Green Chem. 2012 14 654
72. C. Youanchen Z. Hefeng L. Runtao L. Yi X. Chu Chin. J. Org. Chem. 2010 30 707
73. A. Ricci L. Bernardi C. Gioia S. Vierucci M. Robitzer F. Quignard Chem. Commun. 2010 46 6288
74. N. Sudheesh S. K. Sharma R. S. Shukla J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 321 77
75. D. Kühbeck G. Saidulu K. R. Reddyb D. D. Díaz Green Chem. 2012 14 378
76. L. Li Y. Huang G. P. Yan F. J. Liu Z. L. Huang Z. B. Ma Mater. Lett. 2009 63 8
77. S. M. Shang L. Li X. M. Yang L. Zheng J. Colloid Interface Sci. 2009 333 415
78. J. Y. Kim J. T. Kim E. A. Song Y. K. Min H. Hamaguchi Macromolecules 2008 41 2886
79. M. V. Alexander A. C. Khandekar S. D. Samant J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 223 75
80. M. D. Nguyen L. V. Nguyen E. H. Jeon J. H. Kim M. Cheong H. S. Kim J. S. Lee J. Catal. 2008 258 5
81. H. Wang R. Yan Z. Li S. Zhang Catal. Commun. 2010 11 763
82. M. D. Nguyen L. V. Nguyen E. H. Jeon J. H. Kim M. Cheong H. S. Kim J.S. Lee J. Catal. 2008 258 5
83. J. S. Wilkes J. A. Levisky R. A. C. L. Wilson Inorg. Chem. 1982 21 1263
84. J. S. Yadav B. V. S. Reddy G. Baishya K. V. Reddy A. V. Narsaiah Tetrahedron 2005 61 9541
85. M. Johansson A. A. Linden J.-E. Baeckvall J. Organomet. Chem. 2005 690 3614
86. A. Serbanovic L. C. Branco M. Nunes da Ponte C. A. M. Afonso J. Organomet. Chem. 2005 690 3600
87. S. H. Lee S. H. Ha C. Y. You Y. M. Koo Korean J. Chem. Eng. 2007 24 436
88. J. L. Castro R. G. Ball H. B. Broughton M. G. N. Russell D. Rathbone A. P. Watt R. Baker K. L. Chapman A. E. Fletcher S. Patel A. J. Smith G. R. Marshall W. Ryecroft V. G. Matasa J. Med. Chem. 1996 39 842
89. K. Koguro T. Oga S. Mitsui R. Orita Synthesis 1998 910
90. D. Amantini R. Beleggia F. Fringuelli F. Pizzo L. Vaccoro J. Org. Chem. 2004 69 2896
91. S. Ghammamy K. Mehrani S. Rostamzadehmansor H. Sahebalzamani Nat. Sci. 2011 3 683
92. S. Hayashi S. Saha H.-O. Hamaguchi IEEE Trans. Magn. 2006 42 12
93. M. S. Sitze E. R. Schreiter E. V. Patterson R. G. Freeman Inorg. Chem. 2001 40 2298
94. B. M. Krieger H. Y. Lee T. J. Emge J. F. Wishart E. W. Castner Jr Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8919
95. I. J. B. Lin C. S. Vasam J. Organomet. Chem. 2005 690 3498