Green synthesis of the 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles by application of the Natrolite zeolite as a new and reusable heterogeneous catalyst

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 12, 2011, Pages 3499-3504

  Habibi, Davood ^a   Nasrollahzadeh, Mahmoud ^a   Kamali, Taghi A ^b  

^a BU ALI SINA UNIVERSITY   (Iran)

^b RESEARCH INSTITUTE OF PETROLEUM INDUSTRY RIPI   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 82355191900     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15245a     Document Type: Article

References (67)

1. R. N. Butler, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 4, p. 621.
2. H. Singh A. S. Chawla V. K. Kapoor D. Paul R. K. Malhotra Prog. Med. Chem. 1980 17 151.
3. V. A. Ostrovskii M. S. Pevzner T. P. Kofmna M. B. Sheherbinin I. V. Tselinskii Targets Heterocycl. Syst. 1999 3 467.
4. M. Hiskey D. E. Chavez D. L. Naud S. F. Son H. L. Berghout C. A. Bome Proc. Int. Pyrotech. Semin. 2000 27 3.
5. M. J. Genin D. A. Allwine D. J. Anderson M. R. Barbachyn D. E. Emmert S. A. Garmon D. R. Graber K. C. Grega J. S. Hester D. K. Hutchinson J. Morris R. J. Reischer C. W. Ford G. E. Zurenko J. C. Hamel R. D. Schaadt D. Stapert B. H. Yagi J. Med. Chem. 2000 43 953.
6. R. N. Butler Adv. Het. Chem. 1977 21 323 27.
7. F. R. Benson Chem. Rev. 1947 47 1.
8. G. I. Koldobskii V. A. Ostrovskii V. S. Popavskii Chem. Heterocycl. Compd. 1982 965.
9. P. K. Kadaba Synthesis 1973 71.
10. S. J. Wittenberger Org. Prep. Proced. Int. 1994 26 499.
11. A. R. Katritzky B. V. Rogovoy K. V. Kovalenko J. Org. Chem. 2003 68 4941.
12. M. L. Kantam K. B. S. Kumar K. P. Raja J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 247 186.
13. R. J. Herr Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3379.
14. A. R. Modarresi-Alam F. Khamooshi M. Rostamizadeh H. Keykha M. Nasrollahzadeh J. Mol. Struct. 2007 841 61.
15. F. EK L.-G. Wistrand T. Frejd Tetrahedron 2003 59 6759.
16. L. A. Flippin Tetrahedron Lett. 1991 32 6857.
17. P. Rhonnstad D. Wensbo Tetrahedron Lett. 2002 43 3137.
18. R. E. Ford P. Knowles E. Lunt S. M. Marshall A. J. Penrose C. A. Ramsden A. J. H. Summers J. L. Walker D. E. Wright J. Med. Chem. 1986 29 538.
19. N. P. Peet L. E. Baugh S. Sundler J. E. Lewis E. H. Matthews E. L. Olberding D. N. Shah J. Med. Chem. 1986 29 2403.
20. V. M. Girijavallabhan, P. A. Pinto, A. K. Genguly and R. W. Versace, Eur. Patent EP 274867, 1988.
21. V. M. Girijavallabhan P. A. Pinto A. K. Genguly R. W. Versace Chem. Abstr. 1989 110 23890.
22. H. Akimoto, K. Ootsu and F. Itoh, Eur. Patent EP 530537, 1993.
23. H. Akimoto K. Ootsu F. Itoh Chem. Abstr. 1993 119 226417.
24. A. G. Taveras, A. K. Mallams and A. Afonso, Int. Patent WO 9811093, 1998.
25. A. G. Taveras A. K. Mallams A. Afonso Chem. Abstr. 1998 128 230253.
26. M. Nasrollahzadeh Y. Bayat D. Habibi S. Moshaee Tetrahedron Lett. 2009 50 4435.
27. T. Jin F. Kitahara S. Kamijo Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2008 49 2824.
28. D. M. Zimmerman R. A. Olofson Tetrahedron Lett. 1969 10 5081.
29. T. Jin S. Kamijo Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2004 45 9435.
30. F. G. Fallon R. M. Herbst J. Org. Chem. 1957 22 933.
31. Y. Satoh N. Marcopulos Tetrahedron Lett. 1995 36 1759.
32. A. K. Gupta C. H. Oh Tetrahedron Lett. 2004 45 4113.
33. W. Su Z. Hong W. Shan X. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2006 2733.
34. S. N. Dighe K. S. Jain K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2009 50 6139.
35. S. V. Voitekhovich A. N. Vorob’ev P. N. Gaponik O. A. Ivashkevich Chem. Heterocycl. Compd. 2005 41 999.
36. K. Koguro T. Oga S. Mitsui R. Orita Synthesis 1998 6 910.
37. E. K. Harvill R. M. Herbst E. L. Schreiner C. W. Roberts J. Org. Chem. 1950 15 662.
38. K. Tanaka, Solvent-Free Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
39. G. Nagendrappa Resonance 2002 7 64.
40. R. S. Varma Green Chem. 1999 1 43.
41. R. S. Varma Tetrahedron 2002 58 1235.
42. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025.
43. J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Soc. Rev. 1996 25 303.
44. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998, p. 30.
45. Y. Wang K. Sarris D. R. Sauer S. W. Djuric Tetrahedron Lett. 2007 48 5181.
46. V. Polshettiwar Á. Molnár Tetrahedron 2007 63 6949.
47. W. F. Hoelderich and B. A. Haft, Structure–activity and selectivity relationships in heterogeneous catalysis, Elsevier Publishers: Amsterdam, 1991.
48. M. B. C. Line G. J. Kearley Chem. Phys. 1998 234 207.
49. M. Nasrollahzadeh D. Habibi Z. Shahkarami Y. Bayat Tetrahedron 2009 65 10715.
50. B. Mohammadi S. M. Hosseini Jamkarani T. A. Kamali M. Nasrollahzadeh A. Mohajeri Turk. J. Chem. 2010 34 613.
51. T. A. Kamali D. Habibi M. Nasrollahzadeh Synlett 2009 2601.
52. T. A. Kamali M. Bakherad M. Nasrollahzadeh S. Farhangi D. Habibi Tetrahedron Lett. 2009 50 5459.
53. A. R. Modarresi-Alam M. Nasrollahzadeh Turk. J. Chem. 2009 33 267.
54. A. R. Modarresi-Alam M. Nasrollahzadeh F. Khamooshi Sci. Iran. 2008 15 452.
55. A. R. Modarresi-Alam F. Khamooshi M. Nasrollahzadeh H. A. Amirazizi Tetrahedron 2007 63 8723.
56. A. R. Modarresi-Alam M. Nasrollahzadeh F. Khamooshi Arkivoc 2007 xvi 234.
57. D. Habibi M. Nasrollahzadeh Synth. Commun. 2010 40 3159.
58. D. Habibi M. Nasrollahzadeh A. R. Faraji Y. Bayat Tetrahedron 2010 66 3866.
59. D. Habibi M. Nasrollahzadeh Y. Bayat Synth. Commun. 2011 41 2135.
60. M. Noroozifar M. Khorasani-Motlagh P. Ahmadzadeh Fard H. R. Naderpour J. Hazard. Mater. 2009 166 1060.
61. M. Noroozifar M. Khorasani-Motlagh M. N. Gorgij H. R. Naderpour J. Hazard. Mater. 2008 155 566.
62. J. D. Dana, K. Cornelius, S. Cornelius, J. R. Harlbut, Manual of Mineralogy, John Wiley & sons, New York, 1985, p. 464.
63. T. M. Potewar S. A. Siddiqui R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2007 48 1721.
64. D. Kundu A. Majee A. Hajra Tetrahedron Lett. 2009 50 2668.
65. Y. Chiang A. J. Kresge P. Salomaa J. Am. Chem. Soc. 1974 96 4494.
66. W. G. Finnegan R. A. Henry R. Lofquist J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3908.
67. R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1233.